2,4,7-三氯喹唑啉 基本信息
| 中文名称 | 2,4,7-三氯喹唑啉 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2,4,7-三氯喹唑啉;2,4,7-三氯喹唑啉, 80% 工业级 |
| 英文名称 | 2,4,7-TRICHLOROQUINAZOLINE |
| 英文同义词 | 2,4,7-TRICHLOROQUINAZOLINE;2,4-Dichloro-7-chloroquinazoline;Quinazoline, 2,4,7-trichloro-;2,4,7-Trichloroquinazoline, 80% tech grade;2,4,7-trichloroquinazoline - [T87191] |
| CAS号 | 6625-94-1 |
| 分子式 | C8H3Cl3N2 |
| 分子量 | 233.48 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体 |
| Mol文件 | 6625-94-1.mol |
| 结构式 |  |
2,4,7-三氯喹唑啉 性质
| 熔点 | 127 °C |
|---|---|
| 沸点 | 309.1±24.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.600±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -1.14±0.30(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
13165-35-0
6625-94-1
步骤B：2,4,7-三氯喹唑啉的制备。将7-氯-1H-喹唑啉-2,4-二酮（2.0 g，10 mmol）悬浮于乙腈（ACN，50 mL）中，随后加入三氯氧磷（POCl3，5.0 mL，55 mmol）和二异丙基乙胺（DIEA，5.0 mL，28 mmol）。将反应混合物加热至回流，持续36小时。反应完成后，冷却至室温并减压浓缩。残余物用冰水和碳酸氢钠溶液小心淬灭。通过过滤收集生成的固体产物，并干燥。最后，通过柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷，0:100至10:90）纯化，得到目标化合物2,4,7-三氯喹唑啉（2.1 g，收率89%）。质谱（MS）和核磁共振（NMR）数据与文献报道一致（Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2003, 11, 2439-2444）。1H NMR（400 MHz, DMSO-d6）δ: 8.32（d, J = 8.7 Hz, 1H）, 8.20（d, J = 1.9 Hz, 1H）, 7.93（dd, J = 9.0, 2.1 Hz, 1H）。
参考文献：
[1] Pharmaceutical Chemistry Journal, 1987, vol. 21, # 7, p. 478 - 483
[2] Khimiko-Farmatsevticheskii Zhurnal, 1987, vol. 21, # 7, p. 802 - 807
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 24, p. 7855 - 7865
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 15, p. 7268 - 7274
[5] Patent: US2010/204226, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 22