1-[(2'-氰基联苯-4-基)甲基]-2-乙氧基-1H-苯并咪唑-7-甲酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 1-[(2'-氰基联苯-4-基)甲基]-2-乙氧基-1H-苯并咪唑-7-甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 坎地沙坦酯中间体(甲酯C6);2-乙氧基-1-[[(2'-氰基联苯-4-取代)甲基]苯并咪唑]-7-羧酸甲酯,坎地沙坦酯/阿奇沙坦中间体;2-乙氧基-1-[[(2'-氰基联苯-4-取代)甲基]苯并咪唑]-7-羧酸甲酯;坎地沙坦酯中间体;坎地沙特;甲酯C6;2-乙氧基-1-(2'-氰基联苯-4-基)甲基-1H-苯并[D]咪唑-7-甲酸甲酯;阿齐沙坦中间体B |
| 英文名称 | Methyl 1-[(2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl]-2-ethoxy-1H-benzimidazole-7-carboxylate |
| 英文同义词 | 1H-BENZIMIDAZOLE-7-CARBOXYLICACID, 1-[(2'-CYANO[1,1'-BIPHENYL]-4-YL)METHYL]-2-ETHOXY-METHYLESTER;1-(2-cyanobiphenyl-4-yl-methyl)- 2-ethoxybenzimidazole-7-carboxylic acid ethyl ester;Azilsartan Impurity 31;1-[(2'-cyano[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl]-2-ethoxy-, methyl ester;Azilsartan-19;Azilsartan impurity 20/Methyl 1-((2'-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)-2-ethoxy-1H-benzo[d]imidazole-7-carboxylate;methyl 1-((2'-cyano-[1,1'-biphenyl];Methyl 1-[(2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl]-2-ethoxy-1H-benzimidazole-7-carboxylate |
| CAS号 | 139481-44-0 |
| 分子式 | C25H21N3O3 |
| 分子量 | 411.45 |
| EINECS号 | 604-137-2 |
| 相关类别 | 阿齐沙坦int A 阿齐沙坦-a01;医药原料;3-((2'－氰基联苯-4-基]甲基]－2－氧杂－2，3－1H-苯并[d]咪唑-4-甲酸;阿齐沙坦中间体;普通试剂;医药中间体;坎地沙坦酯中间体;对照品;杂质对照品;中药对照品;阿齐沙坦;对照品-杂质对照品;试剂;其他原料;原料;Candesartan;Intermediates;Aromatics;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;化工原料;系列1;化工中间体;氟化物;生物化工;化学试剂 |
| Mol文件 | 139481-44-0.mol |
| 结构式 | ![1-[(2'-氰基联苯-4-基)甲基]-2-乙氧基-1H-苯并咪唑-7-甲酸甲酯 结构式](CAS/GIF/139481-44-0.gif) |
1-[(2'-氰基联苯-4-基)甲基]-2-乙氧基-1H-苯并咪唑-7-甲酸甲酯 性质
| 熔点 | 168 °C |
|---|---|
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（轻微）、甲醇（轻微、超声处理） |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 灰白色至浅黄色 |
| InChI | InChI=1S/C25H21N3O3/c1-3-31-25-27-22-10-6-9-21(24(29)30-2)23(22)28(25)16-17-11-13-18(14-12-17)20-8-5-4-7-19(20)15-26/h4-14H,3,16H2,1-2H3 |
| InChIKey | KSXLHOFDCDKQLH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(OCC)N(CC2=CC=C(C3=CC=CC=C3C#N)C=C2)C2=C(C(OC)=O)C=CC=C2N=1 |
78-09-1
![3-氨基-2-[(2-氰基联苯-4-基)甲基]氨基苯甲酸甲酯](/CAS/20180808/GIF/136304-78-4.gif)
136304-78-4
![1-[(2'-氰基联苯-4-基)甲基]-2-乙氧基-1H-苯并咪唑-7-甲酸甲酯](/CAS/GIF/139481-44-0.gif)
139481-44-0
以3-氨基-2-(((2'-氰基-[1,1'-联苯]-4-基)甲基)氨基)苯甲酸甲酯（MBA）和原碳酸四乙酯（TEC，397 kg）为原料，在乙酸（62 kg）存在下，将混合物在78至82℃下回流加热1至2小时。反应完成后，冷却反应溶液，依次加入甲醇（1680 L）、24%氢氧化钠水溶液（65 L）和水（2030 L）。将混合物在60至30℃下搅拌2小时，并用氢氧化钠水溶液调节pH至5至7。冷却至5℃以下后，分离沉淀的晶体，用冷水（2500 L）和冷乙酸乙酯（500 L）洗涤，得到第一批晶体。将母液和洗涤液减压浓缩，冷却至5℃以下，分离沉淀的晶体，用冷乙酸乙酯（20 L）洗涤，得到第二批晶体。合并第一批和第二批晶体，溶解于乙酸乙酯（4890 L）中，加热至回流。在约70℃下加入晶种，然后冷却至5℃。分离晶体，用冷乙酸乙酯（200 L）洗涤，干燥后得到1-[(2'-氰基联苯-4-基)甲基]-2-乙氧基-1H-苯并咪唑-7-甲酸甲酯（BEC，361 kg，收率84.8%）。产物熔点为168.5-169.5℃。1H-NMR（200 MHz, CDCl3）δ：1.42（3H, t），3.71（3H, s），4.63（2H, q），5.59（2H, s），7.09（2H, d），7.20（1H, t），7.45-7.59（5H, m），7.69-7.80（2H, m），7.92（1H, dd）。IR（KBr）cm-1：2225, 1725, 1550, 1480, 1430, 1280, 1250, 1040, 760, 750。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 15, p. 2182 - 2195
[2] Patent: EP1420016, 2004, A1. Location in patent: Page 18-19
[3] Patent: WO2009/157001, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 3
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0213948144002 | 1-((2'-氰基-[1,1'-联苯]-4-基)甲基)-2-乙氧基-1H-苯并[D]咪唑-7-羧酸甲酯 | 139481-44-0 | 10G | 53元 |
| 2025/12/22 | XW0213948144001 | 1-((2'-氰基-[1,1'-联苯]-4-基)甲基)-2-乙氧基-1H-苯并[D]咪唑-7-羧酸甲酯 | 139481-44-0 | 5G | 28元 |