对硝基苯乙炔
| 中文名称 | 对硝基苯乙炔 |
|---|---|
| 中文同义词 | 对硝基苯乙炔;4-硝基苯乙炔;1-乙炔基-4-硝基苯;1-炔基-4-硝基苯;1-乙炔基-4-硝基苯, 97+%;4-硝基苯苯乙炔;1-乙炔基-4-硝基苯(易制爆);对硝基苯乙炔 5G |
| 英文名称 | 4-Nitrophenylacetylene |
| 英文同义词 | (4-Nitrophenyl)ethyne;(p-Nitrophenyl)acetylene;1-Nitro-4-ethynylbenzene;4-Ethynyl-1-nitrobenzene;4-Ethynylnitrobenzene;NSC 71089;p-Ethynylnitrobenzene;p-Nitroethynylbenzene |
| CAS号 | 937-31-5 |
| 分子式 | C8H5NO2 |
| 分子量 | 147.13 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 苯乙炔;炔烃;杂环化合物;化工原料;Miscellaneous;Aromatics Compounds;pharmacetical;Aromatics;Alkynes;Organic Building Blocks;Terminal;Intermediates |
| Mol文件 | 937-31-5.mol |
| 结构式 |  |
对硝基苯乙炔 性质
| 熔点 | 148-150 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 246.6±23.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.22±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于乙醇、乙醚 |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 浅黄色 |
| 最大波长(λmax) | 286nm(CH2Cl2)(lit.) |
| InChI | InChI=1S/C8H5NO2/c1-2-7-3-5-8(6-4-7)9(10)11/h1,3-6H |
| InChIKey | GAZZTEJDUGESGQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C#C)=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 |
| CAS 数据库 | 937-31-5(CAS DataBase Reference) |
对硝基苯乙炔是有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。
步骤1 [4-（硝基苯基）乙炔基]三甲基硅烷（S7g）的制备
向1-碘-4-硝基苯（S6）（1.00 g，4.02 mmol），Pd（PPh3）2Cl2（84.3 mg，0.120 mmol），CuI（45.7）和Et3N（2.24 mg，16.4 mmol）的6.8ml DMF溶液中加入（三甲基甲硅烷基）乙炔（560 mg，4.06 mmol）（S5）。在50℃下搅拌1小时后，将反应混合物用AcOEt和H2O稀释。将有机层用水洗涤3次，用盐水洗涤，经Na2SO4干燥，过滤，并在减压下浓缩。残余物通过硅胶快速柱色谱纯化（己烷/ AcOEt ＝ 2∶1），得到[4-（硝基苯基）乙炔基]-三甲基硅烷S7g。黄色固体， 730mg，3.33mmol，83％。 1 H NMR（400 MHz，CDCl3）δ8.17（d，J = 8.8 Hz，2H），7.59（d，J = 8.8 Hz，2H），0.28（s，9H）。
步骤2 4-硝基苯乙炔（8g）
在0℃下，向[4-（硝基苯基）乙炔基]三甲基硅烷S7g（69.9mg，0.318mmol）的THF（0.43mL）溶液中添加TBAF（1.0M的THF溶液，0.38mL，38μmol）。搅拌15分钟后，将反应用饱和NaHCO3水溶液淬灭，并将所得混合物用Et2O萃取3次。合并的有机萃取物用盐水洗涤，经Na2SO4干燥，过滤，并在减压下浓缩。通过硅胶快速柱色谱法（己烷/AcOEt＝1：10）和凝胶渗透色谱法纯化残余物，得到炔烃8g。白色固体，37.5mg，0.255mmol，80％。
4-硝基苯乙炔是一种有机中间体，可由1-碘-4-硝基苯经过两步制备得到。
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29049090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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