5-硝基吲哚-3-甲酸 基本信息
| 中文名称 | 5-硝基吲哚-3-甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-硝基吲哚-3-甲酸;5-硝基吲哚-3-羧酸 |
| 英文名称 | 5-NITROINDOLE-3-CARBOXYLIC ACID |
| 英文同义词 | RARECHEM AL BE 1168;5-NITROINDOLE-3-CARBOXYLIC ACID;1H-Indole-3-carboxylic acid, 5-nitro-;5-nitro-1H-indole-3-carboxylic acid |
| CAS号 | 6958-37-8 |
| 分子式 | C9H6N2O4 |
| 分子量 | 206.15 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | Indole |
| Mol文件 | 6958-37-8.mol |
| 结构式 |  |
5-硝基吲哚-3-甲酸 性质
| 熔点 | 276-278 °C (decomp) |
|---|---|
| 沸点 | 520.8±30.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.632±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 3.38±0.30(Predicted) |
| 外观 | 浅棕色至棕色固体 |
| InChI | InChI=1S/C9H6N2O4/c12-9(13)7-4-10-8-2-1-5(11(14)15)3-6(7)8/h1-4,10H,(H,12,13) |
| InChIKey | OOOJXNVTVWRZMA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=C([N+]([O-])=O)C=C2)C(C(O)=O)=C1 |
| CAS 数据库 | 6958-37-8(CAS DataBase Reference) |
生产方法
101832-10-4
6958-37-8
以1-(5-硝基-3-吲哚基)-2,2,2-三氟乙酮（7g，24.7mmol）为原料，将其溶解于40% NaOH水溶液（40mL）中，于60℃下搅拌反应3小时。反应完成后，将反应混合物冷却至0℃，缓慢加入1N HCl水溶液调节pH至~3进行酸化。随后，过滤收集沉淀，用水洗涤滤饼，最后通过浓缩得到目标产物5-硝基吲哚-3-甲酸（5.9g，收率100%），为棕色固体。产物经LC/MS（ESI）检测，m/z：207 [M + 1]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/35351, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0584; 0585; 0586
[2] Russian Journal of General Chemistry, 2017, vol. 87, # 12, p. 3006 - 3016