[双(三氟乙酰氧基)碘]苯

双(三氟乙酰氧基) 碘苯(BTI) 是应用非常广泛的有机高价碘试剂之一。由于氟原子的强吸电子作用，BTI作为试剂通常比二乙酰氧基碘苯( DIB) 具有更强的反应活性。因此，与 DIB 相比，BTI在有机合成中应用范围更广，产率也较高。用作多功能氧化剂；在酸性条件下，用于酮的直接α-羟基化反应；在HF吡啶存在下，作为4-烷基酚的p-氟化试剂，用于合成4-氟环己烷-2,5-二烯酮；用于N-酰腙制1,3,4-噁二唑的氧化反应试剂；用于促进苯乙烯基胺环化反应为N-烷基或者N-芳基吲哚；脱氢反应以及氧化反应试剂；直接将酰胺转化为胺类（霍夫曼重排）的新试剂，羧基端肽排序的关键物质；脱硫缩醛化为羰基的试剂

在氩气氛围下（使用氩气气球保护），向反应容器中加入碘苯（28 mL，250 mmol），随后加入三氟乙酸（TFA，100 mL）和氯仿（CHCl3，240 mL）。在剧烈搅拌条件下，缓慢加入Oxone（116 g，377 mmol，1.5当量）。加入完毕后，由于反应放热，立即将反应混合物置于冰浴中冷却30分钟。移除冰浴后，将反应混合物在室温下持续搅拌48小时。反应完成后，将固体悬浮于氯仿中，通过过滤分离。将滤液在减压条件下浓缩至干，得到[双(三氟乙酰氧基)碘]苯，为灰白色固体（89.3 g，208 mmol，收率83%）。产物经1H NMR（300 MHz，氯仿-d）表征：δ 8.20（d，J = 7.8 Hz，2H），7.74（t，J = 7.4 Hz，1H），7.62（t，J = 7.8 Hz，2H）。

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, # 6, p. 2119 - 2122

[2] Patent: WO2018/106112, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 67

[3] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2006, vol. 79, # 1, p. 142 - 144

[4] Nature Chemistry, 2018, vol. 10, # 2, p. 200 - 204

[5] Russian Journal of General Chemistry, 1994, vol. 64, # 12.2, p. 1826