RAF265
| 中文名称 | RAF265 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-甲基-5-[[2-[5-(三氟甲基)-1H-咪唑-2-基]-4-吡啶基]氧基]-N-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-苯并咪唑-2-胺;C-RAF/B-RAF/B-RAF V600E抑制剂(RAF265);化合物STF62247;1-甲基-5-((2-(5-(三氟甲基)-1H-咪唑-2-基)吡啶-4-基)氧基)-N-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-苯并[D]咪唑-2-胺;RAF265 (CHIR-265),RAF激酶和VEGFR-2抑制剂;化合物 RAF265;化合物RAF265,10 MM DMSO 溶液;RAF265(CHIR-265) |CAS 927880-90-8 |
| 英文名称 | RAF265(CHIR-265) |
| 英文同义词 | RAF265(CHIR-265);CHIR-265 or RAF265;1-Methyl-5-[[2-[5-(trifluoromethyl)-1H-imidazol-2-yl]-4-pyridinyl]oxy]-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-benzimidazol-2-amine;1-methyl-5-(2-(5-(trifluoromethyl)-1H-imidazol-2-yl)pyridin-4-yloxy)-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine;1-Methyl-5-[[2-[5-(trifluoromethyl)-1H-imidazol-2-yl]-4-pyridinyl]oxy]-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-benzimidazol-2-amine RAF265 (CHIR-265);RAF 265 1-Methyl-5-[[2-[5-(trifluoromethyl)-1H-imidazol-2-yl]-4-pyridinyl]oxy]-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-benzimidazol-2-amine;CS-1852;CHIR265;RAF-265;CHIR 265; |
| CAS号 | 927880-90-8 |
| 分子式 | C24H16F6N6O |
| 分子量 | 518.41 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 细胞生物学试剂;小分子抑制剂，天然产物;MAPK;Inhibitors |
| Mol文件 | 927880-90-8.mol |
| 结构式 |  |
RAF265 性质
| 沸点 | 667.6±65.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.50 |
| 储存条件 | Store at -20°C |
| 溶解度 | DMSO 中≥25.9 mg/mL；不溶于水； ≥7.97 mg/mL，乙醇溶液，超声波 |
| 酸度系数(pKa) | 9.07±0.27(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至卡其色 |
| 敏感性 | Light Sensitive |
| Target | Value |
|
VEGFR2
(Cell-free assay) | 30 nM(EC50) |
|
B-Raf
(Cell-free assay) | 3 nM-60 nM |
RAF265 是有效的新型BRAF/VEGFR-2抑制剂, 作用于A375M(RAF265作用于HT29和 MDAMB231 细胞中的BRAF，具有显著活性，IC20为1到3 μM，IC50为5 到10 μM。使用浓度为1到10 μM RAF265 处理BRAF突变的细胞系，降低MEK磷酸化。 1 μM RAF265处理非 BRAF突变的细胞系，却提高MEK磷酸化, RAF265浓度达到 5 μM时可逆转这种变化。加入RAD001，增强RAF265作用于 HCT116细胞系的毒性。 RAF265处理，降低 pERK水平，这种作用存在剂量依赖性，0.5 mM RAF265 处理2小时后，完全阻断 G2-M期进展, 导致G2-M期细胞为0%。 RAF265抑制表达
RAF265 作用于A375M移植瘤，抑制 FDG累积。RAF265是新型，口服的小分子BRAF激酶和VEGFR-2抑制剂， 作用于突变BRAF肿瘤模型，具有有效的抗癌活性。 在人类移植瘤研究中, RAF265作用于突变BRAF人移植瘤和一些野生型BRAF模型，都具有高效性。![N1-甲基-4-[[2-[5-(三氟甲基)-1H-咪唑-2-基]-4-P吡啶基]氧基]-1,2-苯二胺](/CAS/GIF/927880-89-5.gif)
927880-89-5
1645-65-4
927880-90-8
实施例69：1-甲基-5-((2-(5-(三氟甲基)-1H-咪唑-2-基)吡啶-4-基)氧基)-N-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑-2-胺的制备 1. 在3 mL乙腈中，将4-(三氟甲基)异硫氰酸苯酯（200 mg，1 mmol）加入到N1-甲基-4-[[2-[5-(三氟甲基)-1H-咪唑-2-基]-4-吡啶基]氧基]-1,2-苯二胺（350 mg，1 mmol）的溶液中。 2. 反应混合物在室温下搅拌20分钟，反应进程通过HPLC监测。 3. 向反应体系中加入三乙胺（0.3 mL，2.2 mmol），随后加入2-氯-1-甲基吡啶碘化物（270 mg，1.05 mmol）。 4. 将反应混合物加热至50℃，维持此温度反应5小时。 5. 反应完成后，停止加热，加入1.5 mL水。 6. 混合物继续搅拌2小时，随后过滤收集固体产物。 7. 用乙腈/水（2:1，v/v，3×1 mL）洗涤固体，最终得到317 mg（产率61%）目标化合物1-甲基-5-((2-(5-(三氟甲基)-1H-咪唑-2-基)吡啶-4-基)氧基)-N-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑-2-胺。
参考文献：
[1] Patent: US2007/49622, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 41
[2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 6, # 9, p. 961 - 965
[3] Patent: US2007/49622, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 41
[4] Patent: WO2008/11154, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 29
[5] Patent: WO2008/27523, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 29-30
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | S2161 | RAF265 RAF265 (CHIR-265) | 927880-90-8 | 5mg | 1415.74元 |
| 2026/03/03 | S2161 | RAF265 RAF265 (CHIR-265) | 927880-90-8 | 10mM(1mL in DMSO) | 1956.12元 |