5-氟-3-甲基吲哚
| 中文名称 | 5-氟-3-甲基吲哚 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-氟-3-甲基吲哚 10G;3-甲基-5-氟吲哚;5-氟-3-甲基吲哚;5-氟-3-甲基-1H-吲哚 |
| 英文名称 | 5-Fluoro-3-methylindole |
| 英文同义词 | 1H-5-FLUORO-3-METHYLINDOLE;5-Fluoro-3-methyl-1H-indole;1H-5-Fluoro-3-methyindole;1H-Indole, 5-fluoro-3-methyl-;5-FLUORO-3-METHYLINDOLE |
| CAS号 | 392-13-2 |
| 分子式 | C9H8FN |
| 分子量 | 149.16 |
| EINECS号 | 811-820-0 |
| 相关类别 | 杂环系列;Indole/indoline/oxindole;Indole and Indoline;Indole |
| Mol文件 | 392-13-2.mol |
| 结构式 |  |
5-氟-3-甲基吲哚 性质
| 熔点 | 83.0 to 87.0 °C |
|---|---|
| 沸点 | 269.2±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.219±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 16.46±0.30(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| InChI | InChI=1S/C9H8FN/c1-6-5-11-9-3-2-7(10)4-8(6)9/h2-5,11H,1H3 |
| InChIKey | CSDHAGJNOQIBHZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=C(F)C=C2)C(C)=C1 |
| CAS 数据库 | 392-13-2(CAS DataBase Reference) |
5-氟-3-甲基吲哚可用作医药合成中间体。如果吸入5-氟-3-甲基吲哚，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。
生产方法
2338-71-8
392-13-2
以5-氟-1H-吲哚-3-甲醛（3.2g，19.6mmol）为原料，将其溶解于10mL无水四氢呋喃中。随后，向该溶液中加入氢化铝锂（2.61g，68.6mmol）。将反应混合物在70℃下搅拌反应2小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并用18mL 20%氢氧化钠水溶液淬灭反应。向混合物中加入60mL二氯甲烷进行萃取，有机层用40mL饱和氯化钠水溶液洗涤。有机相经无水硫酸钠干燥后过滤，滤液在减压下浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯（V/V=50/1），得到5-氟-3-甲基吲哚，为浅黄色固体（2.41g，收率82.3%）。该化合物的结构通过以下光谱数据确认：质谱（ESI，正离子模式）m/z：150.2 [M+H]+；1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：7.30-7.23（m，2H），7.04（s，1H），6.97（td，J=9.0,2.0Hz，1H），2.33（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/90233, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00362
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 11, p. 3250 - 3254
[3] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 11, p. 3332 - 3336,5
[4] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 11, p. 2652 - 2655
安全信息
| 危险品标志 | Xi,T |
|---|---|
| 危险类别码 | 25 |
| 安全说明 | 36/37/39-45 |
| 海关编码 | 2933998090 |