N-Boc-5-aminolevulinic acid 基本信息
| 中文名称 | N-Boc-5-aminolevulinic acid |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-((叔丁氧基羰基)氨基)-4-氧代戊酸;BOC-5-氨基乙酰丙酸;5-((叔丁氧基羰基)氨基)-4-氧代戊酸 72072-06-1 |
| 英文名称 | N-Boc-5-aminolevulinic acid |
| 英文同义词 | N-Boc-5-aminolevulinic acid;5-(Tert-butoxycarbonylamino)-4-oxopentanoic acid;5-({[(2-Methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}amino)-4-oxopentanoic acid;Pentanoic acid,5-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-oxo-;5-(Boc-amino)-4-oxo-pentanoic acid |
| CAS号 | 72072-06-1 |
| 分子式 | C10H17NO5 |
| 分子量 | 231.25 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 72072-06-1.mol |
| 结构式 |  |
N-Boc-5-aminolevulinic acid 性质
| 沸点 | 401.5±25.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.169±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 4.61±0.17(Predicted) |
生产方法
24424-99-5
5451-09-2
72072-06-1
以5-氨基乙酰丙酸盐酸盐（2）（5.00 g，29.8 mmol）、NaHCO3（15.04 g，179.0 mmol）和二碳酸二叔丁酯（6.51 g，29.8 mmol）为原料，在无水甲醇中制备悬浮液，于室温下搅拌反应过夜。反应完成后，过滤去除不溶性固体，随后蒸发除去溶剂。将得到的油状残余物溶解于水中，用10% KHSO4水溶液调节水相pH至2。用乙酸乙酯（EtOAc）萃取混合物，有机相用饱和食盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤并浓缩。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂比例为CH2Cl2/MeOH = 10/1）纯化油状残余物，得到目标产物5-((叔丁氧基羰基)氨基)-4-氧代戊酸（3）（6.24 g，收率90%），为白色固体，熔点为72-74°C（文献值74-77°C）。产物3的光谱数据与文献报道一致。
参考文献：
[1] Arkivoc, 2014, vol. 2014, # 3, p. 228 - 238
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 23, p. 7356 - 7369
[3] Photochemistry and Photobiology, 2003, vol. 78, # 5, p. 481 - 486