8-羟基喹啉-5-甲醛 基本信息
| 中文名称 | 8-羟基喹啉-5-甲醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 8-羟基喹啉-5-甲醛;8-羟基-5-喹啉羧醛;8-羟基-5-喹啉甲醛;茚达特罗杂质22;茚达特罗杂质29对照品 |
| 英文名称 | 8-HYDROXY-QUINOLINE-5-CARBALDEHYDE |
| 英文同义词 | IFLAB-BB F2108-0159;8-HYDROXY-QUINOLINE-5-CARBALDEHYDE;5g 1 pcs;5-Quinolinecarboxaldehyde,8-hydroxy-;8-hydroxy-5-Quinolinecarboxaldehyde;8-Hydroxyquinoline-5-carboxaldehyde;Indacaterol Impurity 22;Indacaterol Impurity 29 |
| CAS号 | 2598-30-3 |
| 分子式 | C10H7NO2 |
| 分子量 | 173.17 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 2598-30-3.mol |
| 结构式 |  |
8-羟基喹啉-5-甲醛 性质
| 熔点 | 178 °C |
|---|---|
| 沸点 | 383.1±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.364±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.88±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 绿色 |
| InChI | InChI=1S/C10H7NO2/c12-6-7-3-4-9(13)10-8(7)2-1-5-11-10/h1-6,13H |
| InChIKey | LIADJWREMDHKHQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2C(=C(C=O)C=CC=2O)C=CC=1 |
148-24-3
67-66-3
2598-30-3
将8-羟基喹啉（5g，0.034mol）溶解于乙醇（50mL）中，随后加入溶于水（15mL）的氢氧化钠（10g，0.25mol）。将混合溶液加热回流，并在30分钟内缓慢滴加三氯甲烷。继续回流反应20小时后，通过减压蒸馏去除乙醇和未反应的三氯甲烷。将剩余物溶解于水（150mL）中，并用稀盐酸调节pH至微酸性。所得黄色固体用二氯甲烷萃取，萃取液经柱色谱（硅胶为固定相，二氯甲烷/甲醇为洗脱剂）纯化，最终得到8-羟基喹啉-5-甲醛，为白色固体（115mg，0.67mmol）。产物结构经1H-NMR（CDCl3, 400MHz）和13C-NMR（DMSO-d6, 400MHz）确认：1H-NMR δ = 10.16（s, 1H）, 9.71（dd, 1H, J = 1.6Hz, 8.4Hz）, 8.89（dd, 1H, J = 1.6Hz, 4.0Hz）, 8.02（d, 1H, J = 8.0Hz）, 7.69（q, 1H, J = 4.0Hz）, 7.30（d, 1H, J = 8.0Hz）; 13C-NMR δ = 193.1, 160.5, 149.9, 141.1, 138.9, 133.9, 127.7, 125.5, 123.4, 111.7。
参考文献：
[1] Journal of Coordination Chemistry, 2012, vol. 65, # 9, p. 1632 - 1644
[2] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 10, p. 3774 - 3781
[3] Journal of the Chilean Chemical Society, 2012, vol. 57, # 3, p. 1287 - 1291
[4] Farmaco, 1993, vol. 48, # 5, p. 615 - 636
[5] Gazzetta Chimica Italiana, 1995, vol. 125, # 2, p. 69 - 76
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26 |
| WGK Germany | WGK 3 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |