(R)-(+)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯的性质与应用

2025/5/28 10:00:01 作者:风华

简述

(R)-(+)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯((R)-(-)-Glycidyl nosylate)中文别名(R)-缩水甘油间硝基苯磺酸酯,它的化学式为C9H9NO6S,分子量为259.2359。该化合物常温常压下可以稳定存在,表现为类白色至淡黄色粉末,具有一定刺激性。

(R)-(+)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯.jpg

理化性质

密度:1.527 g/cm3

熔点:59-63℃

沸点:432.18℃

闪点:215.18 ℃

应用

(R)-(+)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯的结构中含有磺酸酯基团,其作为离去基团在碱性条件下可与其他亲核试剂反应用于合成其他物质。此外,(R)-(+)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯还常用于医药领域。例如,在高磷血症治疗药物碳酸司维拉姆的制备工艺中,使用间硝基苯磺酸缩水甘油酯((R)-(+)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯未拆分化合物前体)作为原料,可以减少环氧氯丙烷产生的杂质,去除环氧氯丙烷的大量工序,解决了以往传统工艺中环氧氯丙烷毒性较大不利于工艺安全生产的难题。此外,此工艺步骤简单,操作步骤简单,环境污染较少,产品收率和纯度较高,可以用于工业化生产[1]。

兰地洛尔是一种新型超短效心脏高选择性的肾上腺素β1受体(β1受体)阻断药,β1/β2为 255,t1/2短(3.5min),主要用于治疗手术时心动过速性心律失常(心房纤维性颤动,心房扑动及窦性和室上性心动过速)。兰地洛尔选择性高,其 负性变时作用比艾司洛尔强,而负性变力作用比艾司洛尔弱,两者之比较艾司洛尔高,是围手术期一种更安全的β1受体阻滞药[2]。(R)-(+)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯与其对映异构体(S)-(+)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯是兰地洛尔、盐酸兰地洛尔等药物合成过程中的杂质物质,可以通过对该类物质的分析检测(如液-质串联检测)实现对上述药物生产过程中的质量监控[3]。

参考文献

[1]张来平,朱林飞,殷义平,等.一种碳酸司维拉姆的制备方法.CN202211298636.X.

[2]赫冠男,吕黄伟,王俊科.兰地洛尔的药理作用及其围手术期的应用[J].中国新药与临床杂志, 2007, 26(12):4.DOI:10.3969/j.issn.1007-7669.2007.12.018.

[3]王珊珊,宁凡盛,赵汝松,等.盐酸兰地洛尔原料药物中起始物料A的检测方法:CN201610584484.8[P].CN106248825B.

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