4318-56-3
4318-56-3 结构式
基本信息
6-氯-3-甲基尿嘧啶
6-CHLORO-3-METHYLURACIL
6-chloro-3-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
6-chloro-3-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
6-Chloro-3-dimethyl uracil
3-METHYL-6-CHLOROURACI
6-Chloro-3-Methyuracil
3-Methyl-6-chlorouracil, GC 97%
6-CHLORO-3-METHYLURACIL, 98+%
6-Chloro-3-methyluracil ,99%
物理化学性质
安全数据
制备方法
2565-47-1
4318-56-3
以1-甲基嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮为原料合成3-甲基-6-氯脲嘧啶的一般步骤：在0℃条件下，将水（2.7 mL）缓慢滴加到1-甲基嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮（14.2 g，100 mmol）与三氯氧磷（POCl3，95 mL）形成的悬浮液中。随后，将反应混合物升温至80℃并维持5小时。反应完成后，冷却所得褐色溶液，并在减压条件下蒸除POCl3。残余物用甲醇（MeOH）处理，所得固体通过乙醇重结晶纯化，最终得到3-甲基-6-氯脲嘧啶11.5 g（产率：71.6%）。产物熔点为279-282℃（分解），与文献值（280-282℃）相符。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ 3.10（s，3H），5.90（s，1H），12.4（br s，1H）。
参考文献：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 51, # 3, p. 594 - 597
[2] Tetrahedron Asymmetry, 1997, vol. 8, # 14, p. 2319 - 2323
[3] Patent: WO2009/73210, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 76
[4] Patent: WO2006/133261, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 30
[5] Patent: WO2007/143705, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 23
常见问题列表
6-氯-3-甲基尿嘧啶已被用作抗菌剂的合成，作为幽门螺杆菌谷氨酸消旋酶的抑制剂。
6-氯-3-甲基尿嘧啶中文别名：6-氯-3-甲基尿嘧啶；3-甲基-6-氯脲嘧啶，白色结晶性粉末，用作治疗2型糖尿病原料药苯甲酸阿格列汀的中间体；阿格列汀中间体。