1-苄氧羰基-3-羟基氮杂环丁烷
| 中文名称 | 1-苄氧羰基-3-羟基氮杂环丁烷 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-苄氧羰基-3-羟基氮杂环丁烷;3-羟基-氮杂环丁烷-1-甲酸苄酯;1-CBZ-3-羟基氮杂环丁烷;N-CBZ-3-羟基氮杂环丁烷;N-CBZ-3-羟基氮杂丁烷;1-BOC-3-甲氧基羰基亚甲基氮杂丁烷;1-N-CBZ-3-羟基氮杂环丁烷;1-CBZ-3-(羟基)氮杂啶 |
| 英文名称 | BENZYL 3-HYDROXYAZETIDINE-1-CARBOXYLATE |
| 英文同义词 | BENZYL 3-HYDROXYAZETIDINE-1-CARBOXYLATE;N-Cbz-3-hydroxyazetidine;3-Hydroxy-azetidine-1-carboxylic acid benzyl ester;1-Cbz-3-hydroxyazetidine;1-Azetidinecarboxylic acid 3-hydroxy-, phenylMethyl ester;Phenylmethyl 3-hydroxyazetidine-1-carboxylate;1-Benzyloxycarbonyl-3-hydroxyazetidine;1-N-CBZ-3-HYDROXYAZETIDINE |
| CAS号 | 128117-22-6 |
| 分子式 | C11H13NO3 |
| 分子量 | 207.23 |
| EINECS号 | 828-243-5 |
| 相关类别 | 氮杂环;四元杂环 |
| Mol文件 | 128117-22-6.mol |
| 结构式 |  |
1-苄氧羰基-3-羟基氮杂环丁烷 性质
| 沸点 | 356.7±42.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.317 |
| 闪点 | 169.5℃ |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 14.14±0.20(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
| InChI | InChI=1S/C11H13NO3/c13-10-6-12(7-10)11(14)15-8-9-4-2-1-3-5-9/h1-5,10,13H,6-8H2 |
| InChIKey | XJWSNDGCJMGHSR-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C(OCC2=CC=CC=C2)=O)CC(O)C1 |
18621-18-6
501-53-1
128117-22-6
以3-羟基氮杂环丁烷盐酸盐和氯甲酸苄酯为原料合成1-苄氧羰基-3-羟基氮杂环丁烷的一般步骤：向含有氮杂环丁烷-3-醇盐酸盐（25g，0.23mol）的水（150mL）和THF（300mL）混合溶液中加入K2CO3（63.1g，0.46mol）。将反应混合物在20-25℃下搅拌30分钟。随后，在30分钟内缓慢滴加氯甲酸苄酯（40.9g，0.24mol）。反应混合物先在0-5℃下搅拌，然后在20-25℃下继续搅拌过夜。反应完成后，使用旋转蒸发仪在30℃下减压除去THF。剩余混合物用乙酸乙酯（2×150mL）萃取。合并有机层，用水（1×50mL）洗涤，用Na2SO4干燥并浓缩。通过硅胶快速柱色谱法纯化残余物，依次使用乙酸乙酯-庚烷（1:1和4:1）作为洗脱剂，得到目标产物1-苄氧羰基-3-羟基氮杂环丁烷（47.3g，100%），为透明油状物。产物经1H NMR（300MHz，CDCl3）、13C NMR（75MHz，CDCl3）、IR和ES-HRMS表征，数据与预期结构一致。
参考文献：
[1] Organic Process Research and Development, 2009, vol. 13, # 1, p. 54 - 59
[2] Patent: WO2010/36329, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 16-17; 21
[3] Chemical Communications, 2012, vol. 48, # 45, p. 5578 - 5580
[4] Patent: WO2016/128529, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0800; 0801; 0802
[5] Patent: WO2014/32, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 33
安全信息
| 海关编码 | 29339900 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | HY-77475 | 1-苄氧羰基-3-羟基氮杂环丁烷 1-Cbz-3-Hydroxyazetidine | 128117-22-6 | 5 g | 100元 |
| 2025/05/22 | HY-77475 | 1-苄氧羰基-3-羟基氮杂环丁烷 1-Cbz-3-Hydroxyazetidine | 128117-22-6 | 10 g | 140元 |