绕丹宁-3-丙酸 基本信息
| 中文名称 | 绕丹宁-3-丙酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 绕丹宁-3-丙酸;罗丹宁-3-丙酸;绕宁酸-3-丙酸;N-羧酸乙基绕丹宁;3-(4-氧代-2-硫代噻唑烷-3-基)丙酸 |
| 英文名称 | N-CARBOXYETHYLRHODANINE |
| 英文同义词 | 3-Thiazolidinepropanoic acid, 4-oxo-2-thioxo-;3-Thiazolidinepropionic acid, 4-oxo-2-thioxo-;4-oxo-2-thioxo-3-thiazolidinepropionicaci;Rodanin-3-propionic acid;rodanin-3-propionicacid;AKOS BBS-00002147;3-(4-OXO-2-THIOXO-1,3-THIAZOLIDIN-3-YL)PROPANOIC ACID;3-(4-OXO-2-THIOXO-THIAZOLIDIN-3-YL)-PROPIONIC ACID |
| CAS号 | 7025-19-6 |
| 分子式 | C6H7NO3S2 |
| 分子量 | 205.25 |
| EINECS号 | 230-307-7 |
| 相关类别 | 硫代羰基化合物;有机化工原料 |
| Mol文件 | 7025-19-6.mol |
| 结构式 |  |
绕丹宁-3-丙酸 性质
| 熔点 | 158-160°C |
|---|---|
| 沸点 | 385.9±44.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.61±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 4.36±0.10(Predicted) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 浅黄色至棕色 |
| CAS 数据库 | 7025-19-6(CAS DataBase Reference) |
生产方法
75-15-0
79-08-3
107-95-9
7025-19-6
3-(4-氧代-2-硫代噻唑烷-3-基)丙酸（33）的合成：在17mL 22％氢氧化钾溶液中溶解β-丙氨酸32（3.4g，38.1mmol），控制反应温度不超过25℃，缓慢滴加二硫化碳（2.5mL，42mmol）。室温下搅拌反应混合物。随后，在约20分钟内分批加入溴乙酸（5.3g，38.1mmol），整个过程约3小时完成。加毕，继续在室温下搅拌3小时，期间观察到沉淀生成。用浓盐酸调节反应混合物的pH至3-4。加入硫酸后，将溶液在室温下搅拌过夜。过滤收集沉淀，用水洗涤，得到纯的目标化合物33（3.52g，收率45％），为黄色固体。熔点155-156℃。1H NMR（400MHz，MeOD-d4）δ（ppm）：5.00（brs，1H），4.22（t，J = 7.5Hz，2H），4.11（s，1H），2.64（t，J = 7.6Hz，2H）。13C NMR（100MHz，MeOD-d4）δ（ppm）：202.58，174.37，172.87，39.64，35.08，30.28。质谱（ESI）m/z：204.1 [M-H]+。元素分析（C6H7NO3S2）计算值：C，35.11；H，3.44；N，6.82。实测值：C，35.10；H，3.48；N，6.88。
参考文献：
[1] ChemMedChem, 2014, vol. 9, # 11, p. 2538 - 2547
[2] Patent: WO2011/39735, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 149-150
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36/37/39 |
| RTECS号 | XJ6094060 |
| 海关编码 | 2934.10.9000 |
| 危险等级 | IRRITANT |