3-甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 基本信息
| 中文名称 | 3-甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯;乙基-3-甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯;3-甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯;3-甲基吡咯-2-甲酸乙酯;3-甲基吡咯-2-羧酸乙酯;乙基3-甲基-1H-吡咯-2-甲酸基酯 |
| 英文名称 | OTAVA-BB BB7118560909 |
| 英文同义词 | 1H-PYRROLE-2-CARBOXYLIC ACID, 3-METHYL-, ETHYL ESTER;AKOS A0602-0540;OTAVA-BB BB7118560909;Ethyl 3-Methyl-1H-pyrrole...;1H-PYRROLE-2-CARBOXYLIC ACID, 3-METHYL-;3-Methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester;Pyrrole-2-carboxylic acid, 3-methyl-, ethyl ester;Ethyl 3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 98% |
| CAS号 | 3284-47-7 |
| 分子式 | C8H11NO2 |
| 分子量 | 153.18 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体;吡咯烷;有机化学;其它 |
| Mol文件 | 3284-47-7.mol |
| 结构式 |  |
3-甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 性质
| 熔点 | 56 °C |
|---|---|
| 沸点 | 270-290 °C |
| 密度 | 1.106 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 15.54±0.50(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C8H11NO2/c1-3-11-8(10)7-6(2)4-5-9-7/h4-5,9H,3H2,1-2H3 |
| InChIKey | FGILMAYWLMWCQA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C=CC(C)=C1C(OCC)=O |
生产方法
3284-52-4
3284-47-7
以3-羟基-3-甲基-1-对甲苯磺酰基吡咯烷-2-甲酸乙酯为原料合成3-甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯的一般步骤如下：按照方案1所述的程序制备3-烷基吡咯衍生物。首先，用对甲苯磺酰氯（Ts-Cl）处理甘氨酸乙酯5，得到中间体6。随后，中间体6在4-二乙基氨基丁烷-2-酮和叔丁醇钾（t-BuOK）的存在下反应，生成中间体7。接着，用三氯氧磷（POCl3）对中间体7进行脱水处理，得到二氢吡咯衍生物8。在乙醇钠的存在下，通过消除反应将二氢吡咯衍生物8转化为吡咯衍生物9。然后，使用氢化钠（NaH）对吡咯氮进行去质子化，并进行烷基化反应，得到中间体10。最后，通过水溶液中的氢氧化钾（KOH）在甲醇（MeOH）中水解酯基，再使用1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺（EDCI）将相应的酸11转化为目标酰胺产物（81）、（82）和（83）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/23272, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 7, p. 1671 - 1676
[3] Patent: EP2612848, 2013, A1
[4] Patent: WO2009/117421, 2009, A2
安全信息
| 海关编码 | 2933998090 |
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