金精三羧酸

金精三羧酸

中文名称金精三羧酸
中文同义词金精三羧酸;金黄三羧羧;金黄三羧酸;金精三羧酸|ATA;AURINTRICARBOXYLIC ACID (ATA),APOPTOSIS抑制剂;金精三羧酸,10 MM DMSO 溶液;金精三羧酸[A1895];金精三羧酸[A1895]
英文名称Aurintricarboxylic acid
英文同义词Aurintricarboxylic Acid - CAS 4431-00-9 - Calbiochem;1,4-cyclohexadiene-1-carboxylicacid,3-(bis(3-carboxy-4-hydroxyphenyl)methylen;5-[(3-carboxy-4-hydroxyphenyl)(3-carboxy-4-oxo-2,5-cyclohexadien-benzoicaci;aluminonfreeacid;e)-6-oxo-;5,5'-((3-Carboxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene);TIMTEC-BB SBB005410;LABOTEST-BB LT00080677
CAS号4431-00-9
分子式C22H14O9
分子量422.34
EINECS号224-628-1
相关类别生化试剂-色素类;化学试剂;色素类;通用生化试剂-生物染色剂与化学指示剂;有机化工原料;Colours, Dyes, Indicators & Pigments
Mol文件4431-00-9.mol
结构式金精三羧酸 结构式

金精三羧酸 性质

熔点300 °C(lit.)
沸点458.99°C (rough estimate)
密度1.3860 (rough estimate)
折射率1.6230 (estimate)
储存条件+15C to +30C
溶解度1  M NH4OH:10 mg/mL
形态粉末
酸度系数(pKa)2.20±0.20(Predicted)
颜色暗红色至棕色
水溶解性Insoluble in water.
BRN2228904
主要应用诊断试剂生产
血液学
组织学
InChI1S/C22H14O9/c23-16-4-1-10(7-13(16)20(26)27)19(11-2-5-17(24)14(8-11)21(28)29)12-3-6-18(25)15(9-12)22(30)31/h1-9,23-24H,(H,26,27)(H,28,29)(H,30,31)
InChIKeyGIXWDMTZECRIJT-UHFFFAOYSA-N
SMILESOC(=O)c1cc(ccc1O)C(\c2ccc(O)c(c2)C(O)=O)=C3\C=CC(=O)C(=C3)C(O)=O
CAS 数据库4431-00-9(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息Benzoic acid, 5-[(3-carboxy-4-hydroxyphenyl)(3-carboxy-4-oxo-2,5-cyclohexadien-1-ylidene)methyl]-2-hydroxy- (4431-00-9)

金精三羧酸 用途与合成方法

Aurintricarboxylic acid 是高效的,αβ- 亚甲基 -ATP 敏感选择性 P2X1Rs 和 P2X3Rs 变构拮抗剂,对 rP2X1R 和 rP2X3R 作用的 IC50 值分别为 8.6 nM 和 72.9 nM。Aurintricarboxylic acid 是一种有效的抗流感剂,通过直接抑制神经氨酸酶 (neuraminidase) 作用。Aurintricarboxylic acid 也是拓扑异构酶 II 和凋亡抑制剂。Aurintricarboxylic acid 是选择性的 TWEAK-Fn14 信号通路抑制剂。Aurintricarboxylic acid 也是一种胱硫醚-γ-裂解酶 (CSE) 抑制剂,其 IC50 值为 0.6 μM。Aurintricarboxylic acid 是能够调节 miRNA 功能的 miRNA 调节剂。

Topoisomerase II

rP2X1R

8.6 nM (IC 50 )

rP2X3R

72.9 nM (IC 50 )

Apoptosis

miRNA

0.47 μM (IC 50 )

Aurintricarboxylic acid strongly inhibits rP2X1Rs and rP2X3Rs with IC 50 values of 8.6 nM and 72.9 nM, respectively, and more weakly inhibits P2X2/3Rs, P2X2Rs, P2X4Rs or P2X7Rs.
Aurintricarboxylic acid inhibition of ATP-induced currents is concentration dependent.
Aurintricarboxylic acid is a non-competitive antagonist of P2X3R.
Aurintricarboxylic acid can inhibit the severe acute respiratory syndrome-associated coronavirus (SARS-CoV) and vaccinia virus.
Aurintricarboxylic acid protects MDCK cells from infection with influenza A strains PR8, NY or N.
Aurintricarboxylic acid inhibits replication of influenza A and B viruses.
Aurintricarboxylic acid inhibits neuraminidase activities of influenza A and B viruses.
Aurintricarboxylic acid inhibits TWEAK-Fn14-mediated NF-κB activation.
Aurintricarboxylic acid (10 μM;0.5-2 hours) suppresses TWEAK-Fn14-mediated NF-κB, Akt, and Src phosphorylation in GBM cells.
Aurintricarboxylic acid blocks TWEAK-stimulated Rac1 activation and TRAF2 recruitment to Fn14 cytoplasmic domain in glioma cells.
Aurintricarboxylic acid represses TWEAK-stimulated glioma cell migration and invasion without causing cell cytotoxicity.
Aurintricarboxylic acid (Compound 8) cannot regulate loading of endogenous let-7 onto AGO2 inside cultured cells, whereas can inhibit RISC loading of exogenous siRNA.

Western Blot Analysis

Cell Line: T98G, A172, GBM44 glioma cells
Concentration: 10 μM
Incubation Time: 0.5 hour, 1 hour, 2 hours
Result: Abrogated TWEAK activation of downstream signals including phosphorylation of the NF-κB family member p65, Akt, and Src in all three GBM cell lines.
化学性质 
桔红色至棕红色粉末。熔点220-225℃(分解)。易溶于水,微溶于乙醇,不溶于丙酮。
用途 
铝试剂的中间体。
生产方法 
水杨酸与甲醛反应得到亚甲基二水杨酸,再将其与水杨酸、亚硝酰硫酯混合反应,得金黄三羧酸。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
WGK Germany3
RTECS号GU4790000
TSCATSCA listed
存储类别11 - 可燃固体

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/09/15HY-122575金精三羧酸
Aurintricarboxylic acid
4431-00-9100mg550元
2026/09/15HY-122575金精三羧酸
Aurintricarboxylic acid
4431-00-910mM * 1mLin DMSO605元
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