(R)-3-叔丁氧羰基-2,2-二甲基-4-羟甲基恶唑烷 基本信息
| 中文名称 | (R)-3-叔丁氧羰基-2,2-二甲基-4-羟甲基恶唑烷 |
|---|---|
| 中文同义词 | (R)-3-叔丁氧羰基-2,2-二甲基-4-羟甲基恶唑烷;(R)-N-BOC-2,2-二甲基-4-(羟甲基)噁唑烷;(R)-4-羟基甲基-2,2-二甲基噁唑啉-3-羧酸叔丁酯;(R)-4-羟甲基-2,2-二甲基恶唑烷-3-羧酸叔丁酯;(R)-4-羟基甲基-2,2-二甲基-噁唑啉E-3-羧酸TERT-丁基酯 |
| 英文名称 | (R)-4-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester |
| 英文同义词 | (R)-tert-butyl 4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate;(4R)-4-(Hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester;(R)-n-boc-2,2-dimethyl-4-hydroxymethyloxaz olidine;(R)-3-Boc-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyloxazolidine;tert-butyl (4R)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate;N-[(1,1-DiMethylethoxy)carbonyl]-N,O-isopropylidene-L-serinol;1,1-Dimethylethyl-(R)-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate;(R)-N-Boc-4-(hydroxyMethyl)-2,2-diMethyloxazolidine |
| CAS号 | 108149-63-9 |
| 分子式 | C11H21NO4 |
| 分子量 | 231.29 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 108149-63-9.mol |
| 结构式 |  |
(R)-3-叔丁氧羰基-2,2-二甲基-4-羟甲基恶唑烷 性质
| 沸点 | 314.1±27.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.075±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 14.54±0.10(Predicted) |
| 外观 | 无色至浅黄色液体 |
95715-86-9
108149-63-9
在氮气氛下，向(R)-(-)-3-BOC-4-甲氧羰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷（435 mg，1.678 mmol）的四氢呋喃（THF，5 mL）溶液中，于0℃缓慢加入1 M氢化铝锂（LiAlH4，5 mL，5.033 mmol）。反应混合物在室温下搅拌1小时。反应完成后，依次用水和10%氢氧化钠（NaOH）溶液淬灭，通过硅藻土过滤。滤液用乙酸乙酯（EtOAc）稀释，并用饱和盐水洗涤，经无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后减压浓缩。所得残余物通过快速柱色谱法纯化，使用5:1的己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂，得到(R)-4-羟甲基-2,2-二甲基-恶唑烷-3-羧酸叔丁酯（383 mg，99%）为白色固体。 在氮气氛下，将(R)-4-羟甲基-2,2-二甲基-恶唑烷-3-羧酸叔丁酯（383 mg，1.656 mmol）溶解于无水吡啶（4 mL）中，于0℃缓慢加入甲苯磺酰氯（TsCl，631 mg，3.312 mmol）。反应混合物搅拌24小时。反应完成后，减压浓缩反应混合物，用乙酸乙酯（EtOAc）稀释，并用饱和盐水洗涤，经无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后浓缩。产物通过乙酸乙酯-正己烷重结晶，得到(R)-N-Boc-2,2-二甲基-4-(羟甲基)噁唑烷（554 mg，87%）。 1H-NMR（300 MHz，CDCl3）：δ 1.40（s，9H），1.54（s，3H），2.45（s，3H），3.78-4.20（m，5H），7.40（d，2H），7.81（d，2H）。 MS（ESI+）：m/z 408（[M + Na]+）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/87700, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 322
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 6, p. 2067 - 2072
[3] Organic Syntheses, 2000, vol. 77, p. 64 - 64
[4] Patent: CN105636956, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0240; 0241
[5] Patent: WO2009/53277, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 93-94