4-哌啶醋酸乙酯
| 中文名称 | 4-哌啶醋酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-哌啶醋酸乙酯;哌啶-4-基乙酸乙酯 |
| 英文名称 | 2-(Piperidin-4-yl)-acetic acid ethyl ester |
| 英文同义词 | PIPERIDIN-4-YL-ACETIC ACID ETHYL ESTER;PIPERIDINE-4-YL-ACETIC ETHYL ESTER;(Piperidin-4-yl)acetic acid ethyl ester, 4-(2-Ethoxy-2-oxoethyl)piperidine;Ethyl 2-(4-piperidinyl)acetate hydrochloride;4-PIPERIDINE ACETIC ACID ETHYL ESTER;ETHYL 4-PIPERIDINEACETATE;ETHYL 2-(4-PIPERIDINYL)ACETATE;Ethyl 2-piperidin-4-ylacetate |
| CAS号 | 59184-90-6 |
| 分子式 | C9H17NO2 |
| 分子量 | 171.24 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体;哌啶;Piperidine |
| Mol文件 | 59184-90-6.mol |
| 结构式 |  |
4-哌啶醋酸乙酯 性质
| 熔点 | 192 °C (decomp) |
|---|---|
| 沸点 | 67°C/0.22mm |
| 密度 | 0.969±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 形态 | 液体 |
| 酸度系数(pKa) | 10.41±0.10(Predicted) |
| CAS 数据库 | 59184-90-6(CAS DataBase Reference) |
哌啶类衍生物作为药物中间体在医药领域具有重要的研究价值。4-哌啶乙酸甲酯也是一种重要的哌啶类衍生物药物中间体。关于其制备，目前我国还没有真正工业化的装置，主要还是以相应的哌啶衍生物为原料，通过昂贵的催化剂如氧化铂、Pd/C或Raney Ni催化剂再加上苛刻的反应条件如高温高压得到，而且得到的产物收率较低，价格昂贵，不适合工业化生产。
哌啶类衍生物作为药物中间体在医药领域具有重要的研究价值。4-哌啶乙酸甲酯也是一种重要的哌啶类衍生物药物中间体，主要应用于合成多种神经性疾病的药物，例如惊厥、抗癫痫、镇静等。
40110-55-2
59184-90-6
以2-(1-苄基哌啶-4-亚基)乙酸乙酯为原料合成4-哌啶乙酸乙酯的一般步骤：向2-(1-苄基哌啶-4-亚基)乙酸乙酯（24g，93mmol）的乙酸乙酯（300mL）溶液中加入钯/碳催化剂（3.94g）。将反应混合物置于H-立方氢化反应器中，设定反应条件为55℃和55psi，进行氢化反应16小时。反应完成后，过滤除去催化剂，减压浓缩滤液，得到4-哌啶乙酸乙酯，为无色油状物（15g，收率90%）。产物经1H NMR（400MHz，CDCl3）表征，化学位移δ：4.10（m，2H），3.03（d，J = 16.4Hz，2H），2.59（t，J = 16.4Hz，2H），2.19（d，J = 9.6Hz，2H），1.87（m，1H），1.67（d，J = 17.2Hz，2H），1.23（t，J = 9.6Hz，3H），1.10（m，2H）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 11, p. 3065 - 3067
[2] Patent: WO2013/107336, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 17; 18
[3] Patent: US2015/80380, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0081; 0137; 0138; 0139
[4] Synthetic Communications, 2003, vol. 33, # 13, p. 2329 - 2338
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2933399990 |