O-乙酰基-N-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]-L-丝氨酸
| 中文名称 | O-乙酰基-N-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]-L-丝氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | FMOC-O-乙酰基-L-絲氨酸;O-乙酰基-N-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]-L-丝氨酸;N-(((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)-O-乙酰基-L-丝氨酸;FMOC-O-乙酰-L-丝氨酸;化合物 FMOC-SER(AC)-OH |
| 英文名称 | FMOC-SER(AC)-OH |
| 英文同义词 | N-ALPHA-FMOC-O-ACETYL-L-SERINE;N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-O-ACETYL-L-SERINE;FMOC-SERINE(AC)-OH;FMOC-SER(AC)-OH;O-Acetyl-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-serine;Fmoc-O-acetyl-L-serine99%;(9H-Fluoren-9-yl)MethOxy]Carbonyl Ser(Ac)-OH;(2S)-3-(acetyloxy)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)propanoic acid |
| CAS号 | 171778-17-9 |
| 分子式 | C20H19NO6 |
| 分子量 | 369.37 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | Fmoc-保护氨基酸;保护氨基酸 |
| Mol文件 | 171778-17-9.mol |
| 结构式 | ![O-乙酰基-N-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]-L-丝氨酸 结构式](CAS/GIF/171778-17-9.gif) |
O-乙酰基-N-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]-L-丝氨酸 性质
| 沸点 | 611.2±55.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.322 |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 3.27±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至米白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | -19.4°(C=0.01g/ml ETOH) |
| InChI | InChI=1S/C20H19NO6/c1-12(22)26-11-18(19(23)24)21-20(25)27-10-17-15-8-4-2-6-13(15)14-7-3-5-9-16(14)17/h2-9,17-18H,10-11H2,1H3,(H,21,25)(H,23,24)/t18-/m0/s1 |
| InChIKey | HSGIKRPBGCJRDB-SFHVURJKSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H](COC(C)=O)NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O |
O-乙酰基-N-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]-L-丝氨酸 是一种丝氨酸衍生物。Fmoc-Ser(Ac)-OH 可用于制备广谱的病毒膜融合抑制剂。
![O-乙酰基-N-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]-L-丝氨酸](/CAS/GIF/171778-17-9.gif)
生产方法
5147-00-2
82911-69-1
171778-17-9
以O-乙酰基-L-丝氨酸和9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯为原料合成Fmoc-O-乙酰基-L-丝氨酸的一般步骤：将O-乙酰基-L-丝氨酸（337g，1.0mol）溶于10%碳酸钠水溶液中，搅拌至完全溶解。在20-30℃下，缓慢滴加溶解于乙酸乙酯（340至3400ml）中的9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯，滴加时间为30-60分钟。滴加完毕后，继续搅拌反应1-8小时。反应完成后，分离并除去过量的9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯。将水相用盐酸酸化至pH=1-2，然后用乙酸乙酯（30000ml）萃取。有机相用水洗涤以除去残留的盐酸，浓缩后得到油状物。通过结晶从乙酸乙酯中析出白色晶体，过滤并干燥，得到273.0g Nα-9-芴基甲氧基羰基-O-乙酰基-L-丝氨酸，总收率为74.0%。产物经HPLC检测纯度为99.56%，熔点为161.5-162.2℃，比旋光度[α]D=-22.6（c=1，DMF）。
参考文献：
[1] Patent: CN107501127, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0014; 0028; 0029; 0030
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | HY-W048674 | O-乙酰基-N-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]-L-丝氨酸 Fmoc-Ser(Ac)-OH | 171778-17-9 | 5 g | 226元 |
| 2026/06/05 | HY-W048674 | O-乙酰基-N-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]-L-丝氨酸 Fmoc-Ser(Ac)-OH | 171778-17-9 | 10 mM * 1 mL in DMSO | 248元 |