5-硝基香草酸
| 中文名称 | 5-硝基香草酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 英文名称:4-HYDROXY-3-METHOXY-5-NITROBENZOIC ACID;4-羟基-3-甲氧基-5-硝基苯甲酸 奥匹卡朋中间体;3-甲氧基-4-羟基-5-硝基苯甲酸;4-羟基-3-甲氧基-5-硝基苯甲酸 奥匹卡朋中间体 500G;5-硝基香草酸;4-羟基-3-甲氧基-5-硝基苯甲酸;3-硝基-4-羟基-5-甲氧基苯甲酸;奥匹卡朋杂质A0-3 |
| 英文名称 | 4-Hydroxy-3-methoxy-5-nitrobenzoic acid |
| 英文同义词 | 3-Methoxy-4-hydroxy-5-nitrobenzoic acid;3-Nitro-4-hydroxy-5-methoxybenzoic acid;5-Nitrovanillic acid;Benzoic acid, 4-hydroxy-3-methoxy-5-nitro-;4-HYDROXY-3-METHOXY-5-NITROBENZOIC ACID ISO 9001：2015 REACH;Carbofuran Impurity 12 |
| CAS号 | 15785-54-3 |
| 分子式 | C8H7NO6 |
| 分子量 | 213.14 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 苯环系列;有机硅;苯类 |
| Mol文件 | 15785-54-3.mol |
| 结构式 |  |
5-硝基香草酸 性质
| 熔点 | 216℃ |
|---|---|
| 沸点 | 386℃ |
| 密度 | 1.564 |
| 闪点 | 187℃ |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.82±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 淡黄色至黄色凝胶至 |
| InChI | InChI=1S/C8H7NO6/c1-15-6-3-4(8(11)12)2-5(7(6)10)9(13)14/h2-3,10H,1H3,(H,11,12) |
| InChIKey | AEDVAGWYAKIOIM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C(O)C(OC)=C1 |
5-硝基香草可用作有机合成的重要原料或中间体。
生产方法
121-34-6
15785-54-3
以香草酸为原料合成4-羟基-3-甲氧基-5-硝基苯甲酸的一般步骤如下：将香草酸（20g，119mmol）溶解于乙酸（200mL）中，缓慢滴加60％硝酸（9.7mL，126.4mmol）。反应混合物在室温下搅拌30分钟后，倒入冰水中淬灭反应。通过过滤收集析出的沉淀，用水充分洗涤，并在真空条件下干燥，得到目标产物4-羟基-3-甲氧基-5-硝基苯甲酸，为黄色粉末。产量为11.28g（产率44％），熔点范围为216-219℃（文献值216℃）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 8, p. 3396 - 3411
[2] Chemistry Letters, 2016, vol. 45, # 4, p. 439 - 441
[3] Patent: EP1845097, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[4] Patent: WO2013/89573, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 17-18
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW157855432 | 4-羟基-3-甲氧基-5硝基苯甲酸 | 15785-54-3 | 5G | 93元 |
| 2025/05/22 | XW157855431 | 4-羟基-3-甲氧基-5硝基苯甲酸 | 15785-54-3 | 1G | 35元 |