4-(4-溴-2-氟苯胺基)-7-羟基-6-甲氧基喹唑啉 基本信息
| 中文名称 | 4-(4-溴-2-氟苯胺基)-7-羟基-6-甲氧基喹唑啉 |
|---|---|
| 中文同义词 | 凡德他尼母核;6-甲氧基-7-羟基-4-(2''-氟-4''-溴苯胺)喹唑啉;4-(4-溴-2-氟苯胺基)-7-羟基-6-甲氧基喹唑啉;凡德他尼母核/ 4-(4-溴-2-氟苯胺基)-7-羟基-6-甲氧基喹唑啉 |
| 英文名称 | 4-(4-Bromo-2-fluoroanilino)-7-hydroxy-6-methoxyquinazoline |
| 英文同义词 | 6-Methoxy-7-hydroxy-4-(2''-fluoro-4''-broMoaniline)quinazoline;4-(4-bromo-2-fluorophenylamino)-6-methoxyquinazolin-7-ol;4-(4-Bromo-2-fluoroanilino)-7-hydroxy-6-methoxyquinazoline;4-[(4-Bromo-2-fluorophenyl)amino]-6-methoxy-7-Quinazolinol;7-Quinazolinol, 4-[(4-broMo-2-fluorophenyl)aMino]-6-Methoxy-;4-(4-bromo-2-fluoroanilino)-6-methoxy-1H-quinazolin-7-one;4-(4-Bromo-2-fluoroanilino)-7-hydroxy-6-methoxyquinazoline ISO 9001：2015 REACH |
| CAS号 | 196603-96-0 |
| 分子式 | C15H11BrFN3O2 |
| 分子量 | 364.17 |
| EINECS号 | 688-137-8 |
| 相关类别 | 中间体 |
| Mol文件 | 196603-96-0.mol |
| 结构式 |  |
4-(4-溴-2-氟苯胺基)-7-羟基-6-甲氧基喹唑啉 性质
| 熔点 | 268-270 °C |
|---|---|
| 沸点 | 471.0±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.663 |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 5.51±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| InChI | InChI=1S/C15H11BrFN3O2/c1-22-14-5-9-12(6-13(14)21)18-7-19-15(9)20-11-3-2-8(16)4-10(11)17/h2-7,21H,1H3,(H,18,19,20) |
| InChIKey | XIHOMGRMQWNHHB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1=C2C(C=C(OC)C(O)=C2)=C(NC2=CC=C(Br)C=C2F)N=C1 |
768350-54-5
196603-96-0
以7-(苄氧基)-N-(4-溴-2-氟苯基)-6-甲氧基喹唑啉-4-胺为原料合成4-(4-溴-2-氟苯胺基)-7-羟基-6-甲氧基喹唑啉的一般步骤：将中间体7-(苄氧基)-N-(4-溴-2-氟苯基)-6-甲氧基喹唑啉-4-胺（1.30g，2.86mmol）溶于三氟乙酸（15mL）中，将溶液加热回流1.5小时。反应完成后，将溶液冷却至室温并减压浓缩。向残余的棕色固体中加入甲醇（20mL），用浓氢氧化铵溶液调节pH至11。将混合物减压浓缩并在高真空下干燥，然后通过硅胶柱（20g）进行快速柱色谱纯化，洗脱剂为5-20%甲醇的二氯甲烷溶液。此步骤得到目标产物4-(4-溴-2-氟苯胺基)-7-羟基-6-甲氧基喹唑啉（1.03g，收率99%），为浅黄色固体。1H NMR（300MHz，DMSO-d6）：δ 10.5（br s，1H），9.53（br s，1H），8.34（s，1H），7.81（s，1H），7.63（d，1H，J = 9.6 Hz），7.54（dd，1H，J = 8.4, 7.8 Hz），7.44（d，1H，J = 8.4 Hz），7.12（s，1H），3.95（s，3H）。13C NMR（75MHz，DMSO-d6）：δ 156.77, 156.49, 152.92, 152.62, 148.62, 146.74, 129.40, 127.39, 126.46（d，J = 12Hz），119.23（d，J = 23.2Hz），117.4（d，J = 8.3Hz），109.96, 108.08, 102.23, 56.09。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/97134, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 17-18; figure 2
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 11, p. 3222 - 3226
[3] Patent: US2010/75916, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 16
[4] Patent: WO2005/13998, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 75-76
[5] Patent: WO2012/30160, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 52
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0219660396005 | 4-(4-溴-2-氟苯胺基)-7-羟基-6-甲氧基喹唑啉 | 196603-96-0 | 10G | 1993元 |
| 2025/12/22 | XW0219660396004 | 4-(4-溴-2-氟苯胺基)-7-羟基-6-甲氧基喹唑啉 | 196603-96-0 | 5G | 1036元 |