2-溴-N,N-二甲基乙酰胺 基本信息
| 中文名称 | 2-溴-N,N-二甲基乙酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-溴-N,N-二甲基乙酰胺;2-溴乙酰-N,N-二甲胺;N,N-二甲基-溴乙酰胺;2-溴-N,N-二甲基乙酰胺 1G;N,N-二甲基-溴乙酰胺,97%;N,N-二甲基-溴乙酰胺,97% |
| 英文名称 | 2-Bromo-N,N-dimethylacetamide |
| 英文同义词 | 2-Bromo-N,N-dimethylacetamide;2-bromo-N,N-dimethyl-ethanamide;N,N-dimethyl-bromoacetamide;2-BROMO-N,N-DIMETHYLACETAMIDE 95%;Acetamide, 2-bromo-N,N-dimethyl-;2-Bromo-N,N-dimethylacetamide;N-dimethylacetamide |
| CAS号 | 5468-77-9 |
| 分子式 | C4H8BrNO |
| 分子量 | 166.02 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 酰胺类;API |
| Mol文件 | 5468-77-9.mol |
| 结构式 |  |
2-溴-N,N-二甲基乙酰胺 性质
| 熔点 | 72-73 °C(Solv: toluene (108-88-3)) |
|---|---|
| 沸点 | 63-65 °C(Press: 1 Torr) |
| 密度 | 1.5412 |
| 折射率 | 1.5097 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -1.04±0.70(Predicted) |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 无色至淡黄色 |
| InChI | InChI=1S/C4H8BrNO/c1-6(2)4(7)3-5/h3H2,1-2H3 |
| InChIKey | QPIOVNJLOVNTMW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(N(C)C)(=O)CBr |
506-59-2
598-21-0
5468-77-9
在惰性气氛下，向搅拌的N,N-二甲基胺盐酸盐（2 g，24.52 mmol）的二氯甲烷（20 mL）溶液中依次加入N,N-二异丙基乙胺（DIPEA，12.6 mL，73.55 mmol）和溴乙酰溴（9.89 g，19.04 mmol），保持反应温度为0°C。将反应混合物逐渐升温至室温并持续搅拌3小时。通过薄层色谱（TLC）监测反应进程。反应完成后，将反应混合物用水（50 mL）稀释，并用二氯甲烷（2×50 mL）萃取。合并有机相，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物。粗产物通过硅胶快速柱色谱法纯化，洗脱剂为30%乙酸乙酯/己烷，最终得到N,N-二甲基-溴乙酰胺（1.7 g，收率42%），为棕色液体。产物经1H NMR（400 MHz，CDCl3）表征：δ 3.86（s，2H），3.10（s，3H），2.99（s，3H）；LC-MS纯度：71.2%；(M + 2)实测值= 168（色谱柱：XBridge C-18, 50 x 3.0 mm，3.5 μm；流动相：5 mM NH4OAc:ACN；流速：0.8 mL/min）。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2000, vol. 56, # 42, p. 8253 - 8262
[2] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 11, p. 5415 - 5427
[3] Patent: WO2015/48301, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00435
[4] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 24, p. 4710 - 4718
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 19, p. 5079 - 5084
安全信息
| 危险品运输编号 | UN2735 |
|---|---|
| WGK Germany | WGK 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2924190090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 |