2',3',5'-三-O-乙酰基-6-氯水粉蕈素 基本信息
| 中文名称 | 2',3',5'-三-O-乙酰基-6-氯水粉蕈素 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2,3,5-三-O-乙酰基-6-氯嘌呤-9-Β-D-呋喃核糖苷;2',3',5'-三-O-乙酰基-6-氯水粉蕈素;2',3',5'-三乙酰-6-氯嘌呤核苷;2,3,5-TRI-O-ACETYL-6-CHLOROPURINE-9-Β-D-RIBOFURANOSIDE (~90%);ADENOSINE RELATED COMPOUND 5;(2R,3R,4R,5R)-2-(乙酰氧基甲基)-5-(6-氯-9H-嘌呤-9-基)四氢呋喃-3,4-二乙酸二酯;氯代三乙酰肌苷;6-Chloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine |
| 英文名称 | 2,3,5-TRI-O-ACETYL-6-CHLOROPURINE-9--D-RIBOFURANOSIDE |
| 英文同义词 | 2',3',5'-O-triacetyl-6-chloroinosine;2,3,5-TRI-O-ACETYL-6-CHLOROPURINE-9-?-D-RIBOFURANOSIDE;9-(2',3',5'-Tri-O-acetyl-b-D-ribofuranosyl)-6-chloropurine;2',3',5'-Tri-O-acetyl-6-chloronebularine;6-Chloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D- ribofuranosyl)purine;6-Chloro-9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine;6-Chloro-9-β-D-ribofuranosyl-9H-purine 2',3',5'-Triacetate;NSC 281799 |
| CAS号 | 5987-73-5 |
| 分子式 | C16H17ClN4O7 |
| 分子量 | 412.78 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | Bases & Related Reagents;Nucleotides;Carbohydrates & Derivatives |
| Mol文件 | 5987-73-5.mol |
| 结构式 |  |
2',3',5'-三-O-乙酰基-6-氯水粉蕈素 性质
| 熔点 | 161-162°C |
|---|---|
| 沸点 | 560.9±60.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.62±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、甲醇（少量） |
| 形态 | 油状 |
| 酸度系数(pKa) | 0.76±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 浅黄色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | -19.23°(C=1.00g/100mL, MEOH, 589nm) |
| InChI | InChI=1/C16H17ClN4O7/c1-7(22)25-4-10-12(26-8(2)23)13(27-9(3)24)16(28-10)21-6-20-11-14(17)18-5-19-15(11)21/h5-6,10,12-13,16H,4H2,1-3H3/t10-,12-,13-,16-/s3 |
| InChIKey | INOTYVPMBNDAFK-UARIJUISNA-N |
| SMILES | O1[C@@H](N2C3C(=C(Cl)N=CN=3)N=C2)[C@H](OC(=O)C)[C@H](OC(=O)C)[C@H]1COC(C)=O |&1:1,12,17,22,r| |
3181-38-2
5987-73-5
一般步骤：将(2R,3R,4R,5R)-2-(乙酰氧基甲基)-5-(6-氧代-1H-嘌呤-9(6H)-基)四氢呋喃-3,4-二基二乙酸酯（5.00 g，12.68 mmol，1.00当量）、苄基三乙基氯化铵（5.77 g，25.36 mmol，2.00当量）和N,N-二甲基苯胺（1.8 mL，13.94 mmol，1.10当量）溶解于50 mL无水乙腈中。将反应混合物置于预热的油浴（70°C）中，缓慢滴加三氯氧磷（5.9 mL，63.40 mmol，5.00当量），并在相同温度下搅拌2小时。反应完成后，在减压（高真空，70°C）条件下除去溶剂和剩余的三氯氧磷。将残余物倒入氯仿/冰混合物中，搅拌20分钟。分离有机相，水相用氯仿萃取3次。合并有机相，用5%碳酸氢钠溶液洗涤直至水层呈弱碱性。随后，分离有机相，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩除去溶剂。通过硅胶柱色谱（洗脱剂：乙酸乙酯）纯化，得到目标产物(2R,3R,4R,5R)-2-(乙酰氧基甲基)-5-(6-氯-9H-嘌呤-9-基)四氢呋喃-3,4-二乙酸二酯（化合物17），为黄色油状物（5.23 g，定量收率）。
参考文献：
[1] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 14, p. 1563 - 1569
[2] Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1999, vol. 25, # 9, p. 603 - 611
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 23, p. 6736 - 6739
[4] Patent: WO2005/84653, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 42
[5] British Journal of Pharmacology, 2017, vol. 174, # 14, p. 2287 - 2301