2-氰基-6-氟苯硼酸 基本信息
| 中文名称 | 2-氰基-6-氟苯硼酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氟-6-氰基苯硼酸;(2-氰基-6-氟苯) 硼酸 |
| 英文名称 | Boronic acid, (2-cyano-6-fluorophenyl)- (9CI) |
| 英文同义词 | Boronic acid, (2-cyano-6-fluorophenyl)- (9CI);Boronic acid, B-(2-cyano-6-fluorophenyl)-;2-Cyano-6-fluorophenylboronic acid 95+%;Boronic acid, (2-cyano-6-fluorophenyl)- |
| CAS号 | 656235-44-8 |
| 分子式 | C7H5BFNO2 |
| 分子量 | 164.93 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | HALIDE |
| Mol文件 | 656235-44-8.mol |
| 结构式 |  |
2-氰基-6-氟苯硼酸 性质
| 沸点 | 367.7±52.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.35±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 7.77±0.58(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C7H5BFNO2/c9-6-3-1-2-5(4-10)7(6)8(11)12/h1-3,11-12H |
| InChIKey | PPLSIVNRHUSMMC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | B(C1=C(F)C=CC=C1C#N)(O)O |
403-54-3
656235-44-8
以3-氟苄腈为原料合成2-氰基-6-氟苯硼酸的一般步骤：在氮气保护下，向装有磁力搅拌棒、加料漏斗和氮气入口的500 mL三颈圆底烧瓶中加入3-氟苄腈（10.0 g，82.56 mmol）、硼酸三异丙酯（28.5 mL，23.3 g，123.84 mmol）和100 mL无水THF。将反应混合物冷却至-50℃，并在1小时内逐滴加入LDA的THF/己烷溶液（86.7 mmol，由8.77 g二异丙胺的20 mL THF溶液和54.2 mL 1.6 M n-BuLi的己烷溶液新鲜制备）。将反应混合物缓慢升温至-5℃，并在此温度下搅拌30分钟。随后，加入70 mL 5N HCl水溶液和50 mL MTBE，室温下搅拌30分钟。用MTBE（4×100 mL）萃取反应混合物，合并有机相，用盐水（2×100 mL）洗涤，减压浓缩，控制温度低于20℃，最后在室温下真空干燥，得到12.16 g（产率89%）的2-氰基-6-氟苯硼酸，为白色固体。LCMS m/z (M+H)+: 165.8。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.92 (2H), 7.65 (1H), 7.57 (1H), 7.49 (1H)。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/51410, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 44
[2] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 15, p. 5938 - 5945
[3] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 2, p. 566 - 569
安全信息
| 海关编码 | 2931900090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW0265623544804 | 2-氰基-6-氟苯硼酸 | 656235-44-8 | 5G | 500元 |
| 2026/06/05 | XW0265623544803 | 2-氰基-6-氟苯硼酸 | 656235-44-8 | 1G | 164元 |