(R)-(+)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯
| 中文名称 | (R)-(+)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | (R)-缩水甘油间硝基苯磺酸酯;(2R)-间硝基苯磺酸环氧丙酯;?-(-)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯;(R)-缩水甘油基-3-硝基苯磺酸酯;(R)-3-硝基苯磺酸缩水甘油酯;(R)-(+)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯;3-硝基苯磺酸(R)-缩水甘油基酯;兰地洛尔杂质1 |
| 英文名称 | (R)-(-)-Glycidyl nosylate |
| 英文同义词 | (R)-Glycidyl Nosylate,99%e.e.;3-nitro-,oxiranylmethylester,(r)-benzenesulfonicaci;oxiranylmethyl(r)-3-nitrobenzenesulfonate;(R)-(-)-OXIRANE-2-METHANOL 3-NITROBENZENESULFONATE;(R)-(-)-GLYCIDYL NOSYLATE;(R)-GLYCIDYL NOSYLATE;(R)-(-)-GLYCIDYL-3-NITROBENZENESULFONATE;(R) glycidyl nosylate = (R)-oxiran-2-ylmethyl 3-nitrobenzenesulfonate |
| CAS号 | 115314-17-5 |
| 分子式 | C9H9NO6S |
| 分子量 | 259.24 |
| EINECS号 | 601-353-9 |
| 相关类别 | 芳烃;手性化合物;有机砌块;通用试剂;医药中间体;酯;有机化工;chiral;CHIRAL COMPOUNDS;Chiral Reagents;Heterocycles;Sulfur & Selenium Compounds |
| Mol文件 | 115314-17-5.mol |
| 结构式 |  |
(R)-(+)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯 性质
| 熔点 | 59-63 °C |
|---|---|
| 比旋光度 | -21.5 º (c=2, CHCl3) |
| 沸点 | 432.2±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.5881 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5270 (estimate) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许） |
| 形态 | 结晶针或粉末 |
| 颜色 | 浅黄色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | -22.001°(C=1.00 g/100ml, CHCL3) |
| InChI | InChI=1S/C9H9NO6S/c11-10(12)7-2-1-3-9(4-7)17(13,14)16-6-8-5-15-8/h1-4,8H,5-6H2/t8-/m1/s1 |
| InChIKey | AIHIHVZYAAMDPM-MRVPVSSYSA-N |
| SMILES | C1(S(OC[C@H]2CO2)(=O)=O)=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 |
| CAS 数据库 | 115314-17-5(CAS DataBase Reference) |
121-51-7
60456-23-7
115314-14-2
化合物3的制备：向冷却至0℃（冰浴）的(S)-环氧乙烷-2-基甲醇（220mg，3.0mmol）的无水二氯甲烷（10mL）和三乙胺（1.5mL，10mmol）溶液中，分批加入3-硝基苯磺酰氯（730mg，3.3mmol）。将所得棕色溶液在0℃下搅拌1小时，随后缓慢升温至室温。反应进程通过TLC每15分钟监测一次，直至(S)-环氧乙烷-2-基甲醇完全消耗。反应完成后，加入碎冰（1-2g）淬灭反应。将反应混合物转移至分液漏斗中，用二氯甲烷（20mL）和水（10mL）进行分配。有机层依次用饱和NaHCO3水溶液（10mL×3）和盐水（10mL×3）洗涤，随后用无水Na2SO4干燥。过滤并浓缩后，残余物通过快速柱色谱法纯化，得到(S)-(+)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯（化合物3），为棕色固体（710mg，92%）。1H NMR（400MHz，CDCl3）δ8.77（s，1H），8.54（d，J=8.1Hz，1H），8.28（d，J=7.9Hz，1H），4.50（d，J=11.5Hz，1H），4.04（dd，J1=4.9Hz，J2=1.5Hz，1H），3.23（d，J=1.8Hz，1H），2.85（dd，J1=4.0Hz，J2=2.0Hz，1H），2.64（dd，J1=2.4Hz，J2=2.0Hz，1H）；13C NMR（100MHz，CDCl3）δ148.19，137.92，133.32，130.81，128.39，123.16，71.69，48.64，44.42。
参考文献：
[1] Patent: US2009/182011, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 13
[2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 2, # 9, p. 656 - 661
[3] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 31, p. 5984 - 5989
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 8, p. 2948 - 2950
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 17, p. 4792 - 4802
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 37/39-26-36 |
| 危险品运输编号 | UN 1325 4.1/PG II |
| RTECS号 | DB7192000 |
| 危险等级 | 4.1 |
| 包装类别 | II |
| 海关编码 | 29209090 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2026/03/03 | 29641 | (R)-(-)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯 (R)-(-)-Glycidyl nosylate, 98%, Thermo Scientific Chemicals | 115314-17-5 | 10g | 2611元 |
| 2025/12/22 | XW0211531417503 | (R)-(+)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯 | 115314-17-5 | 25G | 242元 |