Mcl-1抑制剂
| 中文名称 | Mcl-1抑制剂 |
|---|---|
| 中文同义词 | 化合物MARITOCLAX;(4,4',5,5'-四氯-1'H-[1,3'-联吡咯] -2,2'-二基)双((2-羟苯基)甲酮);(±)-马来吡咯A;(±)-MARINOPYRROLE A;MCL-1抑制剂;化合物MARITOCLAX,10 MM DMSO 溶液;【进口原装】(±)-马来吡咯A1227962-62-0;Marinopyrrole A游离态 |
| 英文名称 | Marinopyrrole A |
| 英文同义词 | 1,1'-(4,4',5,5'-Tetrachloro[1,3'-bi-1H-pyrrole]-2,2'-diyl)bis[1-(2-hydroxyphenyl)methanone];Marinopyrrole A(Maritoclax);Maritoclax, (±)-Marinopyrrole A;Methanone, 1,1'-(4,4',5,5'-tetrachloro[1,3'-bi-1H-pyrrole]-2,2'-diyl)bis[1-(2-hydroxyphenyl)-;(+/-)-Marinopyrrole A >=95% (HPLC);)-MARINOPYRROLE A;(4,4',5,5'-Tetrachloro-1'H-[1,3'-bipyrrole]-2,2'-diyl)bis((2-hydroxyphenyl)methanone);Inhibitor,Maritoclax,Bcl-2 Family,inhibit |
| CAS号 | 1227962-62-0 |
| 分子式 | C22H12Cl4N2O4 |
| 分子量 | 510.15 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 1227962-62-0.mol |
| 结构式 |  |
Mcl-1抑制剂 性质
| 熔点 | 205-207℃ |
|---|---|
| 沸点 | 732.4±60.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.62±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Store at -20°C |
| 溶解度 | 溶于二甲基亚砜 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 6.87±0.30(Predicted) |
| 颜色 | 浅黄至黄色 |
| InChI | 1S/C22H12Cl4N2O4/c23-12-9-13(19(31)10-5-1-3-7-14(10)29)28(22(12)26)18-16(24)21(25)27-17(18)20(32)11-6-2-4-8-15(11)30/h1-9,27,29-30H |
| InChIKey | QYPJBTMRYKRTFG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Clc1[n](c(cc1Cl)C(=O)c4c(cccc4)O)c2c([nH]c(c2Cl)Cl)C(=O)c3c(cccc3)O |
![Methanone, 1,1'-(4,4',5,5'-tetrachloro[1,3'-bi-1H-pyrrole]-2,2'-diyl)bis[1-(2-methoxyphenyl)-](/CAS/20210305/GIF/1227869-61-5.gif)
1227869-61-5
1010732-14-5
在0℃条件下，将化合物（CAS:1227869-61-5）（44 mg，0.082 mmol，1.0当量）溶解于二氯甲烷（800 μL）中。随后，向该溶液中逐滴加入1 M的三溴化硼（BBr3）的二氯甲烷溶液（330 μL，0.327 mmol，4.0当量）。反应混合物在0℃下持续搅拌1小时。反应完成后，加入饱和碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液（2 mL）淬灭反应。用二氯甲烷（2×3 mL）萃取反应混合物，合并有机相并用无水硫酸镁（MgSO4）干燥。过滤后，浓缩有机相，得到粗产物。通过快速柱色谱法（硅胶，正己烷：乙酸乙酯=9:1）纯化粗产物，得到化合物（CAS:1010732-14-5）（37 mg，0.0733 mmol，产率90%），为亮黄色固体。进一步通过手性高效液相色谱（HPLC）分析分离两种阻转异构体：使用Chiralcel OD-H 5μL色谱柱（20×250 mm），流动相为正己烷：异丙醇=93:7，流速为9 mL/min，分别得到（-）-1和（+）-1。
参考文献：
[1] Journal of Combinatorial Chemistry, 2010, vol. 12, # 4, p. 541 - 547
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 12, p. 2170 - 2176
[3] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 21, p. 4872 - 4875
[4] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 17, p. 2041 - 2043
[5] Patent: WO2013/112878, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 48; 49
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 危害水生环境-长期危害 类别4 |