双去甲氧基姜黄素
| 中文名称 | 双去甲氧基姜黄素 |
|---|---|
| 中文同义词 | (1E,6E)-1,7-双(4-羟基苯基)-1,6-己二烯-3,5-二酮;二去甲氧基姜黄素;双去甲氧基姜黄素;双-二甲氧基姜黄素;双去甲氧基姜黄素(双脱氧基姜黄素,姜黄素III);双去甲氧基姜黄素, 来源于姜;双去甲氧基姜黄素标准品;双去甲氧基姜黄素BISDEMETHOXYCURCUMIN |
| 英文名称 | BIS(4-HYDROXYCINNAMOYL)METHANE |
| 英文同义词 | (1E,6E)-1,7-Bis(4-hydroxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione;PARAPARADIHYDROXYDICINNAMOYLMETHANE;(E,E)-BisdeMethoxycurcuMin;(E,E)-1,7-Bis(4-hydroxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione;CURCUMIN 3;DEMETHOXYCURCUMIN, BIS-;BISDEMETHOXY CURCUMIN;BIS-DESMETHOXYCURCUMIN |
| CAS号 | 33171-05-0 |
| 分子式 | C19H16O4 |
| 分子量 | 308.33 |
| EINECS号 | 1312995-182-4 |
| 相关类别 | 原料中间体;合成;中草药成分;中药对照品;对照品,标准品;标准品;Miscellaneous Natural Products;对照品;分析试剂标准品;标准品-对照品;分析试剂-对照品;标准品 -中药标准品;标准品，对照品;其他化工产品;植物提取物 |
| Mol文件 | 33171-05-0.mol |
| 结构式 |  |
双去甲氧基姜黄素 性质
| 熔点 | 221-223 ºC |
|---|---|
| 沸点 | 551.3±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.285 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 8.50±0.46(Predicted) |
| 颜色 | 橙色至深橙色 |
| BRN | 3149384 |
| 稳定性 | 感光 |
| InChI | InChI=1S/C19H16O4/c20-16-7-1-14(2-8-16)5-11-18(22)13-19(23)12-6-15-3-9-17(21)10-4-15/h1-12,20-21H,13H2/b11-5+,12-6+ |
| InChIKey | PREBVFJICNPEKM-YDWXAUTNSA-N |
| SMILES | C(/C1=CC=C(O)C=C1)=C\C(=O)CC(=O)/C=C/C1=CC=C(O)C=C1 |
| LogP | 3.155 (est) |
Bisdemethoxycurcumin (BDMC)是一种天然纯在的姜黄素去甲氧基衍生物，具有多种生物活性，如消炎和抗癌活性。
生产方法
123-08-0
123-54-6
22608-12-4
通用方法：将乙酰丙酮（10 mmol）溶解于乙酸乙酯（30 mL）中，加入硼酸酐（5.0 mmol），随后加入4-羟基苯甲醛（20 mmol）和硼酸三丁酯（40 mmol）。将反应混合物在50℃下搅拌10分钟。然后，在50℃下缓慢滴加正丁胺（5.0 mmol）的乙酸乙酯（5 mL）溶液，滴加完毕后将反应温度升至80℃，继续搅拌4小时。反应完成后，加入1N盐酸（30 mL）淬灭反应，继续搅拌40分钟。分离有机层，用水洗涤，无水硫酸钠干燥。减压蒸发溶剂，残余物用甲醇重结晶，得到目标产物双去甲氧基姜黄素（1a或1b），为黄色固体。
参考文献：
[1] Molecules, 2011, vol. 16, # 2, p. 1888 - 1900
[2] Molecules, 2014, vol. 19, # 10, p. 16349 - 16372
[3] Archiv der Pharmazie, 2004, vol. 337, # 1, p. 42 - 54
[4] Food Chemistry, 2010, vol. 119, # 4, p. 1435 - 1442
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 23, p. 6374 - 6380
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 海关编码 | 29145090 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/09/19 | S3938 | 双去甲氧基姜黄素 Bisdemethoxycurcumin (BDMC) | 33171-05-0 | 5mg | 794.94元 |
| 2025/09/19 | S3938 | 双去甲氧基姜黄素 Bisdemethoxycurcumin (BDMC) | 33171-05-0 | 25mg | 2432.8元 |