4-羟甲基噻唑 基本信息
| 中文名称 | 4-羟甲基噻唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 噻唑-4-甲醇;4-羟甲基-1,3-噻唑;4-羟甲基噻唑 |
| 英文名称 | 4-Hydroxymethylthiazole |
| 英文同义词 | 4-Hydroxymethylthiaz;4-HydroxyMethylthiazole CAS7036-04-6;4-(Hydroxymethyl)-1,3-thiazole95%;THIAZOLE-4-METHANOL;1,3-THIAZOL-4-YLMETHANOL;4-HYDROXYMETHYLTHIAZOLE;4-(Hydroxymethyl)-1,3-thiazole;4-(Hydroxymethyl)-1,3-thiazole 95% |
| CAS号 | 7036-04-6 |
| 分子式 | C4H5NOS |
| 分子量 | 115.15 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 噻唑;blocks;Thiazoles |
| Mol文件 | 7036-04-6.mol |
| 结构式 |  |
4-羟甲基噻唑 性质
| 熔点 | 112-114 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ethanol (64-17-5)) |
|---|---|
| 沸点 | 85-90/0.5mm |
| 密度 | 1.339±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | 液体 |
| 酸度系数(pKa) | 13.21±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 无色 |
| InChI | InChI=1S/C4H5NOS/c6-1-4-2-7-3-5-4/h2-3,6H,1H2 |
| InChIKey | WQVOUANKVCYEIQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | S1C=C(CO)N=C1 |
| CAS 数据库 | 7036-04-6(CAS DataBase Reference) |
生产方法
14527-43-6
7036-04-6
以4-噻唑羧酸乙酯为原料合成4-羟甲基噻唑的一般步骤如下： - 在0℃下，将氢化铝锂（1M四氢呋喃溶液，1.5mL）缓慢滴加至搅拌中的4-噻唑羧酸乙酯（224mg）的四氢呋喃溶液（4mL）中。 - 反应混合物在搅拌下自然升温至室温，持续1小时。 - 依次向反应混合物中加入乙酸乙酯（20mL）、水（1mL）、2M氢氧化钠溶液（2mL）和水（3mL）。 - 形成的沉淀通过硅藻土（iT）过滤去除。 - 滤液经浓缩后，得到4-羟甲基噻唑（150mg，收率92%）。 - 核磁共振氢谱（DMSO-d6）数据：δ 4.12（s，2H），7.47（s，1H），9.03（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/61465, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 62
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 154, p. 367 - 391