1-[(2'-(羟基脒基)[1,1-联苯基]-4-基)甲基]-2-乙氧基-1H-苯并咪唑-7-甲酸甲酯
| 中文名称 | 1-[(2'-(羟基脒基)[1,1-联苯基]-4-基)甲基]-2-乙氧基-1H-苯并咪唑-7-甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-乙氧基-1-[[2'-[(羟基氨基)亚氨基甲基][1,1'-联苯]-4-基]甲基]-1H-苯并咪唑-7-羧酸甲酯;1-[(2'-(羟基脒基)[1,1-联苯基]-4-基)甲基]-2-乙氧基-1H;1-[(2'-(羟基脒基)[1,1-联苯基]-4-基)甲基]-2-乙氧基-1H-苯并咪唑-7-甲酸甲酯;1-[(2'-(羟基脒基)[1,1-联苯基]-4-基)甲基]...;阿齐沙坦中间体(A1甲酯);阿齐沙坦羟胺化物;阿奇沙坦杂质2;阿齐沙坦INT B |
| 英文名称 | (Z)-Methyl 2-ethoxy-3-((2'-(N'-hydroxycarbaMiMidoyl)biphenyl-4-yl)Methyl)-3H-benzo[d] iMidazole-4-carboxylate |
| 英文同义词 | (Z)-Methyl 2-ethoxy-3-((2'-(N'-hydroxycarbaMiMidoyl)biphenyl-4-yl)Methyl)-3H-benzo[d] iMidazole-4-carboxylate;(Z)-Methyl 2-ethoxy-1-((2'-(N'-hydroxycarbaMiMidoyl)biphenyl-4-yl)Methyl)-1H-benzo[d]iMidazole-7-carboxylate;(Z)-Methyl 2-ethoxy-3-((2'-(N'-hydroxycarbaMiMidoyl)biphenyl-4-yl)Methyl)-3H-benzo[d] iMidazole-4-ca;Methyl 2-ethoxy-1-((2'-(N-hydroxycarbamimidoyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole;InterMediate of Azilsartan;Methyl 2-Ethoxy-1-[[2'-(hydroxyamidino)biphenyl-4-yl]-1H-benzimidazole-7-carbo-xylate;methyl (Z)-2-ethoxy-1-((2'-(N'-hydroxycar bamimidoyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-7-carboxylate;2-Ethoxy-1-｛[2'-(N'-hydroxycarbaMiMidoyl)biphenyl-4-yl]Methyl｝-1H-benzo[d]iMidazole-7 -carboxylic acid Methyl ester |
| CAS号 | 147403-65-4 |
| 分子式 | C25H24N4O4 |
| 分子量 | 444.48 |
| EINECS号 | 692-067-3 |
| 相关类别 | 对照品;杂质对照品;中药对照品;中间体;阿齐沙坦;医药中间体;阿齐沙坦系列（高血压类中间体）;阿齐沙坦int B 阿齐沙坦-a02;3-(N-甲酰乙酯氨基）-2-(4-(2'-氰基双苯)甲胺基）苯甲酸乙酯;对照品-杂质对照品;阿齐沙坦中间体;化工原料;Aromatics;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;系列1;化工中间体 |
| Mol文件 | 147403-65-4.mol |
| 结构式 | ![1-[(2'-(羟基脒基)[1,1-联苯基]-4-基)甲基]-2-乙氧基-1H-苯并咪唑-7-甲酸甲酯 结构式](CAS/GIF/147403-65-4.gif) |
1-[(2'-(羟基脒基)[1,1-联苯基]-4-基)甲基]-2-乙氧基-1H-苯并咪唑-7-甲酸甲酯 性质
| 熔点 | 207-209℃ |
|---|---|
| 沸点 | 657.2±65.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.29 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 6.77±0.69(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色 |
| InChI | InChI=1S/C25H24N4O4/c1-3-33-25-27-22-10-6-9-21(24(30)32-2)23(22)29(25)16-17-11-13-18(14-12-17)20-8-5-4-7-19(20)15-26-28-31/h4-15,28,31H,3,16H2,1-2H3 |
| InChIKey | STYVDYYCTQZFDE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(OCC)N(CC2=CC=C(C3=CC=CC=C3C=NNO)C=C2)C2=C(C(OC)=O)C=CC=C2N=1 |
1-[(2'-(羟基脒基)[1,1-联苯基]-4-基)甲基]-2-乙氧基-1H-苯并咪唑-7-甲酸甲酯可用作阿齐沙坦中间体。
![1-[(2'-氰基联苯-4-基)甲基]-2-乙氧基-1H-苯并咪唑-7-甲酸甲酯](/CAS/GIF/139481-44-0.gif)
![1-[(2'-(羟基脒基)[1,1-联苯基]-4-基)甲基]-2-乙氧基-1H-苯并咪唑-7-甲酸甲酯](/CAS/GIF/147403-65-4.gif)
生产方法
139481-44-0
147403-65-4
向反应瓶中加入N,N-二甲基乙酰胺（2 L）和水（16 L），随后加入羟胺盐酸盐（3.37 kg，48.6 mol）和碳酸钠（5.15 kg，48.6 mol）。将1-[(2'-氰基联苯-4-基)甲基]-2-乙氧基-1H-苯并咪唑-7-甲酸甲酯（2 kg，4.86 mol）加入反应混合物中，于70℃反应18小时。反应完成后，冷却至室温，加入水（2 L）以促进产物沉淀。过滤收集沉淀，得到2-乙氧基-1-[2'-(N'-羟基甲脒基)联苯-4-基]-1H-苯并咪唑-7-甲酸甲酯（1.94 kg，37.70 mol）。经HPLC分析（参考实施例1条件），产物纯度为98.9%，产率为90%。
参考文献：
[1] Patent: CN103408500, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0026; 0046-0047
[2] Patent: WO2013/114305, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 15; 16
[3] Organic Process Research and Development, 2015, vol. 19, # 4, p. 514 - 519
[4] Organic Process Research and Development, 2013, vol. 17, # 1, p. 77 - 86
[5] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2013, vol. 50, # 4, p. 929 - 936