3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛
| 中文名称 | 3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-(叔丁基二甲基硅氧基)丙醛 25G;3- [叔丁基(二甲基)甲硅烷基]氧基丙醛;3-(叔丁基二甲基硅氧基)丙醛;3-[(叔丁基二甲基硅)氧基]-1-丙醛;3-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅基]氧基丙醛;3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛;3-[(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基]-1-丙醇;3-[(叔丁基二甲基硅基)氧基]丙醛 |
| 英文名称 | 3-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-1-propanal |
| 英文同义词 | 3-(TERT-BUTYL-DIMETHYL-SILANYLOXY)-PROPIONALDEHYDE;3-Tert-butyldiMethylsilyloxy)propionaldehyde;3-[[(1,1-DiMethylethyl)diMethylsilyl]oxy]propanal;Propanal,3-[[(1,1-diMethylethyl)diMethylsilyl]oxy]-;3-(tert-Butyldimethylsiloxy)propionaldehyde;3-[Dimethyl(1,1-dimethylethyl)siloxy]propanal;3-tert-Butyldimethylsiloxy)propanal;3-tert-Butyldimethylsilyloxypropanal |
| CAS号 | 89922-82-7 |
| 分子式 | C9H20O2Si |
| 分子量 | 188.34 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 硅烷试剂;有机硅;Miscellaneous Reagents |
| Mol文件 | 89922-82-7.mol |
| 结构式 | ![]() |
3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 性质
| 沸点 | 95 °C(Press: 23 Torr) |
|---|---|
| 密度 | 0.892 g/mL at 25 °C |
| 折射率 | n20/D1.431 |
| 闪点 | 84℃ |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许) |
| 形态 | 油状 |
| 颜色 | 无色至淡黄色 |
| InChI | InChI=1S/C9H20O2Si/c1-9(2,3)12(4,5)11-8-6-7-10/h7H,6,8H2,1-5H3 |
| InChIKey | WGWCJTNWUFFGFH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(=O)CCO[Si](C(C)(C)C)(C)C |
3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛是一种医药中间体,可由1,3-丙二醇用硅醚保护后氧化得到,可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。

步骤1:3-(叔丁基二甲基硅氧基)丙醇的合成:
1,3-丙二醇(5g,65.7mmol)溶于50mL二氯甲烷中,随后依次加入叔丁基二甲基氯硅烷(10g,66.35mmol)和咪唑(11g,162mmol),室温搅拌过夜,反应液用饱和碳酸氢钠水溶液淬灭,用二氯甲烷(100mL)稀释,用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤两次和盐水洗涤一次,有机层经硫酸钠干燥,过滤并真空浓缩,残余物不经纯化,直接进行下一步反应;
步骤2:3-(叔丁基二甲基硅氧基)丙醛的合成:
将3-(叔丁基二甲基硅氧基)丙醇(1.90g,10mmol)溶于二氯甲烷(20mL)中,冰浴下加入戴斯马丁试剂(6.36g,15mmol),室温搅拌4小时后,加入饱和碳酸氢钠水溶液淬灭,用二氯甲烷(100mL)稀释,用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤两次和盐水洗涤一次,有机层经硫酸钠干燥,过滤并真空浓缩,经硅胶柱层析纯化得到无色油状物1.55g,收率82%。
