2-氨基-5-溴吡啶

2-氨基-5-溴吡啶

中文名称2-氨基-5-溴吡啶
中文同义词2氨-5-溴吡啶;5-溴-2-氨基吡啶;2-氨基-5-溴吡啶,98%;2-氨基-5-溴砒啶;5-溴吡啶-2-甲胺;帕博西尼杂质59;A**2-氨基-5-溴吡啶-C;2-氨基-5-溴吡啶
英文名称2-Amino-5-bromopyridine
英文同义词2-AMINO-5-BROMOPYRIDINE;AKOS BBS-00004444;5-BROMO-PYRIDIN-2-YLAMINE;5-BROMOPYRIDIN-2-AMINE;5-BROMO-2-AMINOPYRIDINE;5-bromo-2-pyridylamine;2-AMINO-5-BROMOPYRDIDINE;AMINO-5-BROMOPYRIDINE
CAS号1072-97-5
分子式C5H5BrN2
分子量173.01
EINECS号214-019-9
相关类别吡啶类其它化合物;医药原料;合成材料中间体;氨基类;吡啶系列;定制化学品;中间体;芳烃衍生物;杂环;杂环砌块;吡啶类;Bromopyridines;Halopyridines;C5Heterocyclic Building Blocks;卤代吡啶;Amino-pyridine series;氨基吡啶系列;吡啶;通用试剂;医药中间体;杂质对照品;有机化工原料;医药、农药及染料中间体;化工原料;化工;化工中间体;医药原料药;系列1;化学产品;其他原料;compounds of pyridine;FINE Chemical & INTERMEDIATES;Amines;blocks;Bromides;Pyridines;Pyridine;pyridine derivative;Pyridines, Pyrimidines, Purines and Pteredines;Pyridines derivates;Organic acids;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks;Organohalides;Aromatics;Heterocycles;amine | alkyl bromide;bc0001
Mol文件1072-97-5.mol
结构式2-氨基-5-溴吡啶 结构式

2-氨基-5-溴吡啶 性质

熔点133-138 °C (lit.)
沸点230.9±20.0 °C(Predicted)
密度1.6065 (rough estimate)
折射率1.5182 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)4.65±0.13(Predicted)
形态结晶粉末
颜色白色至米色
水溶解性Soluble in methanol, chloroform, ethyl acetate. Slightly soluble in water.
BRN108737
InChIInChI=1S/C5H5BrN2/c6-4-1-2-5(7)8-3-4/h1-3H,(H2,7,8)
InChIKeyWGOLHUGPTDEKCF-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=NC=C(Br)C=C1
CAS 数据库1072-97-5(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息2-Amino-5-bromopyridine (1072-97-5)

2-氨基-5-溴吡啶 用途与合成方法

2-氨基-5-溴吡啶结构中含有一个高化学反应活性的溴原子和氨基单元,可参与多种有机转化反应,在有机合成化学中有着广泛的应用。例如2-氨基-5-溴吡啶结构中的溴原子可参与常见的各种偶联反应,其可以作为亲电试剂参与钯催化的偶联反应,例如钯催化的Suzuki偶联反应、钯催化的Sonogashira偶联反应等。在这些反应中,溴原子与相应的亲电试剂(如有机硼化合物、炔烃等)发生反应,生成偶联产物。

2-氨基-5-溴吡啶是一种常用的有机合成和医药化学中间体,广泛应用于基础化学研究和药物分子的制备过程中。作为中间体,2-氨基-5-溴吡啶的化学反应活性使其能够参与多种有机合成反应,如偶联反应、取代反应、消除反应等。这使得它在有机合成中具有重要的应用。

化学性质 
红色结晶
用途 
用于制备药物及其他精细化学品
用途 
用于制药物及其他精细化学品
生产方法 
5-溴-2-硝基吡啶

39856-50-3

2-氨基-5-溴吡啶

1072-97-5

以5-溴-2-硝基吡啶为原料合成2-氨基-5-溴吡啶的一般步骤:将5-溴-2-硝基吡啶(0.6mmol)、5wt% Pd/C(0.5mol%,0.003mmol)、H2O(10当量,6.0mmol)、B2(OH)4(3.3当量,2.0mmol)和CH3CN(1.0mL)加入10mL反应管中。将反应混合物在50℃下搅拌24小时。通过TLC监测反应进程,待反应完成后,将混合物冷却至室温。加入水(5mL),并用EtOAc(3×5mL)进行萃取。合并有机相,用无水Na2SO4干燥,过滤后减压浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化残余物,得到目标产物2-氨基-5-溴吡啶(55mg,收率99%)。

参考文献:

[1] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 27-28, p. 3898 - 3904

[2] Organic Process Research and Development, 2017, vol. 21, # 2, p. 247 - 252

[3] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 11, p. 2774 - 2776

[4] ACS Catalysis, 2015, vol. 5, # 3, p. 1526 - 1529

[5] Yakugaku Zasshi, 1952, vol. 72, p. 381

安全信息

危险品标志Xn,Xi
危险类别码22-36/37/38
安全说明26-36
危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany2
F10
危险等级IRRITANT
海关编码29333999
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

MSDS信息

提供商 语言
英文
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更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/12/22A15872-氨基-5-溴吡啶
2-Amino-5-bromopyridine
1072-97-525G150元
2025/12/22A15872-氨基-5-溴吡啶
2-Amino-5-bromopyridine
1072-97-5100G505元
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