反玉米素
| 中文名称 | 反玉米素 |
|---|---|
| 中文同义词 | 反-玉米素标准品;反-玉米素(合成);玉米素溶液(反式);反玉米素(羟烯腺嘌呤);6-反式-4-羟基-3-甲基-丁-2-烯基氨基嘌呤,(E)-6-(2-甲基-4-羟基-2-丁烯-1-氨基)嘌呤;反玉米素/反式玉米素/6-反式-4-羟基-3-甲基-丁-2-烯基氨基嘌呤/(E)-6-(2-甲基-4-羟基-2-丁烯-1-氨基)嘌呤;玉米素,反式(+4℃);玉米素/ 反-玉米素 |
| 英文名称 | trans-Zeatin |
| 英文同义词 | (e)-2-buten-1-o;(E)-Zeatin;2-Buten-1-ol,2-methyl-4-(purin-6-ylamino)-,(E)-;ZEATIN, CRYSTALLIZED;TRANS-6-(4-HYDROXY-3-METHYLBUT-2-ENYLAMINO)PURINE(ZEATIN);TRANS-ZEATIN [TRANS-6-(4-HYDROXY-3-METHYLBUT-2-ENYLAMINO)PURINE];(2E)-2-METHYL-4-(1H PURIN-6-YLAMINO)-2-BUTEN-1-OL;2-Buten-1-ol, 2-methyl-4-(1H-purin-6-ylamino)-, (2E)- |
| CAS号 | 1637-39-4 |
| 分子式 | C10H13N5O |
| 分子量 | 219.24 |
| EINECS号 | 605-343-5 |
| 相关类别 | 生化试剂;植物生长激素;激素类科研原料药;农药;医药中间体;农残、兽药及化肥类;原料;有机锂化合物;植物提取物;植物激素及核酸类;嘌呤;农业促生长原料;Purine;植物生长调节剂;Biochemistry;Cytokinins;Plant Growth Regulators;Plant Hormones;原料药;分析标准品;农药中间体;植物激素;中药对照品;生化试剂-植物激素及核酸类;农用兽用原料;农用化学品;化学试剂;科研-18271818137;Miscellaneous Natural Products;PLANT GROWTH REGULATOR;Amines;Bases & Related Reagents;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Isotope Labelled Compounds;Nucleotides;Pharmaceuticals;Inhibitors;plantgrowth |
| Mol文件 | 1637-39-4.mol |
| 结构式 |  |
反玉米素 性质
| 熔点 | 207 °C |
|---|---|
| 沸点 | 395.0±52.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.40±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | 可溶于水中 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 14.77±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 灰白色至黄色 |
| Merck | 14,10117 |
| BRN | 616241 |
| 主要应用 | 农业领域 |
| 化妆品成分功效 | 皮肤调理 |
| InChI | InChI=1S/C10H13N5O/c1-7(4-16)2-3-11-9-8-10(13-5-12-8)15-6-14-9/h2,5-6,16H,3-4H2,1H3,(H2,11,12,13,14,15)/b7-2+ |
| InChIKey | UZKQTCBAMSWPJD-FARCUNLSSA-N |
| SMILES | C(O)/C(/C)=C/CNC1=C2C(=NC=N1)NC=N2 |
| CAS 数据库 | 1637-39-4(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Zeatin (1637-39-4) |
| Target | Value |
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MMP-1
() | |
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ERK
() | |
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JNK
() | |
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p38 MAPK
() |
trans-Zeatin is a plant cytokinin, which plays an important role in cell growth, differentiation, and division. trans-Zeatin (20, 40 or 80 μM) inhibits UV-induced MEK/ERK activation, upregulates AQP3 in a time- and dose-dependent manner, and attenuates UV induced loss of AQP3 in keratinocytes (HaCaT cells). UV-induced AQP3 downregulation is blocked by MEK/ERK inhibitors. Trans-Zeatin (80 μM) attenuates UV-induced downregulation of wound healing and water permeability in HaCaT cells.
1795-76-2
87-42-3
1637-39-4
以化合物（CAS:1795-76-2）和6-氯嘌呤为原料合成(E)-4-((7H-嘌呤-6-基)氨基)-2-甲基丁-2-烯-1-醇的一般步骤如下：该合成方法参照羟基亚烷基腺嘌呤（玉米素）的制备流程，具体操作类似于实施例1的步骤（1）至（5）。主要步骤如下：将154.5 g（1 mol）的4-氯-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶溶解于200 mL乙醇中，加入122 g（1.2 mol）三乙胺作为碱。随后，缓慢滴加111 g（1.1 mol）的4-氨基-2-甲基-2-丁烯醇。滴加完毕后，将反应混合物加热至回流状态，持续反应5小时。反应完成后，通过旋转蒸发仪除去乙醇。向残留物中加入适量水，并用乙酸乙酯进行三次萃取。合并有机层，经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，得到212 g目标产物（羟基腺嘌呤）的灰色粉末，产率为96.8%。
参考文献：
[1] Patent: CN106883233, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0047; 0048
[2] Tetrahedron, 1990, vol. 46, # 3, p. 913 - 920
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 安全说明 | 22-24/25 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | EM9506000 |
| F | 8-10-23 |
| 海关编码 | 29335990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 毒害物质数据 | 1637-39-4(Hazardous Substances Data) |
| 提供商 | 语言 |
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