2-羟基-5-硝基3-甲基吡啶 基本信息
| 中文名称 | 2-羟基-5-硝基3-甲基吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-甲基-5-硝基-2-吡啶酮;2-羟基-3-甲基-5-硝基吡啶,97%;2-羟基-3-甲基-5-硝基吡啶 5G;2-羟基-5-硝基3-甲基吡啶;2-羟基-5-硝基-3-甲基吡啶;2-羟基-3-甲基-5-硝基吡啶;2-羟基-5-硝基-3-皮考林;3-甲基-2-羟基-5-硝基吡啶 |
| 英文名称 | 2-Hydroxy-3-methyl-5-nitropyridine |
| 英文同义词 | 2-Hydroxy-5-nitro-3-picoline,98%;2-Hydroxy-5-nitro-3-picoline 3-Methyl-5-nitro-2-pyridinol 3-Methyl-5-nitro-2-pyridone;6-HYDROXY-5-METHYL-3-NITROPYRIDINE;3-METHYL-5-NITRO-2-PYRIDINOL;3-METHYL-5-NITRO-2-PYRIDONE;2-HYDROXY-5-NITRO-3-PICOLINE;2-Hydroxy-5-Nitro-3-Picoline 2-Hydroxy-5-Nitro-3-Methyl Pyridine;2-Hydroxy-3-Methyl-5-nitropyri |
| CAS号 | 21901-34-8 |
| 分子式 | C6H6N2O3 |
| 分子量 | 154.12 |
| EINECS号 | 244-647-9 |
| 相关类别 | 吡啶类中间体;通用试剂;医药中间体;吡啶;有机化学;Pyridine;Pyridines, Pyrimidines, Purines and Pteredines;Pyridines;Heterocycle-Pyridine series;Pyrrolidines ,Pyrroles;有机化学 |
| Mol文件 | 21901-34-8.mol |
| 结构式 |  |
2-羟基-5-硝基3-甲基吡啶 性质
| 熔点 | 230-234 °C |
|---|---|
| 沸点 | 277.46°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.4564 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5100 (estimate) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于二甲基甲酰胺 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 8.65±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 淡黄色至棕色至深绿色 |
| BRN | 126949 |
| InChI | 1S/C6H6N2O3/c1-4-2-5(8(10)11)3-7-6(4)9/h2-3H,1H3,(H,7,9) |
| InChIKey | FPTYZBDNBMVYCL-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Cc1cc(cnc1O)[N+]([O-])=O |
| CAS 数据库 | 21901-34-8(CAS DataBase Reference) |
1603-40-3
21901-34-8
1. 在冰水浴中放置一个装有机械搅拌器、加料漏斗和温度计的3颈2L圆底烧瓶。向烧瓶中加入浓硫酸（150mL）。 2. 在125mL锥形瓶中称取2-氨基-3-甲基吡啶（50.0g，0.463mol），并在温水浴中预热至熔化。通过预热的巴斯德吸管将熔化的原料缓慢加入反应烧瓶中，同时保持锥形瓶在温水浴中以防止原料凝固。加入过程中，反应温度升至约45℃，并观察到烧瓶内有白烟/雾生成。 3. 向残留的原料中加入浓硫酸（100mL），并将混合物转移至反应烧瓶中，形成乳白色悬浮液。 4. 预混合浓硫酸（35mL）和70%硝酸（35mL），并用冰水浴冷却后转移至加料漏斗中。待反应混合物内部温度冷却至10-15℃（不低于10℃）后，缓慢滴加预混合的硫酸/硝酸溶液，控制滴加速度使反应温度维持在20-25℃（滴加时间5-10分钟）。 5. 滴加完成后，将冰水浴更换为自来水浴，让反应温度缓慢升至约30℃，然后冷却至室温。此过程需监控反应温度，避免过高。 6. 将反应混合物搅拌过夜后，通过加料漏斗缓慢滴加70%硝酸（35mL）至暗红棕色混合物中，控制滴加速度使温度不超过35℃。此时，将反应烧瓶置于室温下的水浴中。 7. 分批向反应烧瓶中加入水（500mL）。首先缓慢滴加约150mL水，使内部温度逐渐升至50-60℃，同时增加搅拌速率以防止泡沫产生。初始加水过程中有褐色气体逸出。待气体逸出停止且温度不再上升后，快速加入剩余的约350mL水，反应液由深灰棕色变为澄清的橙色溶液。冷却至低于50℃时可能有黄色沉淀形成。 8. 移除水浴，改用加热套，并将加料漏斗更换为冷凝器。将反应混合物（浅橙色或亮黄色溶液）加热至115-118℃，维持1.75-2小时。加热过程中约115℃时有额外气体逸出。 9. 反应完成后，先用冰水浴将反应混合物冷却至室温，然后通过直接加入冰块进一步冷却至0℃。 10. 在布氏漏斗上收集形成的固体，依次用冷水和最少量的冷乙醇、冷乙醚洗涤。真空干燥后得到3-甲基-5-硝基吡啶-2-醇（53.5g，75%收率），为浅黄色固体，熔点228-229℃。 11. 产物经1H NMR、13C NMR、LRMS（ESI）和元素分析确认结构。
参考文献：
[1] Patent: US2010/29684, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 5; 13-14
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 23, p. 7653 - 7668
[3] Patent: EP2366691, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 9-10
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 5, p. 985 - 995
[5] Journal of Organic Chemistry, 1949, vol. 14, p. 328,331
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-41-37/38-22 |
| 安全说明 | 37/39-26-36 |
| 危险品运输编号 | 2811 |
| WGK Germany | 3 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29333990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 严重眼损伤 类别1 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | H1173 | 2-羟基-3-甲基-5-硝基吡啶 2-Hydroxy-3-methyl-5-nitropyridine | 21901-34-8 | 5G | 30元 |
| 2025/12/22 | H1173 | 2-羟基-3-甲基-5-硝基吡啶 2-Hydroxy-3-methyl-5-nitropyridine | 21901-34-8 | 25G | 905元 |