2,5-二羟基苯乙酮
| 中文名称 | 2,5-二羟基苯乙酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2',5'-二羟基苯乙酮;2,5-二羟基乙酰苯;2,5-二羥苯乙酮;2-乙醯氫醌;2,5-二羟基苯乙酮;2',5'-二羟基苯乙酮, 98+%;苯乙酮,2',5'-二羟基-;乙酮,1-(2,5-二羟苯基)- |
| 英文名称 | 2',5'-Dihydroxyacetophenone |
| 英文同义词 | 1-(2,5-dihydroxyphenyl)-ethanon;1-Acetyl-2,5-dihydroxybenzene;2,5-Dihydroxy-1-acetylbenzene;2’,5’-dihydroxy-acetophenon;Acetophenone, 2',5'-dihydroxy-;Acetylhydroquinone;QUINACETOPHENONE;2-Acetylhydroquinone Quinacetophenone |
| CAS号 | 490-78-8 |
| 分子式 | C8H8O3 |
| 分子量 | 152.15 |
| EINECS号 | 207-716-4 |
| 相关类别 | 苯乙酮;通用试剂;有机砌块;羰基化合物;Building Blocks;C7 to C8;Carbonyl Compounds;Chemical Synthesis;酮;其它酚类;合成材料中间体;对照品;FINE Chemical & INTERMEDIATES;Aromatic Acetophenones & Derivatives (substituted);Ketones;Organic Building Blocks |
| Mol文件 | 490-78-8.mol |
| 结构式 |  |
2,5-二羟基苯乙酮 性质
| 熔点 | 204-206 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 234.6°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2143 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4447 (estimate) |
| 储存条件 | Store below +30°C. |
| 溶解度 | 二恶烷：50 mg/mL，透明 |
| 酸度系数(pKa) | 9.86±0.18(Predicted) |
| 形态 | 晶体或结晶粉末 |
| 颜色 | 黄色至黄绿色 |
| 水溶解性 | insoluble |
| BRN | 637903 |
| 化妆品成分功效 | SKIN CONDITIONING BLEACHING ANTIOXIDANT |
| InChI | 1S/C8H8O3/c1-5(9)7-4-6(10)2-3-8(7)11/h2-4,10-11H,1H3 |
| InChIKey | WLDWSGZHNBANIO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CC(=O)c1cc(O)ccc1O |
| LogP | 1.274 (est) |
| CAS 数据库 | 490-78-8(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Ethanone, 1-(2,5-dihydroxyphenyl)-(490-78-8) |
| EPA化学物质信息 | Ethanone, 1-(2,5-dihydroxyphenyl)- (490-78-8) |
2',5'-Dihydroxyacetophenone (DHAP, 2-Acetylhydroquinone, Quinacetophenone) 是二羟基苯乙酮异构体的混合物，用于食品调味。2',5'-Dihydroxyacetophenone 通过抑制 iNOS 的表达来显着抑制 NO 的产生。2',5'-Dihydroxyacetophenone 可通过阻断 ERK1/2 和 NF-κB 信号通路来显著地降低促炎细胞因子 TNF-α 和 IL-6 的表达水平。
| Target | Value |
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iNOS
() | |
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ERK1/2
() | |
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NF-κB
() | |
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TNF-α
() | |
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IL-6
() |
2,5-Dihydroxyacetophenone significantly inhibits NO production via the suppression of iNOS expression and significantly decreases levels of the pro-inflammatory cytokines TNF-α and IL-6 via the down-regulation of their mRNA expression in LPS-stimulated RAW264.7 cells. 2,5-Dihydroxyacetophenone potently inhibits the phosphorylation of extracellular signal-related kinase (ERK) 1/2 and the nuclear translocation of nuclear factor-κB (NF-κB) p65 in LPS-stimulated cells.
化学性质
淡黄绿色针状结晶。熔点202-203℃。溶于醇，难溶于醚和苯，几乎不溶于冷水。在碱溶液中呈黄色，遇三氧化铁呈蓝色。能升华。用途
用于有机合成。生产方法
由对苯二酚二乙酸酯在三氯化铝存在下反应而得。安全信息
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