5'-DMT-2'-氟-苯甲酰基-2'-脱氧腺苷
| 中文名称 | 5'-DMT-2'-氟-苯甲酰基-2'-脱氧腺苷 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-N6-苯甲酰基-2'-氟脱氧腺苷;N-苯甲酰基-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-脱氧-2'-氟腺苷;N-(9-((2R,3R,4R,5R)-5-((双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲氧基)甲基)-3-氟-4-羟基四氢呋喃-2-基)-9H-嘌呤-6-基)苯甲酰胺;5'-DMT-2'-氟-苯甲酰基-2'-脱氧腺苷;N-(9-((2R,3R,4R,5R)-5-((BIS(4-METHOXYPHENYL)(PHENYL)METHOXY)METHYL)-3-FLUORO-4-HYDROXYTETRAHYDROFURAN-2-YL)-9H-PURIN-6-YL)BENZAMIDE;N-苯甲酰基-5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯甲基]-2'-脱氧-2'-氟腺苷;N6-苯甲酰基-2-脱氧-5-O-DMT-2-氟腺苷酸;N6-苯甲酰基-2'-脱氧-2'-氟-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)腺苷 |
| 英文名称 | DMT-2'-F-Bz-dA |
| 英文同义词 | N6-benzoyl-2'-deoxy-2'-fluoro-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine;N-Benzoyl-5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2'-deoxy-2'-fluoroadenosine;Adenosine, N-benzoyl-5'-O-[bis(4-Methoxyphenyl)phenylMethyl]-2'-deoxy-2'-fluoro-;N6-Benzoyl-5'-O-DMT-2'-fluoro-2'-deoxyadenosine;AK-64782;5'-DMT-2'-F-Bz-dA;DMT-2'-F-BZ-DA N-(9-((2R,3R,4R,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-3-fluoro-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide;5'-O-DMT-N6-Bz-2'-F-dA |
| CAS号 | 136834-21-4 |
| 分子式 | C38H34FN5O6 |
| 分子量 | 675.7 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 136834-21-4.mol |
| 结构式 |  |
5'-DMT-2'-氟-苯甲酰基-2'-脱氧腺苷 性质
| 密度 | 1.35±0.1 g/cm3(Predicted) |
|---|---|
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 7.87±0.43(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色 |
| InChIKey | DDOOVEXTSRBCMU-RDDJVILNNA-N |
| SMILES | O=C(C1C=CC=CC=1)NC1N=CN=C2C=1N=CN2[C@H]1[C@H](F)[C@H](O)[C@@H](COC(C2C=CC=CC=2)(C2C=CC(OC)=CC=2)C2C=CC(OC)=CC=2)O1 |&1:18,19,21,23,r| |
40615-36-9
136834-20-3
136834-21-4
将N-(9-((2R,3R,4R,5R)-3-氟-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-9H-嘌呤-6-基)苯甲酰胺（570g，1.53mol）溶解于吡啶（2.85L，35.2mol）中。将反应混合物冷却至2.6℃，随后加入4,4'-双甲氧基三苯甲基氯（543g，1.60mol）。在0至5℃下搅拌反应混合物2小时，然后缓慢升温至室温。通过LC/MS监测反应进程，确认反应完全后，将混合物冷却至5℃以下，缓慢加入甲醇（124ml，3.05mol）淬灭反应，持续搅拌15分钟。随后，将反应混合物与甲苯（2.00L）共蒸发浓缩，再用乙酸乙酯（2.85L）和正庚烷（2.85L）的混合溶剂稀释。用9%的饱和碳酸氢钠水溶液（2.0L）洗涤有机层，再加入乙酸乙酯（2.85L）以确保粗产物完全溶解。搅拌5分钟后，分离有机层和水层。有机层用水（2.0L）洗涤后，开始有固体缓慢析出。分离水层后，将有机层浓缩至约原体积的1/50。粗产物用正庚烷（2.00L）和甲苯（0.50L）的混合溶剂浆化，搅拌15分钟后，通过真空过滤收集浅黄色固体。滤饼依次用（1）正庚烷（0.60L）和甲苯（0.30L）的混合溶剂及（2）正庚烷（3.00L）洗涤。固体在室温下干燥30分钟后，转移至托盘，于50℃真空烘箱中干燥过夜，得到目标化合物N-(9-((2R,3R,4R,5R)-5-((双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲氧基)甲基)-3-氟-4-羟基四氢呋喃-2-基)-9H-嘌呤-6-基)苯甲酰胺（996.7g，1.47mol，产率97%）。NMR数据确认产物结构。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/152450, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 61; 62
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 15, p. 4539 - 4543
[3] Patent: WO2018/156625, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0290; 0291
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 7, p. 831 - 841
[5] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 13, p. 1657 - 1660
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | HY-W093086 | 5'-DMT-2'-氟-苯甲酰基-2'-脱氧腺苷 DMT-2'-F-Bz-dA | 136834-21-4 | 250 mg | 168元 |
| 2025/12/22 | XW0213683421402 | N-苯甲酰基-5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯甲基]-2'-脱氧-2'-氟腺苷 | 136834-21-4 | 250MG | 91元 |