7-羟基香豆素-4-乙酸
| 中文名称 | 7-羟基香豆素-4-乙酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 7-羟基香豆素-4-乙酸 2-(7-HYDROXY-2-OXO-2H-CHROMEN-4-YL)ACETIC ACID;7-羟基香豆素-4-乙酸;(7-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-4-基)乙酸;伞形酮-4-乙酸;4-(羧甲基)伞形酮;7-羟基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸;化合物 2-(7-HYDROXY-2-OXO-2H-CHROMEN-4-YL)ACETIC ACID;7-羟基香豆素-4-乙酸/6950-82-9/97% |
| 英文名称 | 7-HYDROXYCOUMARIN-4-ACETIC ACID |
| 英文同义词 | 7-Hydroxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-4-acetic Acid;NSC 642907;NSC 65625;7-HydroxycouMarinyl-4-acetic acid 97%;(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetic acid;2-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetic acid;UMBELLIFERONE-4-ACETIC ACID;7-HYDROXY-4-COUMARINYLACETIC ACID |
| CAS号 | 6950-82-9 |
| 分子式 | C11H8O5 |
| 分子量 | 220.18 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 合成;Aromatics;Fluorescent Labels & Indicators;Heterocycles;Intermediates |
| Mol文件 | 6950-82-9.mol |
| 结构式 |  |
7-羟基香豆素-4-乙酸 性质
| 熔点 | 212 °C (dec.) (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 523.5±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.511±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 在DMF中可溶 |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 4.24±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 灰白色至浅黄色 |
| 最大波长(λmax) | 326nm(MeOH)(lit.) |
| BRN | 204777 |
| InChI | InChI=1S/C11H8O5/c12-7-1-2-8-6(3-10(13)14)4-11(15)16-9(8)5-7/h1-2,4-5,12H,3H2,(H,13,14) |
| InChIKey | BNHPMQBVNXMPDU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(=O)OC2=CC(O)=CC=C2C(CC(O)=O)=C1 |
| CAS 数据库 | 6950-82-9(CAS DataBase Reference) |
77-92-9
108-46-3
6950-82-9
通用方法：香豆素-4-乙酸是已知化合物（Manware et al., 2008）。对该化合物的反应条件进行了修改和优化（方法A），合成了类似物2a-2f。这些类似物也通过微波辅助方法（方法B）合成。 方法A：将柠檬酸（0.02 mol）和浓硫酸（0.03 mol）的混合物在室温下搅拌30分钟。将混合物置于沸水浴中以除去一氧化碳（注意：需在通风橱中进行）。一旦CO气体的释放减缓，将烧瓶从水浴中移出，静置15分钟或直至反应混合物中不再有CO气泡产生。将反应混合物冷却至10℃，并逐滴加入预先冷却至10℃的（未）取代的苯酚（0.02 mol）。将反应混合物在室温下搅拌48小时，然后倾倒在冰上。过滤沉淀物，并将其溶解于饱和碳酸氢钠溶液中。将溶液酸化，得到中间体2a-2f。 方法B：将柠檬酸（0.02 mol）、浓硫酸（0.03 mol）和（未）取代的苯酚（0.02 mol）的混合物置于微波反应器中，以10%的功率加热4分钟。将反应混合物倒在碎冰上，并按照方法A的后续步骤进行处理，得到目标产物。 7-羟基香豆素-4-乙酸（2a）的产率：方法A为67%，方法B为78%；熔点：170°C；IR（FT-IR）νmax（cm?1）：3210（Ar C-H），2924（Al C-H），1710（C=O），1701（内酯C=O），1458（C=C），1130（C-O），1290（C-OH）；1H-NMR（DMSO-d6, 400 MHz）：δ 11.08（1H, s, COOH），7.41-6.98（2H, m, H-5和H-6），6.69-6.23（2H, m, H-8和H-3），4.93（1H, dd, OH），3.02-2.89（2H, m, CH2）；13C-NMR（DMSO-d6, 100 MHz）：δ 171.5（C=O），160.2（C-2），112.5（C-3），152.4（C-4），150.5（C-8a），135.2（C-6），124.8（C-5），122.9（C-7），120.1（C-4a），104.1（C-8），37.0（-CH2）。HRMS（+ESI）[M+H]+：221.0445（计算值），221.0464（实测值）。
参考文献：
[1] Medicinal Chemistry Research, 2018, vol. 27, # 1, p. 61 - 71
[2] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 48, p. 6598 - 6601,4
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 23, p. 5732 - 5735
[4] Journal of the Chemical Society, 1950, p. 170,172
[5] Journal of the American Chemical Society, 1950, vol. 72, p. 3987,3989
| 提供商 | 语言 |
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英文
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