5-甲基-1H-吡唑-3-羧酸
| 中文名称 | 5-甲基-1H-吡唑-3-羧酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-甲基-1H-吡唑-3-甲酸;3-甲基吡唑-5-羧酸;3-甲基-1H-吡唑-5-甲酸;5-甲基吡唑-3-甲酸;5-甲基-1H-吡唑-3-羧酸;3-甲基吡唑-5-羧酸5-METHYL-1H-PYRAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID;5-甲基吡唑-3-羧酸;3-二氨基萘 |
| 英文名称 | 5-Methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid |
| 英文同义词 | 5-METHYL-2H-PYRAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID;5-METHYLPYRAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID;5-Methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ,97%;U-19425;3-Carboxy-5-methyl-1H-pyrazole;5-Methyl-1H-pyrazole-3-ca...;IFLAB-BB F0917-7550;IFLAB-BB F2120-0002 |
| CAS号 | 402-61-9 |
| 分子式 | C5H6N2O2 |
| 分子量 | 126.11 |
| EINECS号 | 673-162-9 |
| 相关类别 | 吡唑;通用试剂;医药中间体;杂环砌块;杂环化合物;Pyrazole;Heterocyclic Compounds;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Pyrazoles |
| Mol文件 | 402-61-9.mol |
| 结构式 |  |
5-甲基-1H-吡唑-3-羧酸 性质
| 熔点 | 241 °C |
|---|---|
| 沸点 | 388.8±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.404±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于二甲基亚砜。 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 15.36±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色到黄色到橙色 |
| InChI | InChI=1S/C5H6N2O2/c1-3-2-4(5(8)9)7-6-3/h2H,1H3,(H,6,7)(H,8,9) |
| InChIKey | WSMQKESQZFQMFW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C(C)=CC(C(O)=O)=N1 |
| CAS 数据库 | 402-61-9(CAS DataBase Reference) |
白色到黄色到橙色的粉末结晶。5-甲基-1H-吡唑-3-羧酸是一种有效、选择性、口服活性和血脑屏障（BBB）渗透性非肽D-氨基酸氧化酶（DAAO）抑制剂，IC50值为0.91μM，EC50为2.2-3.95μM。它可使苯环利定（PCP）诱导的小鼠预脉冲抑制正常化；也可用于研究精神分裂症。
| Target | Value |
|
DAAO
() | 0.91 μM |
生产方法
67-51-6
3112-31-0
402-61-9
以3,5-二甲基吡唑为原料合成3,5-吡唑二甲酸和5-甲基-1H-吡唑-3-羧酸的一般步骤：将3,5-二甲基-1H-吡唑（78.5 g，0.818 mol）溶于700 mL加热至70℃的水中，缓慢加入高锰酸钾（517 g，3.271 mol），反应过程中保持温度不高于90℃。反应完成后，将混合物冷却至室温，过滤去除生成的MnO2沉淀，并用蒸馏水洗涤。滤液用稀盐酸水溶液酸化至pH 2，静置过夜。过滤收集沉淀，用蒸馏水洗涤，得到3,5-吡唑二甲酸（41.75 g，产率33%），为白色晶体，熔点257-258℃。1H NMR (D2O, δ): 7.07 (s, 1H, 4-H)。分离3,5-吡唑二甲酸后，将剩余的水相滤液中和至pH 5-6，过滤收集沉淀，用蒸馏水洗涤，得到5-甲基-1H-吡唑-3-羧酸（18.1 g，产率18%），为白色晶体，熔点210-211℃。1H NMR (D2O, δ): 2.25 (s, 3H, CH3), 6.42 (s, 1H, 4-H)。
参考文献：
[1] Russian Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 52, # 9, p. 1322 - 1325
[2] Zh. Org. Khim., 2016, vol. 52, # 9, p. 1334 - 1337,4
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英文
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