N-(9-芴甲氧羰基)-L-天冬氨酸 alpha-烯丙酯 CAS#: 144120-53-6

N-(9-芴甲氧羰基)-L-天冬氨酸 alpha-烯丙酯

概述用途与合成方法 MSDS N-(9-芴甲氧羰基)-L-天冬氨酸 alpha-烯丙酯价格(试剂级) 上下游产品信息

中文名称	N-(9-芴甲氧羰基)-L-天冬氨酸 alpha-烯丙酯
中文同义词	FMOC-L-天冬氨酸 Α-烯丙酯;FMOC-L-天冬氨酸 1-烯丙酯;(S)-3-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-4-(烯丙氧基)-4-氧代丁酸;N-(9-FMOC)-L-天冬氨酸 ALPHA-烯丙酯;Fmoc-L-天冬氨酸 alpha-烯丙酯;N-(9-芴甲氧羰基)-L-天冬氨酸 alpha-烯丙酯;N-芴甲氧羰基-L-天冬氨酸1-烯丙酯 FMOC-ASP-OALL;N-FMOC-L-天冬氨酸-1-烯丙酯
英文名称	Fmoc-Asp-OAll
英文同义词	Fmoc-L-aspartic acid a-allyl ester≥ 98% (HPLC);(9H-Fluoren-9-yl)MethOxy]Carbonyl Asp-OAll;N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-L-ASPARTIC;(3S)-3-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-4-oxo-4-(prop-2-en-1-yloxy)butanoic acid;Fmoc-L-aspartic acid α-allyl ester;FMOC-ASP-OAI;FMOC-ASP-OAL;FMOC-ASP-OALL
CAS号	144120-53-6
分子式	C22H21NO6
分子量	395.41
EINECS号	276-252-2
相关类别	化学生物学;氨基酸;氨基酸衍生物;保护氨基酸;Fmoc-保护氨基酸;对照品;对照品;Aspartic acid [Asp, D];Fmoc-Amino Acids and Derivatives;Fmoc-Amino acid series;amino acids
Mol文件	144120-53-6.mol
结构式

N-(9-芴甲氧羰基)-L-天冬氨酸 alpha-烯丙酯性质

熔点	131.0 to 135.0 °C
沸点	634.8±55.0 °C(Predicted)
密度	1.286±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件	2-8°C
溶解度	溶于水或1%醋酸
酸度系数(pKa)	4.09±0.19(Predicted)
形态	粉末
颜色	白色
旋光度 (Optical Rotation)	[α]20/D 24.5±2°, c = 1% in DMF
BRN	5460108
主要应用	peptide synthesis
InChI	1S/C22H21NO6/c1-2-11-28-21(26)19(12-20(24)25)23-22(27)29-13-18-16-9-5-3-7-14(16)15-8-4-6-10-17(15)18/h2-10,18-19H,1,11-13H2,(H,23,27)(H,24,25)/t19-/m0/s1
InChIKey	ZJMVIWUCCRKNHY-IBGZPJMESA-N
SMILES	OC(=O)C[C@H](NC(=O)OCC1c2ccccc2-c3ccccc13)C(=O)OCC=C
CAS 数据库	144120-53-6(CAS DataBase Reference)

N-(9-芴甲氧羰基)-L-天冬氨酸 alpha-烯丙酯用途与合成方法

概述

N-(9-芴甲氧羰基)-L-天冬氨酸 alpha-烯丙酯是一种天冬氨酸衍生物。

生产方法

L-Aspartic acid, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, 4-(1,1-dimethylethyl) 1-(2-propen-1-yl) ester

144120-52-5

144120-53-6

Nα-Fmoc-L-天冬氨酸 α-烯丙酯的合成步骤：将Nα-Fmoc-L-天冬氨酸（OH）烯丙酯（0.77g; 1.94mmol）溶于二氯甲烷（DCM，4ml）和三氟乙酸（TFA，2ml）的混合溶液中，室温下搅拌反应1小时。反应完成后，将混合物减压浓缩至干。将所得固体溶于饱和碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液中，用乙醚洗涤。随后，用5%盐酸（HCl）酸化至pH 2，产生白色沉淀。用乙酸乙酯（EE）萃取两次，合并有机相。有机相用酸化水（HCl，pH 1）洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压蒸发，得到目标产物Nα-Fmoc-L-天冬氨酸 α-烯丙酯（收率87%）。产物经1H NMR（250MHz，DMSO-d6）和13C NMR（75MHz，CDCl3）确认结构，并通过ESI-MS（m + Na：418.1）和HPLC（Rt：22.0分钟，梯度10-100%）验证纯度。

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 1992, vol. 33, # 32, p. 4557 - 4560

[2] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 39, p. 10939 - 10941

[3] Carbohydrate Research, 2007, vol. 342, # 3-4, p. 541 - 557

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 21, p. 7648 - 7662

[5] Patent: US2014/39153, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0150; 0151; 0152

安全信息

安全说明	22-24/25
WGK Germany	3
海关编码	2924 29 70
危险等级	IRRITANT
存储类别	11 - 可燃固体

MSDS信息

提供商	语言
SigmaAldrich	英文

N-(9-芴甲氧羰基)-L-天冬氨酸 alpha-烯丙酯价格(试剂级)

更新日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2026/03/03	H66419	N-Fmoc-L-天冬氨酸 1-烯丙基酯, 97% N-Fmoc-L-aspartic acid 1-allyl ester, 97%	144120-53-6	5g	2528元
2025/12/22	HY-W017069	N-(9-芴甲氧羰基)-L-天冬氨酸 alpha-烯丙酯 (S)-3-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-(allyloxy)-4-oxobutanoic acid	144120-53-6	5 g	120元

N-(9-芴甲氧羰基)-L-天冬氨酸 alpha-烯丙酯上下游产品信息

上游原料

三氟乙酸二氯甲烷

N-(9-芴甲氧羰基)-L-天冬氨酸 alpha-烯丙酯