6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹诺酮
| 中文名称 | 6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹诺酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-羟基-3,4-二氢喹啉酮 (西洛他唑中间体);6-羟基-1,2,3,4-四氢-2-喹啉酮;西洛他唑杂质A;6-羟基3.4-二氯喹啉酮;6-羟基-2-(1H)-3,4-二氢喹啉酮;6-羟基-3,4-二氢2-(1H)-喹诺酮;N-甲基-4-羟基喹诺酮;喹啉酮 |
| 英文名称 | 6-Hydroxy-2(1H)-3,4-dihydroquinolinone |
| 英文同义词 | 6-HYDROXY-1,2,3,4-TETRAHYDRO-2-QUINOLINONE;6-HYDROXY-2(1H)-3,4-DIHYDROQUINOLINONE;6-HQ;6-HYDROXYL-3,4-DIHYDROCARBOSTYRIL;TQ(3,4-Dihydro-6-Hydroxy-2(1H)CQuinolinone);TQ(3,4-DIHYDRO-6-HYDROXY-2(1H)QUINOLINONE);Hydroxyl-3,4-dihydrocarbostyril;6-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-quinolinone, 6-Hydroxy-3,4-dihydrocarbstyril |
| CAS号 | 54197-66-9 |
| 分子式 | C9H9NO2 |
| 分子量 | 163.17 |
| EINECS号 | 611-111-4 |
| 相关类别 | 羰基化合物;医药中间体;中间体;西洛他唑中间体;试剂和补充物;材料中间体及助剂;醇类及衍生物;杂环化合物;原料药及其中间体;医药原料;Fluorobenzene;Alcohols and Derivatives;Heterocycles;Aromatic Ethers;Quinoline derivatives;API intermediates;(intermediate of cilostazol);Various Metabolites and Impurities;Intermediates & Fine Chemicals;Metabolites & Impurities;Pharmaceuticals;杂质对照品 |
| Mol文件 | 54197-66-9.mol |
| 结构式 |  |
6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹诺酮 性质
| 熔点 | 236-240 °C |
|---|---|
| 沸点 | 424.5±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.282±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热） |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | 9.86±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| InChI | InChI=1S/C9H9NO2/c11-7-2-3-8-6(5-7)1-4-9(12)10-8/h2-3,5,11H,1,4H2,(H,10,12) |
| InChIKey | HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=C(O)C=C2)CCC1=O |
| CAS 数据库 | 54197-66-9(CAS DataBase Reference) |
6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹诺酮为酮类衍生物，主要用作医药中间体。
化学性质
浅白色结晶粉末。熔点229-237℃。用途
用作医药西洛他唑中间体用途
用作药物西斯他唑中间体生产方法
19313-87-2
54197-66-9
2) 将98g步骤1）所得的3-氯-N-(4-甲氧基苯基)丙酰胺与N-(4-甲氧基苯基)-3-氯丙烯酰胺、500mL四氢呋喃及98g氯化钯混合。在5MPa压力下，将反应混合物加热至100℃并维持该温度。反应完成后，冷却至室温，再于110℃下保持3小时。随后，进行过滤并将滤液旋转蒸发至干，得到6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮粗品。3) 将步骤2）中得到的6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮粗品溶于50mL乙醇中，进行重结晶，并使用活性炭脱色。过滤后，得到74g 6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮，为灰白色固体，收率为95%。总收率为85%。
参考文献：
[1] Patent: CN108383781, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0033; 0034
[2] Patent: CN107325078, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0039-0040; 0043-0044; 0046-0047; 0049-0050; 0052
[3] Journal of the Chinese Chemical Society, 2000, vol. 47, # 1, p. 155 - 162
[4] Heterocycles, 2009, vol. 78, # 1, p. 189 - 195
[5] Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 4, p. 1655 - 1660
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | D3448 | 3,4-二氢-6-羟基-2(1H)-喹啉酮 3,4-Dihydro-6-hydroxy-2(1H)-quinolinone | 54197-66-9 | 5G | 150元 |
| 2025/12/22 | D3448 | 3,4-二氢-6-羟基-2(1H)-喹啉酮 3,4-Dihydro-6-hydroxy-2(1H)-quinolinone | 54197-66-9 | 25G | 340元 |