(S)-(+)-4-氨基-3-羟基丁酸 基本信息
| 中文名称 | (S)-(+)-4-氨基-3-羟基丁酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-(+)-4-氨基-3-羟基丁酸;(S)-3-羟基-4-氨基丁酸;(S)-(+)-4-氨基-3-羟基丁酸 (300G);化合物 GABOB (beta-hydroxy-GABA) |
| 英文名称 | (S)-(+)-4-AMINO-3-HYDROXYBUTANOIC ACID |
| 英文同义词 | (S)-4-Amino-3-hydroxybutyric acid,99%;(S)-(+)-4-Amino-3-hydroxybutyric acid 97%;GABOB (beta-hydroxy-GABA);[S,(+)]-3-Hydroxy-4-aminobutyric acid;D-4-Amino-3-hydroxybutyric acid;S-(+)-GABOB;(S)-(+)-4-AMINO-3-HYDROXYBUTANOIC ACID;(S)-4-AMINO-3-HYDROXYBUTANOIC ACID |
| CAS号 | 7013-05-0 |
| 分子式 | C4H9NO3 |
| 分子量 | 119.12 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 合成材料中间体;有机试剂;chiral;Carboxylic Acids;Chiral Building Blocks;Organic Building Blocks |
| Mol文件 | 7013-05-0.mol |
| 结构式 |  |
(S)-(+)-4-氨基-3-羟基丁酸 性质
| 熔点 | 207-212 °C |
|---|---|
| 比旋光度 | 20 º (C=1.7 IN H2O) |
| 沸点 | 374.5±32.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.312±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 形态 | Solid |
| 酸度系数(pKa) | 4.04±0.10(Predicted) |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D +20.0°, c = 1.7 in H2O |
| InChI | InChI=1S/C4H9NO3/c5-2-3(6)1-4(7)8/h3,6H,1-2,5H2,(H,7,8)/t3-/m0/s1 |
| InChIKey | YQGDEPYYFWUPGO-VKHMYHEASA-N |
| SMILES | C(O)(=O)C[C@H](O)CN |
| CAS 数据库 | 7013-05-0(CAS DataBase Reference) |
生产方法
amino]-, (3S)-](/CAS/20210305/GIF/1431373-89-5.gif)
1431373-89-5
7013-05-0
通用方法：将化合物7（400 mg，0.92 mmol）溶于EtOAc（20 mL）中，加入10% Pd/C（785 mg，0.74 mmol，80 mol%）。将反应体系脱气后，在1 atm的H2气氛下氢化12小时。反应完成后，过滤除去催化剂，滤液减压浓缩，得到(S)-(+)-4-氨基-3-羟基丁酸（(S)-GABOB，2）（95 mg，87%收率）为白色固体。通过EtOH-H2O混合溶剂重结晶纯化产物。熔点：200-202°C（文献值13e：198-201°C）；[α]27D +17.2（c 1.23，H2O）（文献值13e：[α]25D +16.7（c 0.41，H2O））。1H NMR（600 MHz，D2O）：δ 2.44（d，J = 6.6 Hz，2H），3.97（dd，J = 13.2, 9.6 Hz，1H），3.18（dd，J = 13.2, 3.0 Hz，1H），4.19-4.23（m，1H）。13C NMR（150 MHz，D2O）：δ 42.3, 44.1, 65.5, 178.6。HRMS（ESI）：m/z [M + Na]+计算值C4H9NNaO3：142.0480；实测值：142.0462。参考文献22：Abdel-Magid, A. F.; Carson, K.
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 21, p. 2637 - 2640
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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