1-苄基-L-脯氨酸 基本信息
| 中文名称 | 1-苄基-L-脯氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-苄基-L-脯氨酸;(S)-1-苄基吡咯烷-2-羧酸;N-苄基-L-脯氨酸;BZL-脯氨酸;(S)-1-N-苄基脯氨酸 |
| 英文名称 | N-BENZYL-L-PROLINE |
| 英文同义词 | (S)-1-N-(benzyl)-L-proline;(2S)-1-Benzylpyrrolidin-2-ylcarboxylic Acid;(S)-Benzylproline;1-(PhenylMethyl)-L-proline;1-(phenylnethyl)-L-proline;L-Proline, 1-(phenylmethyl)-;1-(benzyl)-L-proline;1-(Phenylethyl)-l-proline |
| CAS号 | 31795-93-4 |
| 分子式 | C12H15NO2 |
| 分子量 | 205.25 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 吡咯烷;天然氨基酸极其衍生物;pharmacetical;Amino Acid Derivatives;Amino Acids 13C, 2H, 15N;Amino Acids & Derivatives;Chiral Reagents |
| Mol文件 | 31795-93-4.mol |
| 结构式 |  |
1-苄基-L-脯氨酸 性质
| 熔点 | 168-171°C |
|---|---|
| 沸点 | 343.1±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.205 |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 丙酮（微溶）、二氯甲烷（微溶）、甲醇（微溶） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 2.35±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | Consistent with structure |
| CAS 数据库 | 31795-93-4(CAS DataBase Reference) |
100-44-7
147-85-3
31795-93-4
将L-脯氨酸（5.00 g，43.44 mmol，1.0当量）和氢氧化钾（9.78 g，174.3 mmol，4当量）溶解于异丙醇（50 mL）中，于40℃搅拌至溶液澄清。随后，加入苄基氯（8.25 g，7.50 mL，65.2 mmol，1.5当量），继续在40℃下搅拌反应6小时。反应完成后，用浓盐酸水溶液中和反应液至pH 5-6。中和后，加入氯仿（30 mL），混合物搅拌过夜。过滤除去生成的沉淀，沉淀用氯仿（30 mL）洗涤。合并有机相，真空蒸发溶剂。所得残余物用丙酮（30 mL）处理，析出粗产物，过滤并用丙酮洗涤，得到白色固体产物（S）-1-苄基吡咯烷-2-羧酸（5.39 g，26.26 mmol，收率60%）。产物表征数据如下：Rf 0.09（二氯甲烷:甲醇 = 9:1）；熔点175℃（文献值167℃）；νmax（neat）/ cm-1 3041, 2992, 2969, 1634, 1450, 1375, 1311, 1190, 753, 704；1H NMR（300 MHz, D2O）δ 7.53（s, br, 5H, Ar-H）, 4.40（s, 2H, CH2Ph）, 4.01（dd, 1H, J = 6.7, 9.3 Hz, CHCO2H）, 3.73-3.58（m, 1H, CH2CH2aN）, 3.38-3.21（m, 1H, CH2CH2bN）, 2.62-2.41（m, 1H, CH2aCH）, 2.27-1.89（m, 3H, CH2bCH和CH2CH2N）；13C NMR（75 MHz, D2O）δ 173.54, 130.55, 130.05, 129.96, 129.25, 68.24, 58.30, 54.61, 28.79, 22.78；HRMS m/z（ESI）206.1215（[M + H]+，计算值206.1165）。
参考文献：
[1] Organic and biomolecular chemistry, 2003, vol. 1, # 17, p. 3010 - 3014
[2] Tetrahedron Asymmetry, 1998, vol. 9, # 23, p. 4249 - 4252
[3] Advanced Synthesis and Catalysis, 2014, vol. 356, # 10, p. 2203 - 2208
[4] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 18, p. 7104 - 7107
[5] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 6, p. 1513 - 1520
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 2933998090 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW023179593406 | (S)-1-苄基吡咯烷-2-羧酸 | 31795-93-4 | 100G | 1952元 |
| 2025/05/22 | XW023179593405 | (S)-1-苄基吡咯烷-2-羧酸 | 31795-93-4 | 25G | 489元 |