4-(4-氟苯甲酰基)丁酸 基本信息
| 中文名称 | 4-(4-氟苯甲酰基)丁酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-(4-氟苯甲酰基)丁酸;对氟苯甲酰丁酸;对氟苯甲酰基丁酸;对氟苯甲酰丁酸149437-76-3;依折麦布杂质P;对氟苯酰基丁酸;4-(4-氟苯甲酰)丁酸;依替米贝中间体 2 |
| 英文名称 | 4-(4-Fluorobenzoyl)butyric acid |
| 英文同义词 | CHEMBRDG-BB 4002813;4-(4-FLUOROPHENYL)BUTYRIC ACID;4-(4-FLUOROBENZOYL)BUTYRIC ACID;4-(4-FLUOROBENZOYL)-1-BUTANOIC ACID;4-FLUORO-GAMMA-OXO-BENZENEPENTANOIC ACID;4-FLUOROPHENYL-5-OXOPENTANOIC ACID;4-FLUORO BENZOYL BUTYRIC ACID;5-(4'-FLUOROPHENYL)-5-OXOPENTANOIC ACID |
| CAS号 | 149437-76-3 |
| 分子式 | C11H11FO3 |
| 分子量 | 210.2 |
| EINECS号 | 604-692-0 |
| 相关类别 | 化学试剂;芳烃;有机酸;有机砌块;依替米贝中间体;医药中间体;通用试剂;酮;依折麦布杂质;依折麦布中间体;Acids & Esters;Fluorine Compounds;Intermediate of ezetimibe;Aromatics;医药原料;对照品-杂质对照品;原料;中间体;依折麦布系列;杂质对照品;有机化学;有机化工原料;化工原料;对照品 |
| Mol文件 | 149437-76-3.mol |
| 结构式 |  |
4-(4-氟苯甲酰基)丁酸 性质
| 熔点 | 142-144°C |
|---|---|
| 沸点 | 394.6±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.241±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于二甲基亚砜、甲醇 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 4.59±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 米白色 |
| InChI | InChI=1S/C11H11FO3/c12-9-6-4-8(5-7-9)10(13)2-1-3-11(14)15/h4-7H,1-3H2,(H,14,15) |
| InChIKey | ZBQROUOOMAMCQW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(C1C=CC(F)=CC=1)(=O)CCCC(=O)O |
| CAS 数据库 | 149437-76-3(CAS DataBase Reference) |
108-55-4
462-06-6
149437-76-3
4-(4-氟苯甲酰基)丁酸的合成步骤如下：在2L三颈圆底烧瓶中加入250g无水AlCl3（1.87摩尔）和300mL氟苯（307.5g; 3.2摩尔），将混合物在冰浴中冷却至5℃。通过加料漏斗在45分钟内缓慢加入100g戊二酸酐（0.86mol）溶于400mL氟苯（4.3摩尔）的浑浊悬浮液，保持反应温度低于12℃。反应混合物逐渐升温至室温并搅拌90分钟，通过NMR监测反应完成。将反应混合物冷却至0至5℃，小心加入700mL 1N HCl的冷水溶液以淬灭未反应的AlCl3，初期保持温度低于20℃，后期不超过40℃。将混合物倒入2L 1:1的水和冰混合物（v/w）中沉淀粗产物，过滤白色悬浮液并用水充分洗涤。将白色固体溶于3L 5% NaHCO3饱和水溶液中，蒸汽浴加热1小时后趁热通过硅藻土垫过滤。滤液冷却至室温，逐滴加入约320mL浓HCl调节至pH 1，产物结晶析出，冰浴中搅拌30分钟。过滤，冰冷水洗涤湿滤饼，50℃真空干燥16小时，得到143.2g 4-(4-氟苯甲酰基)丁酸，熔点141至142℃，产率79.3%。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/99132, 2004, A2. Location in patent: Page 7-8
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 15, p. 4424 - 4426
[3] Patent: CN106397292, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0053; 0083; 0084
[4] Patent: US2006/135755, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[5] Patent: EP1137634, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 9
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | F0476 | 4-(4-氟苯甲酰基)丁酸 4-(4-Fluorobenzoyl)butyric Acid | 149437-76-3 | 1G | 40元 |
| 2025/12/22 | F0476 | 4-(4-氟苯甲酰基)丁酸 4-(4-Fluorobenzoyl)butyric Acid | 149437-76-3 | 5g | 45元 |