16652-76-9

中文名称 L-缬氨酸苄酯对甲苯磺酸盐

英文名称 L-Valine benzyl ester 4-toluenesulfonate

CAS 16652-76-9

EINECS 编号 240-702-6

分子式 C19H25NO5S

MDL 编号 MFCD00038908

分子量 379.47

MOL 文件 16652-76-9.mol

更新日期 2025/10/09 11:19:22

16652-76-9 结构式

基本信息物理化学性质安全数据应用领域制备方法图谱信息知名试剂公司产品信息 L-缬氨酸苄酯对甲苯磺酸盐价格(试剂级)

基本信息

中文别名

L-缬氨酸苄酯对甲苯磺酸盐
H-VAL-OBZL·TOS
缬氨酸苄酯对甲苯磺酸盐
苄基L-缬氨酸P-甲苯磺酸盐
L-缬氨酯苄酯对甲苯磺酸盐
L-缬氨酸苄酯 P-甲苯磺酸盐

英文别名

BENZYL L-VALINATE P-TOLUENESULFONATE
H-VAL-OBZL P-TOSYLATE
H-VAL-OBZL TOS
H-VAL-OBZL TOS-OH
L-VALINE BENZYL ESTER 4-TOLUENESULFONATE SALT
L-VALINE BENZYL ESTER P-TOLUENESULFONATE
L-VALINE BENZYL ESTER P-TOLUENESULFONATE SALT
L-VALINE BENZYL ESTER-P-TOSYLATE
L-VALINE-BENZYL ESTER P-TOSYLATE SALT
L-VALINE BENZYL ESTER TOLUENE-4-SULFONATE
L-VALINE BENZYL ESTER TOSYLATE
L-VALLINE BENZYL ESTER P-TOLUENESULFONATE SALT
VALINE-OBZL P-TOSYLATE
L-valine benzyl ester P-*toluenesulfonate crystal
O-benzyl-L-valine toluene-p-sulphonate
L-Valine benzyl ester 4-toluenesulfonate
Val-OBzl Tosoh
L-VALINE BENZYL ESTER P-*TOLUENESULFONAT E CRYSTALLI
VAL-OBZL.TOS
L-Valine benzyl ester p-toluenesulfonat salt

所属类别

生物化工：缬氨酸类衍生物

物理化学性质

外观性质白色粉末。

熔点160-162 °C

比旋光度-3.7 º (c=3.2% in methanol)

沸点160-162°C

闪点160-162°C

储存条件−20°C

溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.

形态Powder

外观White to off-white Solid

旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D 3.7±0.3°, c = 3.2% in methanol

BRN3643436

InChIInChI=1/C12H17NO2.C7H8O3S/c1-9(2)11(13)12(14)15-8-10-6-4-3-5-7-10;1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h3-7,9,11H,8,13H2,1-2H3;2-5H,1H3,(H,8,9,10)/t11-;/s3

InChIKeyQWUQVUDPBXFOKF-XAAIUDFWNA-N

SMILESC1(=CC=CC=C1)COC([C@@H](N)C(C)C)=O.C1(S(=O)(=O)O)C=CC(C)=CC=1 |&1:9,r|

CAS 数据库16652-76-9(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H335

防范说明P261-P305+P351+P338

安全说明S22-S24/25

WGK Germany3

应用领域

用途一

用于生化试剂，医药中间体。

制备方法

方法1

72-18-4

104-15-4

100-51-6

16652-76-9

一般步骤：酯化反应在L-氨基酸上进行，苯基甘氨酸除外，其中使用D-对映体。使用Dean-Stark装置将L-缬氨酸（0.05 mol）、4-甲基苯磺酸（0.06 mol）、苯甲醇（0.25 mol）和环己烷（30 mL）的混合物回流4小时，以分离与其形成共沸的水。将反应混合物冷却至室温后，加入乙酸乙酯（80 mL）。搅拌1小时后，通过过滤收集沉淀物并干燥，得到L-缬氨酯苄酯对甲苯磺酸盐，为白色固体。按照该方法，将氨基酸1-6转化为相应的对甲苯磺酸苄酯1a-6a。化合物7的苄基化以相同的方式进行，但在更多的4-甲基苯磺酸（0.11 mol）存在下，得到二对甲苯磺酸盐7a，为白色固体。对甲苯磺酸酯8a在反应结束时以油状物分离；不加入乙酸乙酯，而是除去上清液，用环己烷洗涤油相，然后倒入二氯甲烷/Na2CO3水溶液中。分离水层后，蒸发二氯甲烷，残余物用盐酸甲醇处理，得到相应的盐酸盐，为白色固体。化合物9的苄基化反应延长至过夜，反应结束时，9a以油状物分离，将其倒入二氯甲烷/水中。除去有机层后，水相用NaHCO3碱化，用乙酸乙酯萃取。将有机萃取物浓缩至小体积，加入略微过量的4-甲基苯磺酸，沉淀出9a，为白色结晶固体。

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, # 49, p. 6962 - 6964

[2] Journal of the Indian Chemical Society, 2001, vol. 78, # 3, p. 137 - 141

[3] Amino Acids, 2017, vol. 49, # 5, p. 965 - 974

[4] Chirality, 2012, vol. 24, # 2, p. 188 - 192

[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 157, p. 962 - 977

图谱信息

L-缬氨酸苄酯对甲苯磺酸盐(16652-76-9)核磁图(¹HNMR)

知名试剂公司产品信息

Alfa Aesar

L-缬氨酸苄酯p-甲苯磺酸盐
L-Valine benzyl ester p-toluenesulfonate(16652-76-9)

L-缬氨酸苄酯对甲苯磺酸盐价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	XW020072	L-缬氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 l-valine benzyl ester p-toluenesulfonate salt;h-val-obzl·tos	16652-76-9	5G	103元
2024/04/30	H50295	L-缬氨酸苄 p-甲苯磺酸酯 L-Valine benzyl ester p-toluenesulfonate	16652-76-9	1g	245元
2024/04/30	H50295	L-缬氨酸苄 p-甲苯磺酸酯 L-Valine benzyl ester p-toluenesulfonate	16652-76-9	5g	940元