Fmoc-对硝基-L-苯丙氨酸 基本信息
| 中文名称 | Fmoc-对硝基-L-苯丙氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-FMOC-4-硝基-L-苯基丙氨酸;9-芴甲氧羰基-L-4-硝基苯丙氨酸;FMOC-4-硝基-苯丙氨酸;N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-4-硝基-L-苯丙氨酸;芴甲氧羰酰基对硝基-L-苯丙氨酸;FMOC-4-硝基-L-苯丙氨酸;N-芴甲氧羰酰基-4-硝基-L-苯丙氨酸;芴甲氧羰酰基-4-硝基-苯丙氨酸 |
| 英文名称 | Fmoc-4-nitro-L-phenylalanine |
| 英文同义词 | Fmoc-Phe(4-NO2)-OH;9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL-P-NITRO-L-PHENYLALANINE;4-Nitro-L-phenylalanine, N-FMOC protected;Fmoc-L-4-NO2-Phe-OH;NALPHA-9-Fluorenylmethoxycarbonyl-3-(4-nitrophenyl)-L-alanine;N-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-4-nitrophenylalanine;FMOC-4-NITRO PHENYLALANINE;FMOC-4-NITRO-PHE-OH |
| CAS号 | 95753-55-2 |
| 分子式 | C24H20N2O6 |
| 分子量 | 432.43 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氨基酸系列;胺基酸;中药对照品;氨基酸;保护氨基酸;Phenylalanine analogs and other aromatic alpha amino acids;Phenylalanine [Phe, F];Unusual Amino Acids;Fmoc-Amino acid series;化学生物学;非天然氨基酸;氨基酸衍生化合物;Fmoc-保护氨基酸;氨基酸衍生物;化工原料;Amino Acids |
| Mol文件 | 95753-55-2.mol |
| 结构式 |  |
Fmoc-对硝基-L-苯丙氨酸 性质
| 熔点 | 213-223℃ |
|---|---|
| 沸点 | 692.3±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.371±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | N,N-DMF几乎透明 |
| 酸度系数(pKa) | 3.59±0.10(Predicted) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| BRN | 5178656 |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChIKey | RZRRJPNDKJOLHI-QFIPXVFZSA-N |
| SMILES | [N+](=O)([O-])c1ccc(cc1)C[C@H](NC(=O)OCC2c3c(cccc3)c4c2cccc4)C(=O)O |
| CAS 数据库 | 95753-55-2(CAS DataBase Reference) |
949-99-5
82911-69-1
95753-55-2
一般步骤：将37.7g (0.179mol) (S)-2-氨基-3-(4-硝基苯基)丙酸悬浮于200mL 2% NaOH水溶液中，加入80mL乙腈直至完全溶解。向该溶液中加入61.8g (0.183mol) 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯在100mL乙腈中的悬浮液。反应混合物在室温下搅拌3小时，随后用5% HCl酸化至pH 4-5。过滤收集沉淀的白色晶体，用乙酸乙酯洗涤，并干燥。产物通过乙醇-二恶烷(50:50)混合溶剂重结晶。产率分别为67% (3a)和71% (3b)。熔点为230℃（文献值233-234℃[10]）。IR光谱（ν, cm-1）：3429, 3202, 1724, 1693, 1601, 1520, 1447, 1354, 1223, 1057, 856, 760, 741。1H NMR谱（DMSO-d6, δ, ppm）：2.90-3.09 (m, 1H, CH2), 3.25 (dd, 1H, CH2, 2J=13.7, 3J=4.3 Hz), 4.13-4.34 (m, 4H, 2CH2, 2CH), 7.23-7.45 (m, 4Harom), 7.54 (d, 2Harom, 3J=8.6 Hz), 7.60-7.64 (m, 2Harom), 7.79 (d, 1H, NH, 3J=8.6 Hz), 7.88 (d, 2Harom, 3J=7.5 Hz), 8.14 (d, 2Harom, 3J=8.6 Hz), 12.93 (s, 1H, COOH)。13C NMR谱（DMSO-d6, δ, ppm）：36.62 (CH2), 47.03 (CH), 55.25 (CH), 66.03 (CH2), 120.56, 123.69, 125.62, 127.45, 128.07, 130.94, 141.16, 144.20, 146.73 (arom), 156.39 (CONH), 173.27 (COOH)。质谱（ESI, m/z）：455.1214 [M+Na]+。分子式C24H20N2O6，计算分子量432.1321。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 36, p. 6557 - 6560
[2] Russian Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 52, # 11, p. 1681 - 1685
[3] Zh. Org. Khim., 2016, vol. 52, # 11, p. 1686 - 1690,5
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/07/06 | H51962 | N-Fmoc-4-硝基-L-苯基丙氨酸, 98% N-Fmoc-4-nitro-L-phenylalanine, 98% | 95753-55-2 | 1g | 322元 |
| 2026/06/06 | F0443 | N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-4-硝基-L-苯丙氨酸 N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-4-nitro-L-phenylalanine | 95753-55-2 | 1G | 30元 |