D-(+)-苹果酸
| 中文名称 | D-(+)-苹果酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | D-马来酸;D(+)-苹果酸;D-苹果酸;R-羟基丁二酸;R-(+)-苹果酸;D-(+)-苹果酸;(R)-羟基丁二酸;奥硝唑杂质6 |
| 英文名称 | D(+)-Malic acid |
| 英文同义词 | Butanedioic acid, hydroxy-, (R)-;hydroxy-,(R)-Butanedioicacid;l(+)-malicaci;(R)-(+)-MALIC ACID;(R)-MALIC ACID;Malic Acid Impurity 3;(2R)-2-hydroxybutanedioate;(+)-D-MALIC ACID |
| CAS号 | 636-61-3 |
| 分子式 | C4H6O5 |
| 分子量 | 134.09 |
| EINECS号 | 211-262-2 |
| 相关类别 | 医药原料类;生化试剂-碳水化合物类;手性化合物;其他生化试剂;中间体;其他有机酸类;不对称合成;羰基化合物;化学试剂;生化试剂;FINE Chemical & INTERMEDIATES;Food & Feed ADDITIVES;MalicAcidSeries;chiral;API intermediates;All Aliphatics;Chiral Compound;Aliphatics;Chiral Reagents;酸度调节剂类;植物提取物;碳水化合物类;手性砌块;原料;标准品 -中药标准品;杂质对照品;助剂;有机化工原料;食品添加剂;化工原料;Carboxylic Acids (Chiral);Chiral Building Blocks;for Resolution of Bases;Optical Resolution;Synthetic Organic Chemistry;CHIRAL CHEMICALS;Chiral chemicals |
| Mol文件 | 636-61-3.mol |
| 结构式 |  |
D-(+)-苹果酸 性质
| 熔点 | 98-102 °C (lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | 2.2 º (c=3, H2O) |
| 沸点 | 167.16°C (rough estimate) |
| 堆积密度 | 600kg/m3 |
| 密度 | 1.60 |
| 折射率 | 6.5 ° (C=10, Acetone) |
| 储存条件 | Store below +30°C. |
| 溶解度 | 易溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙醚。 |
| 酸度系数(pKa) | 3.61±0.23(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 白色 |
| PH值 | 2.2 (10g/l, H2O, 20℃) |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D +28.0±2°, c = 5.5% in pyridine |
| 水溶解性 | soluble |
| Merck | 14,5707 |
| BRN | 1723540 |
| InChI | 1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)/t2-/m1/s1 |
| InChIKey | BJEPYKJPYRNKOW-UWTATZPHSA-N |
| SMILES | O[C@H](CC(O)=O)C(O)=O |
| LogP | -1.370 (est) |
| CAS 数据库 | 636-61-3(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | (r)-Hydroxybutanedioic acid(636-61-3) |
缓冲剂、调味剂、固化剂。L-苹果酸在食品、医药、日用化工等部门的用途如下：（1）食品工业：用做加工和配置饮料、露酒、果汁，也用于糖果、果酱等的制造，对食品且有抑菌防腐作用。亦可用于酸乳发酵PH调节，葡萄酒酿造中除酒石酸盐等。（2）烟草行业：苹果酸衍生物（如酯类）能改善烟草香味。（3）医药工业：各种片剂、糖浆配以苹果酸可以呈水果味，并有利于在体内吸收、扩散。（4）日用化工工业：是良好的络合剂、酯剂，用于牙膏配方、净牙片配合、合成香料配方等，还可以作为防臭剂和洗涤剂的成分。 限量：用于果酱和果冻、橘皮果冻。可用于乳饮料。
利用大肠杆菌Rosetta(DE3)作为宿主菌，共表达来源于产碱假单胞菌的马来酸水合酶的大小亚基PaHbzI和PaHbzJ，获得共表达马来酸水合酶大小亚基PaHbzI和PaHbzJ的大肠杆菌工程菌pETDuet-PahbzI-PahbzJ/Rosetta(DE3)，即DHIJ工程菌；通过生物发酵DHIJ工程菌获得大量表达马来酸水合酶大小亚基的湿菌体，再利用湿菌体全细胞转化马来酸合成D-(+)-苹果酸。
D-(+)-Malic acid (D-Malic acid) 是Malic acid 一个活性异构体，是 L(--)malic acid 转运的竞争性抑制剂。Some bacteria belonging to Arthrobacter, Brevibacterium, Corynebacterium, Pseudomonas, Bacillus, and Acinetobacter produced D-(+)-Malic acid (D-Malic acid) from Maleic acid when the cells grown in a medium containing citraconic acid are reacted aerobically with Maleic acid in the pH 7.0 phosphate buffer containing 0.1% sodium chloride.
用途
用于手性药物、手性添加剂、手性助剂等用途
氨基酸的选择性α-氨基保护试剂，用于制备各种氨基酸的手性化合物，包括魏-阿片类受体激动剂，1α，25-二羟基维生素D3-类似物。
生产方法
1. 从不成熟的苹果中单离出苹果酸；工业上主要用苯经催化氧化生成顺丁烯二酸酐，然后再高温高压下与水反应制取。
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 37/38-41-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36-37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | ON7260000 |
| 海关编码 | 29181980 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 严重眼损伤 类别1 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 提供商 | 语言 |
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