二甲基乙二酰氨基乙酸
| 中文名称 | 二甲基乙二酰氨基乙酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 二甲基乙二酰氨基乙酸;二甲基草酰甘氨酸;二甲基乙二酰氨基乙酸, >98%;2-((2-甲氧基-2-氧代乙基)氨基)-2-氧乙酸甲酯;N-(甲氧基氧代乙酰基)-甘氨酸甲酯;DIMETHYLOXALYLGLYCINE|||DIMETHYLOXALLYL GLYCINE|||DIMETHYLOXALOYLGLYCINE|||二甲基草酰甘氨酸;DIMETHYLOXALOYLGLYCINE,PROLYL HYDROXYLASE (PHD)抑制剂;HI F脯氨酰羟化酶抑制剂(DMOG) |
| 英文名称 | DMOG |
| 英文同义词 | Dimethyloxaloylglycine;N-(METHOXYOXOACETYL)-GLYCINE METHYL ESTER;DIMETHYLOXALLYL GLYCINE;DIMETHYLOXALYLGLYCINE;DMOG;N-[(Methoxycarbonyl)Methyl]oxaMic Acid Methyl Ester;DiMethyloxaloylglycine (DMOG);METHYL 2-(2-METHOXY-2-OXOETHYLAMINO)-2-OXOACETATE |
| CAS号 | 89464-63-1 |
| 分子式 | C6H9NO5 |
| 分子量 | 175.14 |
| EINECS号 | 200-256-5 |
| 相关类别 | 小分子抑制剂;杂环类;合成;小分子抑制剂，天然产物;细胞生物学试剂;Bio-material;NONE;Amino Acids 13C, 2H, 15N;Amino Acids & Derivatives;Inhibitors;Other;生化试剂 |
| Mol文件 | 89464-63-1.mol |
| 结构式 |  |
二甲基乙二酰氨基乙酸 性质
| 熔点 | 46-48°C |
|---|---|
| 沸点 | 179-182 °C(Press: 12 Torr) |
| 密度 | 1.246±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | 在水中的溶解度>30mg/mL |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 10.55±0.46(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 水溶解性 | Soluble in water at 30mg/ml. |
| 稳定性 | 从购买之日起 2 年内保持稳定。溶液不稳定。溶液必须新鲜配制并在 1 个工作日内使用。 |
| InChI | InChI=1S/C6H9NO5/c1-11-4(8)3-7-5(9)6(10)12-2/h3H2,1-2H3,(H,7,9) |
| InChIKey | BNJOZDZCRHCODO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OC)(=O)CNC(C(OC)=O)=O |
DMOG (Dimethyloxalylglycine)是α-酮戊二酸辅助因子的拮抗剂和HIF prolylhydroxylase的抑制剂，它使HIF-1α蛋白在核内稳定并积累，是HIF-1α的激动剂。DMOG 可增加自噬。
| Target | Value |
|
HIF prolyl hydroxylase
() |
DMOG在微粒体系统中仅有很低的活性，但在完整细胞中可强烈抑制羟基脯胺酸合成。在HPASMC中，DMOG通过抑制脯氨酰羟化酶降低FGF-2诱导的组织和cyclin A表达。
在小鼠局部缺血的骨骼肌中，DMOG抑制內源性HIF失活，诱导血管新生。在高血脂症大鼠体内，通过DMOG上调的缺氧诱导因子1a能够增强缺血后处理的心脏保护作用。
生产方法
553-90-2
5680-79-5
89464-63-1
以草酸二甲酯和甘氨酸甲酯盐酸盐为原料合成2-((2-甲氧基-2-氧代乙基)氨基)-2-氧乙酸甲酯的一般步骤如下：1）按照E.Menta等人的方法（J.Heterocyclic Chem., 1995, 32, 1693），将甘氨酸甲酯盐酸盐（12.59 g）、草酸二甲酯（23.65 g）、三乙胺（14.0 mL）和甲醇（110 mL）混合反应，制备N-甲氧基羰基甲氧基甲酸甲酯。产物经1H-NMR（400 MHz, CDCl3）表征，δ：3.79（3H, s），3.92（3H, s），4.14（2H, d, J = 5.6 Hz），7.55（1H, br）。ESI-MS m/z：176（M + H）+。
参考文献：
[1] Patent: EP1785418, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 66
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | HY-15893 | 二甲基乙二酰氨基乙酸 DMOG | 89464-63-1 | 50mg | 650元 |
| 2025/12/22 | HY-15893 | 二甲基乙二酰氨基乙酸 DMOG | 89464-63-1 | 10mM * 1mLin DMSO | 715元 |