(R)-4-氯-3-羟基丁腈
| 中文名称 | (R)-4-氯-3-羟基丁腈 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氯-3-羟基丁腈;(R)-4-氯-3-羟基丁腈;(R)-(+)-4-氯-3-羟基丁腈,97%;(R)-3-羟基-4-氯丁腈;(R)-4-氯-3-羟基丁腈 1KG;(R/S)4-氯-3-羟基丁腈;左卡尼汀杂质47;左旋肉碱杂质6 |
| 英文名称 | (R)-4-Chloro-3-hydroxybutyronitrile |
| 英文同义词 | (R)-4-CHLORO-3-HYDROXYBUTYRONITRILE;(R)-4-Cloro-3-Hydroxybutyronitrile;(R)-1-CHLOROPENT-4-YN-2-OL;(R)-4-Chloro-3-hydro;(R/S)4-Chloro-3-Hydroxybutyronitrile;(R)-4-Chloro-3-hydroxybutanenitrile;Butanenitrile,4-chloro-3-hydroxy-, (3R)-;(R)-(+)-4-Chloro-3-hydroxybutyronitrile > |
| CAS号 | 84367-31-7 |
| 分子式 | C4H6ClNO |
| 分子量 | 119.55 |
| EINECS号 | 624-620-1 |
| 相关类别 | 卤代物;有机砌块;通用试剂;其他系列;腈;氰化物;Chiral Building Blocks;Cyanides/Nitriles;Organic Building Blocks;医药原料 |
| Mol文件 | 84367-31-7.mol |
| 结构式 |  |
(R)-4-氯-3-羟基丁腈 性质
| 比旋光度 | 11 º (neat) |
|---|---|
| 沸点 | 110 °C1 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 1.250 g/mL at 20 °C(lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 形态 | 透明液体 |
| 酸度系数(pKa) | 12.67±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 无色至淡黄色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]25/D +11.0°, neat |
| BRN | 1700586 |
| InChI | InChI=1S/C4H6ClNO/c5-3-4(7)1-2-6/h4,7H,1,3H2/t4-/m1/s1 |
| InChIKey | LHBPNZDUNCZWFL-SCSAIBSYSA-N |
| SMILES | C(#N)C[C@@H](O)CCl |
| CAS 数据库 | 84367-31-7(CAS DataBase Reference) |
(R)-4-氯-3-羟基丁腈是一种有机中间体，可由R-环氧氯丙烷和氢氰酸反应制备得到。有文献报道其可用于制备L-肉碱。L-肉碱又称肉毒碱、维生素BT、左卡尼汀，化学名称为β-羟基-γ-三甲铵丁酸，L-肉碱的分子式为C7Hl5NO3，分子量为161.20，是一种白色晶状体或白色透明细粉，带有特殊腥味，容易吸潮。在1905年，俄国科学家以Gulewitsch为首的研究小组首次从肉提取物中发现肉碱。
(1)将19.19g(0.174mol)(R)-(-)-氯代甘油、50ml二氯甲烷投入250ml三颈瓶中，冰浴条件下，缓慢滴加22.74g(0.191oml)二氯亚砜。反应1h，加入40ml水，有机层用饱和食盐水洗两次，水层用乙酸乙酯洗两次，合并有机层，无水硫酸钠干燥。过滤，滤液减压浓缩，得27.23g无色液体。即环状亚磺酸酯中间体，不经纯化，直接用于下步反应，收率100％。
(2)投10g(0.064mol)环状亚磺酸酯、30ml甲醇到100ml三颈瓶中，室温条件下，加入5.21g(0.08mol)KCN，搅拌10min，然后升至50℃，剧烈搅拌12h后。减压浓缩，加入15ml乙酸乙酯，缓慢滴加20％H2SO4溶液。搅拌5h后，加入稀NaCO3溶液洗涤两次，水洗两次，饱和食盐水洗涤一次，水层用乙酸乙酯洗，合并有机层，加入无水硫酸钠干燥。减压蒸馏收集89-90℃/＜1mmHg馏分，得6.51g无色液体，即氯代丁基腈中间体，其收率为85％。
化学性质
无色至淡黄色液体，常温下在密闭的容器内保存。沸点76-80°C/0.1mmHg。用途
多种手性医药中间体。安全信息
| 提供商 | 语言 |
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英文
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2026/10/20 | XW018436731701 | (R)-(+)-4-氯-3-羟基丁腈 (R)-(+)-4-Chloro-3-hydroxybutyronitrile | 84367-31-7 | 1g | 30元 |
| 2026/09/15 | C2763 | (R)-(+)-4-氯-3-羟基丁腈 (R)-(+)-4-Chloro-3-hydroxybutyronitrile | 84367-31-7 | 1g | 40元 |