双去甲氧基姜黄素，33171-05-0，高校科研实验用

双去甲氧基姜黄素（Bisdemethoxycurcumin，简称 BDMC）是姜黄素（Curcumin）三种主要天然类似物（姜黄素类化合物）之一，另外两种是姜黄素（Curcumin）和去甲氧基姜黄素（Demethoxycurcumin，简称 DMC）。

基本结构：

• 核心骨架： 与姜黄素相同，都是两个芳基通过一个七碳链（包含两个α,β-不饱和羰基，即烯酮结构）连接而成。这个结构称为二芳基庚烷。

• 关键区别： BDMC 的化学结构是 1,7-双(4-羟基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮。

• 与姜黄素（1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮）相比，BDMC 的两个苯环上都没有甲氧基（-OCH₃）取代基。

• 与去甲氧基姜黄素（DMC，1-(4-羟基苯基)-7-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮）相比，BDMC 的两个苯环都只有羟基，没有甲氧基。

来源：

• 天然来源： 主要存在于姜科植物中，尤其是姜黄的根茎中，但含量通常低于姜黄素和去甲氧基姜黄素。在郁金等植物中也有发现。

• 合成来源： 可以通过化学合成或生物合成方法获得，以满足研究和应用需求。

性质与特点：

1. 极性： 由于缺少两个疏水性的甲氧基，BDMC 的极性比姜黄素和 DMC 更高，这会影响其溶解度和生物利用度。

2. 稳定性： 与其他姜黄素类似物类似，BDMC 在光照、高温、碱性条件下也相对不稳定。

3. 溶解度： 水溶性依然很差，但可能比姜黄素略好（因其更高极性）。更易溶于有机溶剂如DMSO、乙醇、丙酮等。

生物活性与研究（重点）：

BDMC 因其独特的结构（缺少甲氧基），展现出与姜黄素和 DMC 相似但又有差异的生物活性，并且在某些方面活性可能更强。主要研究领域包括：

1. 抗氧化活性：

• BDMC 是强效的抗氧化剂和自由基清除剂。

• 研究表明，其抗氧化能力有时甚至超过姜黄素本身。这主要归因于其分子结构中具有更多的自由酚羟基（两个苯环上各有一个羟基），这些羟基是清除自由基的关键位点。甲氧基的存在可能会产生空间位阻或影响电子效应。

2. 抗炎活性：

• BDMC 能有效抑制多种促炎因子（如TNF-α, IL-1β, IL-6, COX-2, iNOS）的产生。

• 它通过调控关键炎症信号通路（如 NF-κB, MAPK, JAK/STAT）来发挥抗炎作用。

• 一些研究显示 BDMC 在特定炎症模型中的效力强于姜黄素或与之相当。

3. 抗癌/抗肿瘤活性：

• STAT3 信号通路抑制： BDMC 被广泛认为是姜黄素类化合物中最强效的 STAT3 信号通路抑制剂之一。STAT3 是许多癌症中持续活化的关键致癌转录因子。BDMC 能有效阻断 STAT3 的磷酸化（激活）及其下游靶基因的表达。

• 其他通路： 它也能影响 NF-κB、AKT/mTOR、Wnt/β-catenin 等致癌通路。

• BDMC 在体外和动物模型中表现出对多种癌细胞（如乳腺癌、肺癌、前列腺癌、结肠癌、胰腺癌、白血病等）的增殖抑制、诱导凋亡、抑制侵袭和转移的作用。

• 关键机制差异：

• 其更强的 STAT3 抑制能力使它在针对依赖 STAT3 的癌症类型研究中受到特别关注。

4. 神经保护作用：

• 研究显示 BDMC 可能通过抗氧化、抗炎、抑制淀粉样蛋白聚集、调节神经递质等途径，对阿尔茨海默病、帕金森病等神经退行性疾病模型具有保护作用。其高抗氧化活性在此领域可能有优势。

5. 其他潜在活性：

• 抗微生物（细菌、真菌、病毒）

• 抗糖尿病（改善胰岛素敏感性）

• 心血管保护（抗动脉粥样硬化）

• 皮肤保护（抗光老化）