三醛基间苯三酚

三醛基间苯三酚

中文名称三醛基间苯三酚
中文同义词三醛基间苯三酚;2,4,6-三甲酰基均苯三酚;三醛基间苯三酚 1G;2,4,6-三羟基-1,3,5-苯三甲醛;2,4,6-三甲酰基间苯三酚;2,4,6-三羟基苯-1,3,5-三甲醛;间苯三酚杂质20;2,4,6-三甲酰间苯三酚
英文名称2,4,6-Triformylphloroglucinol
英文同义词1,3,5-Benzenetricarboxaldehyde, 2,4,6-trihydroxy-;2,4,6-Trihydroxy-1,3,5-benzenetricarbaldehyde, 95%;2,4,6-Triformylphloroglucinol;Phloroglucinol Impurity 20;JACS-34374-88-4;Trialdehyde Resorcinol;Phloroglucinol Triformyl;BZ500
CAS号34374-88-4
分子式C9H6O6
分子量210.14
EINECS号
相关类别;合成材料中间体;有机化学;化工原料;醛配体;COF;生化试剂;科研材料中间体
Mol文件34374-88-4.mol
结构式三醛基间苯三酚 结构式

三醛基间苯三酚 性质

熔点198-200 °C
沸点233.8±40.0 °C(Predicted)
密度1.755±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度DMSO(稍微加热)
形态固体
酸度系数(pKa)3.32±0.33(Predicted)
颜色淡橙色
InChIInChI=1S/C9H6O6/c10-1-4-7(13)5(2-11)9(15)6(3-12)8(4)14/h1-3,13-15H
InChIKeyKAPNIDMXEKQLMQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C=O)=C(O)C(C=O)=C(O)C(C=O)=C1O

三醛基间苯三酚 用途与合成方法

可作为单体用于合成COF材料:TpPa-1;TpAPH;TpPa-SO3H;NUS-10;TpBD;TpBPyTpTph;LZU-766;BF-COF-2,3DRIO-1三醛基间苯三酚属于苯酚类化合物,常用作有机合成中间体与材料分子合成原料,主要用于材料化学基础研究和精细化学品生产。三醛基间苯三酚的醛基可以参与多种还原反应,由于醛基的极性较强,使得该物质具有一定的亲电性,容易与其他亲电性较强的化合物发生反应。此外,该化合物还具有一定的荧光性质,可以作为荧光标记物或荧光传感器等应用于化学分析和生物医学研究领域。
生产方法 
间苯三酚

108-73-6

乌托洛品

100-97-0

三醛基间苯三酚

34374-88-4

在50 mL的二甲苯瓶中,准确称取2 g六亚甲基四胺(乌洛托品),缓慢加入10 mL新鲜的三氟乙酸。由于反应放热可能导致三氟乙酸蒸发损失,需将反应瓶置于冰水浴中冷却。在氮气保护下,向反应体系中加入0.67 g间苯三酚,并加入50 mL甘油作为溶剂。随后,在微波辐射条件下,于120°C反应1.5小时。反应完成后,将反应混合物冷却至室温,加入30 mL二氯甲烷进行萃取,以分离三氟乙酸。上清液经过简单二次蒸馏(首先在40°C、大气压下蒸馏,随后将馏出物温度升至72°C),收集7 mL馏分。通过气相色谱分析,测得三氟乙酸的回收浓度为98.6%,计算回收率为70%。将溶液过滤,滤液用氯仿萃取,混合物经硫酸处理,再次过滤。滤液经真空干燥后,得到淡粉红色固体。通过1H-NMR(图1)分析确认该固体为1,3,5-三醛基间苯三酚(目标产物),产量为0.085 g。

参考文献:

[1] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 47, p. 17029 - 17036

[2] Dyes and Pigments, 2016, vol. 132, p. 291 - 305

[3] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2018, vol. 56, # 20, p. 2344 - 2353

[4] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 8, p. 3168 - 3171

[5] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 45, p. 14236 - 14239

参考文献
[1] Highly Stable Keto-Enamine Salicylideneanilines. https://doi.org/10.1021/ol0352714
[2] 3D Microporous Base‐Functionalized Covalent Organic Frameworks for Size‐Selective Catalysis. https://doi.org/10.1002/anie.201310500

安全信息

WGK GermanyWGK 3
海关编码2912.49.6000
存储类别11 - 可燃固体

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/06/06T36882,4,6-三甲酰基间苯三酚
2,4,6-Triformylphloroglucinol
34374-88-4100MG310元
2026/06/06T36882,4,6-三甲酰基间苯三酚
2,4,6-Triformylphloroglucinol
34374-88-4200mg490元

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