烯丙胺
| 中文名称 | 烯丙胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-氨基丙烯;烯丙胺;3-氨基-1-丙烯;丙烯基胺;一烯丙胺;丙烯胺;2-烯丙基胺;氨基丙烯 |
| 英文名称 | Allylamine |
| 英文同义词 | 1-Aminoprop-2-ene;2-Propen-1-ylamin;2-Propene-1-amine;2-Propenylamine;CH2=CHCH2NH2;3-Aminopropen;3-Aminopropylene;Allylamine, extra pure |
| CAS号 | 107-11-9 |
| 分子式 | C3H7N |
| 分子量 | 57.09 |
| EINECS号 | 203-463-9 |
| 相关类别 | 中间体;有机原料;有机砌块;医药原料;化工;Pharmaceutical Intermediates |
| Mol文件 | 107-11-9.mol |
| 结构式 | ![]() |
烯丙胺 性质
| 熔点 | -88 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 53 °C (lit.) |
| 密度 | 0.761 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 蒸气密度 | 2 (vs air) |
| 蒸气压 | 4.09 psi ( 20 °C) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | −20 °F |
| 储存条件 | Flammables area |
| 溶解度 | 与水、乙醇、氯仿和乙醚混溶 |
| 形态 | 结晶或颗粒状粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 9.49(at 25℃) |
| 颜色 | 白色或接近白色 |
| 爆炸极限值(explosive limit) | 22% |
| 水溶解性 | miscible |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| Merck | 14,287 |
| BRN | 635703 |
| Henry's Law Constant | 1.0×100 mol/(m3Pa) at 25℃, Leng et al. (2015) |
| 介电常数 | 5.96 |
| 稳定性 | 空气敏感。严重的火灾隐患。高度易燃,注意闪点低。可能在接近环境温度的温度下被点燃。 |
| InChI | 1S/C3H7N/c1-2-3-4/h2H,1,3-4H2 |
| InChIKey | VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | NCC=C |
| LogP | 0.13 at 20℃ |
| CAS 数据库 | 107-11-9(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 2-Propen-1-amine(107-11-9) |
| EPA化学物质信息 | Allylamine (107-11-9) |
烯丙胺是合成许多药物的重要原料或中间产品。是极易燃烧的液体。有毒,具有腐蚀性。用途:应用于制药中间体、以及农用化学品、利尿药、乳液改性剂、有机合成和树脂改性剂、硅产品等的中间体。有报导称,可与血浆聚合生成反渗透的聚合物,用于密闭的载人宇宙飞船中;也可以作腐蚀抑制剂、催化剂和溶剂等。烯丙基胺类的合成方法都是采取自由基聚合。
1、单体分子聚合。

图1为烯丙基胺单体聚合路线。 2、三烯丙基胺聚合。

图2为三烯丙基胺聚合路线。 3、手性烯丙基胺聚合。

图3为手性烯丙基胺聚合路线。
手性烯丙基胺的合成已经成为人们研究,的热点之一。利用这一反应合成手性的单取代烯丙基胺、全取代烯丙基胺、环状烯丙基胺等的报道不断涌现,越来越多的手性配体被设计合成, 反应的条件也越来越温和。然而, 在这一反应中, 催化剂价格昂贵, 手性配体的合成过程冗繁。从原子经济性和环境友好的原则出发, 可以预见, 可回收利用的催化剂、手性配体以及绿色溶剂(水、超临界二氧化碳、离子液体)将成为人们研究的新方向。眼睛:立即用足量的清水冲洗至少15分钟。可以用手指撑起上下眼睑,并立刻寻求医药救助。决不允许受害者揉搓眼睛或使眼睛金笔。
皮肤:立刻寻求医疗救助。用足量的清水冲洗皮肤至少15分钟,同时脱去受污染的衣服和鞋子。
摄入:不要强使自己呕吐。如果受害人仍然有意识,要喝下2至4满杯的牛奶活水。但决不能给无意识的受害者通过嘴进食任何东西。马上寻求医疗救助。
吸入:马上寻求医疗救助。尽快将其转入新鲜空气的地带。如果不能呼吸,则应进行人工呼吸;如呼吸困难,则要输氧。一旦着火,灭火人员需要穿着带有自我呼吸装置的全身保护服装。其蒸气与空气混合可以形成爆炸。蒸气还可蔓延至火源后燃烧回来。而燃烧可以形成有毒气体。需要洒水来保持储藏罐冷却。无论是其液体还是其气体均极易燃烧。其蒸气要比空气重,所以非常容易沿地面蔓延,在较低的地段局级。遇热、火星、火苗极易燃烧。储藏罐遇热后可能爆炸。
灭火装备:若火势较小,用干粉、二氧化碳、洒水、抗溶性泡沫灭火。若火势较大,则要用洒水、雾性或抗溶性泡沫来灭火。按照下面涉及到的:要运用正确的个人保护设备。
泄漏:运用惰性材料吸收泄漏物品(如:蛭石、沙土),然后置放它们在适当的储藏罐内。转移所有的火源。蒸气抑制泡沫可以用来减少其蒸气。洒水可以减少蒸气,但若在较封闭的空间里,却不能阻止火源。
操作处理及储存编辑
操作注意事项:密闭操作,加强通风。操作人员必须经过专门培训,
严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩),穿防静电工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。充装要控制流速,防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30 ℃。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。[1]丁磊. 高烯丙基胺类化合物合成新方法的研究[D].上海师范大学,2014.
[2]卢战胜. 烯丙基胺类共聚物的合成及在分离中的应用[D].天津科技大学,2009.
[3]罗洁,江焕峰. 手性烯丙基胺的合成进展[J]. 有机化学,2008,(02):187-193.
[4]唐炳涛,张淑芬,杨锦宗,刘峰. 烯丙基胺的合成研究[J]. 大连理工大学学报,2004,(02):224-227.
1、单体分子聚合。

图1为烯丙基胺单体聚合路线。 2、三烯丙基胺聚合。

图2为三烯丙基胺聚合路线。 3、手性烯丙基胺聚合。

图3为手性烯丙基胺聚合路线。
手性烯丙基胺的合成已经成为人们研究,的热点之一。利用这一反应合成手性的单取代烯丙基胺、全取代烯丙基胺、环状烯丙基胺等的报道不断涌现,越来越多的手性配体被设计合成, 反应的条件也越来越温和。然而, 在这一反应中, 催化剂价格昂贵, 手性配体的合成过程冗繁。从原子经济性和环境友好的原则出发, 可以预见, 可回收利用的催化剂、手性配体以及绿色溶剂(水、超临界二氧化碳、离子液体)将成为人们研究的新方向。眼睛:立即用足量的清水冲洗至少15分钟。可以用手指撑起上下眼睑,并立刻寻求医药救助。决不允许受害者揉搓眼睛或使眼睛金笔。
皮肤:立刻寻求医疗救助。用足量的清水冲洗皮肤至少15分钟,同时脱去受污染的衣服和鞋子。
摄入:不要强使自己呕吐。如果受害人仍然有意识,要喝下2至4满杯的牛奶活水。但决不能给无意识的受害者通过嘴进食任何东西。马上寻求医疗救助。
吸入:马上寻求医疗救助。尽快将其转入新鲜空气的地带。如果不能呼吸,则应进行人工呼吸;如呼吸困难,则要输氧。一旦着火,灭火人员需要穿着带有自我呼吸装置的全身保护服装。其蒸气与空气混合可以形成爆炸。蒸气还可蔓延至火源后燃烧回来。而燃烧可以形成有毒气体。需要洒水来保持储藏罐冷却。无论是其液体还是其气体均极易燃烧。其蒸气要比空气重,所以非常容易沿地面蔓延,在较低的地段局级。遇热、火星、火苗极易燃烧。储藏罐遇热后可能爆炸。
灭火装备:若火势较小,用干粉、二氧化碳、洒水、抗溶性泡沫灭火。若火势较大,则要用洒水、雾性或抗溶性泡沫来灭火。按照下面涉及到的:要运用正确的个人保护设备。
泄漏:运用惰性材料吸收泄漏物品(如:蛭石、沙土),然后置放它们在适当的储藏罐内。转移所有的火源。蒸气抑制泡沫可以用来减少其蒸气。洒水可以减少蒸气,但若在较封闭的空间里,却不能阻止火源。
操作处理及储存编辑
操作注意事项:密闭操作,加强通风。操作人员必须经过专门培训,
严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩),穿防静电工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。充装要控制流速,防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30 ℃。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。[1]丁磊. 高烯丙基胺类化合物合成新方法的研究[D].上海师范大学,2014.
[2]卢战胜. 烯丙基胺类共聚物的合成及在分离中的应用[D].天津科技大学,2009.
[3]罗洁,江焕峰. 手性烯丙基胺的合成进展[J]. 有机化学,2008,(02):187-193.
[4]唐炳涛,张淑芬,杨锦宗,刘峰. 烯丙基胺的合成研究[J]. 大连理工大学学报,2004,(02):224-227.
化学性质
无色液体。熔点-88℃,沸点58℃,相对密度0.7621(20/4℃),折光率1.4205,闪点28℃。能与水、醇、氯仿和醚相混溶。有强烈的氨味和焦灼气味。用途
用于有机合成,制造树脂及利尿药。用途
用作制药中间体、乳液改性剂、有机合成和树脂改性剂、硅产品等的中间体用途
生产药品,农用化学品、乳液改性剂和塑料添加剂的中间体。生产方法
烯丙基氯与氨反应可制得烯丙胺:反应在带回流装置的设备里进行,使硫代异氰酸丙烯酯与20%盐酸回流反应15h。将反应物浓缩,结晶出现时又加水稀释,然后在滴加碱液的同时将烯丙胺蒸出。收集的粗品可用分馏法精制。类别
易燃液体毒性分级
高毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 102 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 57 毫克/ 公斤刺激数据
皮肤- 兔子 500 毫克/ 24小时 重度; 眼- 兔子 50 毫克/ 20秒 重度爆炸物危险特性
与空气混合可爆可燃性危险特性
遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放; 不宜久储, 以防聚合灭火剂
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂职业标准
TWA 5 毫克/ 立方米; STEL 15 毫克/ 立方米安全信息
| 危险品标志 | F,T,N |
|---|---|
| 危险类别码 | 11-23/24/25-51/53 |
| 安全说明 | 9-16-24/25-45-61 |
| 危险品运输编号 | UN 2334 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | BA5425000 |
| F | 10 |
| TSCA | TSCA listed |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | I |
| 海关编码 | 29211980 |
| 存储类别 | 3- 易燃液体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别1 经皮 急性毒性 类别1 吸入 急性毒性 类别3经口 危害水生环境-长期危害 类别2 严重眼损伤 类别1 易燃液体 类别2 皮肤腐蚀 类别1A |
| 毒害物质数据 | 107-11-9(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 i.p. in mice: 49 mg/kg (Hine) |
| 提供商 | 语言 |
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