1-甲基-5-硝基-2-羟甲基咪唑
| 中文名称 | 1-甲基-5-硝基-2-羟甲基咪唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 二甲硝咪唑-2-羟基-D3;氘代-1-甲基-5-硝基-2-羟甲基咪唑;羟基二甲硝咪唑;1-甲基-5-硝基-1H-咪唑甲醇;2-羟甲基-1-甲基-5-硝基咪唑;1-甲基-5硝基-2-羟甲基咪唑;羟甲基甲硝唑溶液,100PPM;羟甲基甲硝咪唑 |
| 英文名称 | 1-Methyl-5-nitro-1H-imidazole-2-methanol |
| 英文同义词 | 2-HYDROXYMETHYL-1-METHYL-5-NITRO-1H-IMIDAZOLE;2-HYDROXYMETHYL-1-METHYL-5-NITRO-IMIDAZOLE;HMMNI;1-methyl-5-nitro-1H-imidazole-2-methanol;1-Methyl-5-Nitro-2-Hydroxymethylimidazole;dimetridazole-2-hydroxy;Dimetridazole-2-hydroxy D3;1-methyl-5-nitroimidazole-2-methanol |
| CAS号 | 936-05-0 |
| 分子式 | C5H7N3O3 |
| 分子量 | 157.13 |
| EINECS号 | 213-312-9 |
| 相关类别 | 分析标准品;稳定同位素标记化合物;同位素标记物;咪唑类;生命科学标准品;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Metabolites & Impurities;Pharmaceuticals;有机合成中间体;对照品;有机原料;有机化学 |
| Mol文件 | 936-05-0.mol |
| 结构式 |  |
1-甲基-5-硝基-2-羟甲基咪唑 性质
| 熔点 | 110-112°C |
|---|---|
| 沸点 | 281.76°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.4890 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6190 (estimate) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：3mg/mL； PBS（pH 7.2）：1 mg/mL |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 13.31±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 淡黄色至黄色至橙色 |
| 主要应用 | forensics and toxicology pharmaceutical (small molecule) |
| InChI | InChI=1S/C5H7N3O3/c1-7-4(3-9)6-2-5(7)8(10)11/h2,9H,3H2,1H3 |
| InChIKey | JSAQDPJIVQMBAY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(CO)N(C)C([N+]([O-])=O)=CN=1 |
HMMNI (Hydroxy dimetridazole) 是二甲硝唑的羟基代谢产物。Dimetridazol 是一种硝基咪唑类药物，用于对抗原生动物感染。
生产方法
50-00-0
3034-42-2
936-05-0
在密封的玻璃管中，将甲醛（1g，33.54mmol）和1-甲基-5-硝基-1H-咪唑（4a）（1g，7.8mmol）溶解于DMSO（5mL）中。将反应管置于140℃油浴中加热48小时。反应完成后，将反应液倒入水（5mL）中，并用乙酸乙酯（3×5mL）进行萃取。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，随后在减压下浓缩除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过THF/庚烷（1:1）混合溶剂进行重结晶纯化，得到白色粉末状的目标产物1-甲基-5-硝基-2-羟甲基咪唑（5a）（0.76g，收率62%）。产物的熔点为117°C。
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1987, p. 2819 - 2828
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 3, p. 1015 - 1018
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 3, p. 427 - 440
[4] Tetrahedron, 2000, vol. 56, # 4, p. 645 - 657
[5] Patent: WO2014/205414, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0298
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| RTECS号 | NI6801000 |
| 海关编码 | 29332900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 致癌性 类别2 生殖细胞致突变性 类别2 |